第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》第1节烷烃同步教学（科学出版社中职药剂二版）

第二章 饱和烃 烃 炔烃 烯烃 链烃 环烃 二烯烃 不饱和烃 饱和烃—烷烃 芳香烃 脂环烃 CH3CH2CH3 CH≡C―CH3 CH2=CHCH3 CH2=CH―CH=CH2 仅由碳和氢组成的有机化合物 第一节 烷烃 是指碳原子彼此都以单键连接，剩余价键全被氢原子饱和的烃。 2 在烷烃中，氢原子与碳原子数的比例达到最高，故它又称为饱和烃。 一、烷烃的通式、同系列和同系物 通式 ： CnH2n+2(n≥1) CH4 C2H6 C3H8 C4H10 烷烃 结构简式 系列差 甲烷 CH4 CH2 乙烷 CH3CH3 CH2 丙烷 CH3CH2CH3 CH2 丁烷 CH3CH2CH2CH3 ┆ 戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 ┆ ┆ ┆ ┆ 十二烷 CH3(CH2)10CH3 ┆ ┆ ┆ ┆ 4 同系列：具有同一通式，结构相似，且在组成上相差1个或多个CH2的化合物 系列差： CH2 同系物：同系列中的各化合物互称为同系物 二、烷烃的结构 正四面体 （一）分子结构 凯库勒模型 分子模型： 斯陶特模型 6 为表示分子的立体形象，可用立体结构式。 C sp3 （二）成键方式 4个C―H σ键 乙烷分子的形成 C sp3 1个C―C σ键 6个C―H σ键 乙烷分子的球棒模型 丁烷分子的球棒模型 碳链的立体形式是锯齿状 （三）同分异构现象 碳链异构 构象异构 分子式相同，因碳链结构不同而带来的异构现象 C4H10 2种 CH3CH2CH2CH3 熔点 -138℃ 沸点 -0.5℃ CH3CHCH3 CH3 -160℃ -12℃ （四）碳氢原子的类型 伯碳原子( 1°) 仲碳原子( 2°) 叔碳原子( 3°) 季碳原子( 4°) 伯氢原子( 1°H) 仲氢原子( 2°H) 叔氢原子( 3°H) C CH CH2 13 伯碳离子——只与一个碳原子直接相连的碳原子 仲碳离子——与两个碳原子直接相连的碳原子 叔碳离子——与三个碳原子直接相连的碳原子 季碳离子——与四个碳原子直接相连的碳原子 1. 1~10个碳原子的直链烷烃， （一）普通命名法 三、烷烃的命名 词头 再+“烷” 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 碳数 1、2、3、4、5、6、7、8 碳数 9、10 14 只适用于结构比较简单的烷烃 10个碳原子以上直链烷烃的用中文数字命名。如： C11H24 C12H26 C20H42 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正十一烷 正十二烷 正二十烷 2.支链用“异”、“新”等来表示 正：直链 异： 新： 例： 新戊烷 (正)戊烷 异戊烷 1.烷基 （二）系统命名法 CH3― 甲基 CH3CH2― 乙基 CH4 CH3CH3 R― CnH2n+2 CnH2n+1― CH3CH2CH2－ 正丙基 CH3CH2CH3 异丙基 CH3CHCH3 仲丁基 CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2－ 正丁基 CH3CH2CH2CH3 叔丁基 异丁基 1）选主链（母体） 最长的连续碳链为主链 2.烷烃的系统命名 22 1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。 若有2条等长的碳链 取代基多的碳链为主链 2）编号 用1、2、3…编号， 位次-取代基名称 3-甲基 取代基位次最小 1 2 3 4 5 6 若含有多个取代基时， ①不同 小前大后 ②相同 合并 位次，位次-数目+取代基名称 二 三 四等 3）确定名称 位次-取代基+母体 2-甲基-3-乙基戊烷 1 5 2,2,3-三甲基戊烷 1 5 庚烷 正丙基 三甲基 2,3,5- -4- 1 2,3,3,5-四甲基己烷 相同取代基在两端编号相同时 取代基位次之和最小 2,3-二甲基-5-(2-甲基丙基)癸烷 2,3-二甲基-5-2’-甲基丙基癸烷 含复杂支链的烷烃（了解） 文 四、烷烃的性质 烷烃的物理性质 （了解） 烷烃的密度随分子量的增加而增大，且小于1，是所有有机化合物中密度最小的一类化