5.2酚（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第5章 醇、酚和醚 2 5.2酚 3 想一想 上文中提到的苯酚是重要的工业原料，你知道它属于哪类有机化合物吗？它具有哪些性质呢？ 近年来，购物网站上的商品越来越丰富多样，网上购物也越来越便利。于是，为了给孩子的童年带来更多的乐趣，许多家长会选择在购物网站上给孩子购买一些玩具。 但网购儿童玩具却频繁爆出苯酚、甲醛、硼等超标的问题，这提醒了家长们一定要通过正规渠道进行购物，而且一定要仔细检查玩具上的标识。 4 芳香烃分子芳环上的氢原子被羟基取代，生成的产物 酚 酚的结构通式为Ar—OH，酚中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。例如： 5.2.1 酚的结构 苯酚 邻甲苯酚 5 1．酚的分类 5.2.2 酚的分类和命名 6 酚 根据羟基所连芳环的不同 苯酚 萘酚 蒽酚 酚 根据分子中羟基数目的不同 一元酚 多元酚 二元酚 三元酚 酚的命名通常有以下几个要点。 （1）将羟基及与其相连的芳环作为母体，称为“某酚”；将其他基团作为取代基。 （2）当芳环为苯环时，从与羟基所连的碳原子开始对苯环编号；当芳环为萘环或蒽环等时，按萘环或蒽环的碳原子编号方法进行编号。 （3）命名时，在母体名称前加上其他取代基的位次和名称。 （4）对于一元酚，可用邻、间、对等字表示取代基与羟基的相对位置； 对于二元酚，可用阿拉伯数字或邻、间、对等字表示羟基间的相对位置； 对于三元酚，可用阿拉伯数字或连、偏、均等字表示羟基间的相对位置。 2．酚的命名 5.2.2 酚的分类和命名 7 例如： 苯酚 邻甲苯酚 2,4-二甲苯酚 β-萘酚 邻苯二酚 1,2-苯二酚 连苯三酚 1,2,3-苯三酚 间苯二酚 1,3-苯二酚 对苯二酚 1,4-苯二酚 均苯三酚 1,3,5-苯三酚 偏苯三酚 1,2,4-苯三酚 2．酚的命名 5.2.2 酚的分类和命名 点击返回命名要点 8 在常温下，除少数烷基酚为液体外，大多数酚均为无色晶体，有特殊气味。 由于酚在空气中易被氧化，因此其常带有不同程度的黄色或红色。 除羟基外，芳环上的取代基都为烷基的酚，称为烷基酚。 知识角 酚分子间及酚分子与水分子间能形成氢键，因此其熔点、沸点均比相对分子质量相近的芳香烃高。 酚微溶于水，在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大。 酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 1．物理性质 5.2.3 酚的性质 9 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度（g/100 g H2O，25℃） pKa（25℃） 苯酚 43 182 9.3 10.0 邻甲苯酚 31 191 2.5 10.29 间甲苯酚 11.9 202.2 2.6 10.20 对甲苯酚 34.5 201.8 2.3 10.01 邻苯二酚 105 245 45 9.4 间苯二酚 110 281 123 9.4 对苯二酚 170 285.2 8 10.0 α-萘酚 94 280 难溶 9.3 β-萘酚 122 286 0.07 9.6 一些常见酚的物理常数 1．物理性质 5.2.3 酚的性质 10 酚和醇都具有羟基，因此酚具有醇的某些性质，但也具有不同于醇的特有性质。 酚的酸性比醇强 酚容易被氧化 酚羟基难以像醇羟基那样被卤素原子取代 酚羟基能使芳环活化，因此酚易发生亲电取代反应 2．化学性质 5.2.3 酚的性质 11 苯酚的酸性很弱，其酸性强于醇和水，但比碳酸氢钠弱，只能溶于氢氧化钠溶液，而不溶于碳酸氢钠溶液。 当向酚钠溶液中通入CO2时，因为碳酸的酸性比苯酚强，所以苯酚将被析出，即 酚具有明显的弱酸性，它不仅能和活泼金属反应，还能和强碱发生中和反应生成盐。 例如： 2．化学性质 1）弱酸性 5.2.3 酚的性质 12 知识链接 酚类物质酸性的强弱与芳环上取代基的种类密切相关。 可降低芳环电子云的密度，从而使酚的酸性增强 吸电子基团 （如—X、—NO2） 使酚的酸性减弱 斥电子基团 13 酚能与三氯化铁（FeCl3）发生显色反应，不同的酚与三氯化铁溶液作用会呈现不同的颜色，据此可以鉴别不同酚的存在。 紫色 除了酚，能与FeCl3发生显色反应的有机化合物，还包括具有烯醇式结构的脂肪族化合物。 提示 苯酚的显色反应 与三氯化铁溶液作用显蓝色 邻甲苯酚 与三氯化铁溶液作用显绿色 邻苯二酚、对苯二酚 与三氯化铁溶液作用显紫色 苯酚、间苯二酚、 均苯酚（1,3,5-苯三酚） 2．化学性质 2）与三氯化铁的显色反应 5.2.3 酚的性质 14 由于羟基是强的邻、对位定位基，羟基与苯环可形成p-π共轭体系，增加了苯环上的电子云密度，因此酚比苯更容易发生亲电取代反应，且易发生在羟基的邻对位。 （1）卤代反应。 苯酚容易发生卤代反应。例如，苯酚溶液与溴水作用，会