第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》烷烃的结构同步教学（科学出版社中职药剂二版）

组成简单的烃 ——烷烃-结构 1 烷烃的同分异构现象 烷烃的构型 烷烃的构象 烷烃的同系列 目录 2 烷烃的同系列 01 3 定义 同系列：具有同一个通式，结构和化学性质相似在组成上相差一个或几个—CH2的一系列化合物。 同系差：同系列组成上的差异—CH2—。 同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。 　　最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷……等，它们组成了烷烃的同系列 4 同分异构现象 02 5 异构现象 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。 碳架异构：由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构) 开链烷烃的构造异构只有碳架异构 正戊烷 异戊烷 新戊烷 同分异构 6 同分异构 7 同分异构 8 烷烃的构型 03 9 构型 构型：是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 二、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例） 甲烷分子为正四面体构型 。甲烷分子中，碳原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有建角 ∠H-C-H都是109.5º，σ键可以饶轴旋转 。 一、 碳原子的SP3杂化 甲烷的正四面体构型 球棒模型 斯陶特模型 10 构型 结构特点 分子中只有C-C、C-H σ键，碳原子SP3杂化,四个键伸向四面体的顶点。 四个C-Hσ键 六个C-Hσ键 一个C-Cσ键 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 11 构型 　 烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。 甲烷的形成示意图 12 构型 其它烷烃的构型 1） 碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为四面体结构。 2） C-C键长均为0.154nm, C-H键长为0.109nm,,键角都接近于109.5°。 3） 碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整齐，呈锯齿状，在气、液态时呈多种曲折排列形式（因σ键能自由旋转所致）。 13 构型 烷烃分子立体构型的表示方法 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 楔形式 球棒模型 斯陶特模型 14 烷烃的构象 04 15 构象 构象——构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的分之中各原子在空间的不同排布称为构象。 一、乙烷的构象 　　理论上讲，乙烷分子中碳碳单键的自由旋转可以产生无数种 构象（用模型操作示意）， 但极限构象只有两种，即交叉式和重叠式。 C-C单键旋转而产生的； 有两种极端构象：重叠式， 交叉式 16 构象 构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象] 非键连相互作用力：不直接相连的原子间的作用力。 排斥力最大 内能高 排斥力最小内能低 构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定；内能高,不稳定。 内能最低的构象称优势构象。 其它构象的内能介于这两者之间。 交叉式构象为乙烷的优势构象 　　原因：原子间的斥力小，能量最低。 17 构象 构象的表示方法： 纽曼式（Newman） 楔形式， 锯架式， 18 构象 绕C-2和C-3之间的σ键旋转，形成的四种典型构象。 对位交叉式 邻位交叉式 全重叠式 部分重叠式 构象稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式 室温下，正丁烷构象异构体处于迅速转化的动态平衡中， 不能分离。最稳定的对位交叉构象是优势构象。 二. 正丁烷的构象 19 烷烃的构型 烷烃的同分异构现象 烷烃的构象 小结 20 感谢各位的聆听 21 $$