6.1醛（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第6章 醛、酮和醌 2 本章导读 醛、酮和醌都是分子中含有羰基的化合物，统称为羰基化合物。其中，醌可以看成是一类特殊的环状不饱和二酮。 本章将介绍醛、酮和醌的基本知识，以及重要的醛、酮和醌，以方便学生在生产、生活中能更好地利用羰基化合物。 碳原子以双键与氧原子相连形成的官能团 羰基 3 学习目标 【知识目标】 熟悉醛、酮和醌的结构特征。 熟悉醛、酮和醌的分类和命名。 掌握醛、酮和醌的主要性质。 了解重要的醛、酮和醌。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能根据醛、酮和醌的化学性质，分离、合成简单的有机化合物。 学会醛、酮和醌的鉴别方法。 5 6.1醛 6 想一想 国家标准《人造板及其制品甲醛释放量分级》（GB/T 39600—2021）于2021年3 月9日正式发布，并于2021年10月1日起正式实施。 这一标准是对《室内装饰装修材料 人造板及其制品中甲醛释放限量》（GB 18580—2017）的细化，适用于纤维板、刨花板、胶合板、细木工板、重组装饰材、单板层积材、集成材、饰面人造板、木质地板、木质墙板、木质门等室内用人造板及其制品。 我们知道，甲醛是重要工业原料，那么为什么需要对其释放量进行严格限制？ 7 羰基碳上连有一个烃基和一个氢原子的化合物 醛 通式为 （甲醛除外）。 称为醛基，简写为—CHO，是醛的官能团。 6.1.1 醛的结构 8 醛和酮中的羰基（ ）具有类似的结构，都是由碳和氧以双键结合形成的基团，碳氧双键（ ）和 一样，也包括一个σ键和一个π键。 羰基中的碳原子和氧原子均为sp2杂化状态。 成键时，碳原子的一个sp2杂化轨道与氧原子的一个sp2轨道交叠形成一个σ键，另外两个sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道或碳原子的sp3杂化轨道形成σ键。这三个σ键处于同一平面上，键角接近于120°（随基团不同，键角稍有变化）。 6.1.1 醛的结构 9 提示 若为甲醛分子，则与两个氢原子的1s轨道形成σ键 对于羰基碳原子的另外两个sp2杂化轨道 若为甲醛以外的醛分子，则分别与氢原子的1s轨道和碳原子的sp3杂化轨道形成σ键 若为酮分子，则与两个碳原子的sp3杂化轨道形成σ键 10 羰基中碳原子上剩下的一个2p轨道和氧原子的另一个2p轨道，与三个σ键所在平面相垂直，它们从侧面交叠形成一个π键。氧原子上余下的两对孤对电子则处于另外两个sp2杂化轨道中。 以甲醛为例，其分子中碳氧双键的σ键和π键如图所示。 6.1.1 醛的结构 11 醛、酮中 的键能都较高，分别为736.4 kJ/mol和748.9 kJ/mol，可见 是一个较稳定的化学键。但是，由于氧的电负性大于碳的电负性，并且π键的电子云易于极化，使电子云偏向氧的一边，因此羰基也是一个极性基团（见图），具有较高的活性。 6.1.1 醛的结构 12 1．醛的分类 6.1.2 醛的分类和命名 13 醛 根据分子中羰基数目的不同 一元醛 多元醛 醛 根据烃基类别的不同 脂肪醛 芳香醛 醛 根据烃基是否含有不饱和键 饱和醛 不饱和醛 2．醛的命名 1）普通命名法 6.1.2 醛的分类和命名 对于结构简单的醛，常采用普通命名法进行命名，即与醇相似，只须把“醇”字改为“醛”字即可。例如： 正丁醛 异丁醛 14 2．醛的命名 2）系统命名法 6.1.2 醛的分类和命名 对于结构比较复杂的醛，常采用系统命名法进行命名。 （1）命名脂肪醛时，通常选择含有羰基的最长碳链作为主链，从靠近羰基的一端开始将主链碳原子编号。若分子中含有不饱和键，则必须标明不饱和键的位次，并称为“某烯醛”或“某炔醛”。例如： 2-甲基丁醛 3-苯丙烯醛（又称肉桂醛） 5-甲基-4-己烯醛 醛基总是在链端，因此命名时不需要标明它的位次。 提示 15 知识链接 此外，主链中碳原子的位次也可以用希腊字母来表示，即在醛分子中，从与醛基相邻的碳原子开始，依次用α、β、γ……标出。例如： γ -甲基戊醛 4-甲基戊醛 16 2．醛的命名 2）系统命名法 6.1.2 醛的分类和命名 （2）命名芳香醛时，通常将芳烃基作为取代基，以脂肪醛为母体。例如： 苯甲醛 2-苯甲醛 α -苯甲醛 17 1．物理性质 6.1.3 醛的性质 分子中含有6 个以下碳原子的醛（称为低级醛）具有强烈