第二章烃（课件）《有机化学基础》饱和链烃同步教学（人卫版第4版）

有机化学 饱和链烃 烃：C、H 组成的有机化合物 饱和烃 烷烃 链烃 烯烃 烃 不饱和烃 炔烃 二烯烃 环状烃 脂环烃 芳香烃 甲烷：分子式CH4 结构特征： （1）4个C-H键等同； （2）两个C-H键间的夹角是109.5°； 说明不可能是1个2s和3个2p轨道 现代价键理论： （1）4个C-H键代表4个完全等同轨道； （2）说明2s轨道与2p轨道发生重叠，形成sp3杂化轨道； （3）sp3杂化轨道比2s轨道能量高，稍低于2p轨道； （4）每个sp3杂化轨道上都有1个可用于成键的电子。（5）C用4个sp3杂化轨道分别与4个H的1s轨道重叠形成4个σ键。 （6）由于C的4个sp3杂化轨道间的夹角为109°28'，所以生成的几何构型为正四面体 。 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 …… 烷烃的通式CnH2n+2 系列差：CH2称为同系列的系列差，也称同系差。 同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。 同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似的化合物系列。 1.烃的同系列 炔烃和二烯烃的通式CnH2n-2 烯烃的通式CnH2n 2.同分异构现象 一、构造异构：具有相同的分子式，而分子中原子或基团的顺序不同。 （1）碳链异构，碳链上的连结方式和次序不同； （3）官能团异构，相同的原子组成不同的官能团。 （2）位置异构，取代基或官能团的位置不同； 二、立体异构：分子中原子的结合顺序相同，而原子或基团 在空间的相对位置不同。 （1）顺反异构，取代基在双键或环的方位不同； （2）对映异构，互为镜像但不能重合的分子； （3）构象异构，由单键旋转产生的不同的分子形象。 构型异构 构造(Constitution)：分子中原子互相联结的方式和次序。 ３ 构造式的书写方法 构造简式 构造式 键线式 4、碳原子和氢原子的类型 第一碳 伯碳 伯碳 伯氢 凡和一个碳或碳链相连者称伯碳原子 第二碳 仲碳 仲碳 仲氢 请问： 该分子中有 几个伯碳？几个伯氢？ 几个仲碳？ 几个仲氢？ 凡和两个碳或碳链相连者称仲碳原子 第三碳 叔碳 叔碳 叔氢 凡和三个碳或碳链相连者称叔碳原子 第四碳 季碳 季碳 不连氢 请问： 该分子中有 几个伯碳？几个伯氢？ 几个仲碳？ 几个仲氢？ 几个叔碳？ 几个叔氢？ 几个季碳？ 凡和四个碳或碳链相连者称季碳原子 伯碳 第一碳 一级碳原子 (1o) 仲碳 第二碳 二级碳原子 (2o) 叔碳 第三碳 三级碳原子 (3o) 季碳 第四碳 四级碳原子 (4o) 一、普通命名法(习惯命名法) 把直链烷烃叫做正某烷(烯、炔），由碳原子的数目依次称为甲烷、乙烷……癸烷，自十一个碳原子以后依次称为十一烷、十二烷…… 正丁烷 正十二烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 新己烷 异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。 烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的原子团称为烷基。 ２ 烷基的命名 甲基 乙基 丙基 丁基 异丙基 异丁基 仲丁基 叔丁基 两价的烷基称为亚某基。 亚甲基 亚乙基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 亚异丙基 三价的烷基叫次某基，命名中使用的次基限于三个价在同一个碳原子上的结构。 次甲基 次乙基 ３ 系统命名法 （1）选择最长的碳原子直链作为主链 ，支链作为取代基，以主链为标准，根据它所含有的碳原子数叫做某烷。 （2）把主链上的碳原子从靠近支链的一端开始编号，依次标以阿拉伯数字，取代基的位置，由它所在的主链上碳原子的号数表示；含多取代基时，编号采用“最低系列”原则。 3-甲基己烷 1 （3）把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面注明它所在的位置，阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接。 2 3 4 5 6 例 取代基的数目用汉字数字表示； 2,2,3-三甲基戊烷 2,2,7,7,8 当主链碳原子编号有选择性时，要遵循最低系列原则。 2,3,3,8,8 -五甲基壬烷 × 最低系列原则：顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为 最低系列。 3-甲基-5-乙基庚烷 （4）取代基不同时，要把小的写在前面； 烷基大小的次序为：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基； 4-丙基-5-异丙基辛烷 异丙基的次序优先(“大”)，命名时列在后面。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 （5）当主链有多个相同长度的链可供选择时，应选支链数目最多的作为主链。 1' 3,5-二甲基-6-2'-甲基丁基十一烷 3,5-二甲基-6-(2-甲基丁基)十一烷 （6）若支链上还有取代基，要用带撇的阿拉伯数字编号。 2' 3' 4' 练习 ： 烷烃不溶解于水，易