5.1醇（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第5章 醇、酚和醚 2 本章导读 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。 官能团是羟基（—OH)，羟基和脂肪烃直接相连 醇 官能团是羟基（—OH)，羟基和芳环直接相连 酚 可以看作是醇或酚中羟基的氢原子被烃基取代后的生成物 醚 本章将分别介绍醇、酚、醚的结构、分类、命名、性质及其重要化合物，以便学生更好地理解这三类有机化合物的区别和联系。 3 学习目标 【知识目标】 了解醇、酚和醚的结构特征。 熟悉醇、酚和醚的分类方法和命名规则。 掌握醇、酚和醚的主要性质。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能根据醇、酚、醚的化学性质合成简单的有机化合物。 学会醇、酚、醚的鉴别方法。 5 5.1醇 6 想一想 甲醇燃烧后只产生水和二氧化碳，对环境几乎没有影响。将甲醇燃料应用到汽车行业中，有利于改善空气质量，并缓解能源紧张。 我们知道甲醇是一种醇类化合物，那么这类有机化合物有哪些特性呢？ 7 可以看成是烃分子中的氢原子被羟基取代的产物 醇（R—OH） 羟基是醇的官能团，醇中的羟基又称为醇羟基。 5.1.1 醇的结构 8 通常可根据羟基所连碳原子种类的不同、烃基类别的不同，以及分子中所含羟基数目的不同，对醇进行分类。 1．醇的分类 （1） 2-丁醇 二级醇 丁醇 一级醇 2-甲基-2-戊醇 三级醇 5.1.2 醇的分类和命名 9 醇 根据羟基所连碳原子种类的不同 伯醇 一级醇 仲醇 二级醇 叔醇 三级醇 （2） 1-环己基甲醇 脂环醇 2-丁烯醇 脂肪醇/不饱和醇 3-苯基丙醇醇 芳香醇 芳香醇是指芳环侧链上有羟基的化合物，而分子中羟基直接连在芳环上的化合物不是醇。 提示 1．醇的分类 5.1.2 醇的分类和命名 10 醇 根据烃基类别的不同 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 醇 根据烃基类别的不同 饱和醇 不饱和醇 （3） 乙二醇 二元醇 甲醇  一元醇 丙三醇 三元醇 1．醇的分类 5.1.2 醇的分类和命名 11 醇 根据分子中所含羟基数目的不同 一元醇 多元醇 二元醇 三元醇 2．醇的命名 5.1.2 醇的分类和命名 12 醇的命名方法 普通命名法 系统命名法 对于结构简单的醇，常采用普通命名法进行命名，即在“醇”字前加上与羟基相连的烃基的名称，“基”字一般可省略。例如： 叔丁醇 异丁醇 环己醇 苯甲醇（又称苄醇） 2．醇的命名 1）普通命名法 5.1.2 醇的分类和命名 13 对于结构比较复杂的醇，常采用系统命名法进行命名。 醇的系统命名法通常有以下6个要点。 （1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链的碳原子数称为“某醇”。 （2）如果是不饱和醇，主链应包含双键或叁键。 （3）主链碳原子的编号应从距离羟基最近的一端开始，若有多个支链与羟基的距离相等，则按照基团次序规则编号，即优先的基团后编号。 2．醇的命名 2）系统命名法 5.1.2 醇的分类和命名 14 （4）对多元醇命名时，要选择含羟基尽可能多的碳链作为主链，在“醇”字前用二、三、四等汉字数字表示分子中羟基的数目，用阿拉伯数字表示羟基的位次。例如： 3-丁烯-2-醇 2,3-二甲基丁醇 1,3-丙二醇 1,2,3-丙三醇 2．醇的命名 2）系统命名法 5.1.2 醇的分类和命名 15 （5）对脂环醇命名时，应以醇为母体，从羟基所连的环碳原子开始编号，称为“环某醇”，并使环上取代基的位次尽量小。例如： 2-甲基环已醇 环戊醇 （6）对芳香醇命名时，应以侧链的脂肪醇为母体，芳烃基为取代基。例如： 2-苯基乙醇 β-苯乙醇 1-苯基乙醇 α-苯乙醇 2．醇的命名 2）系统命名法 5.1.2 醇的分类和命名 16 沸点随着相对分子质量的增大而升高 在同分异构体中，支链越多，沸点越低 醇 分子中具有4个以下碳原子的醇（即低级醇）为有酒味的挥发性无色透明液体，可以与水以任意比例混溶 在具有直链结构的饱和一元醇（通式为CnH2n+1OH）中 分子中碳原子数为4～11的醇为具有臭味的油状液体，部分可以溶于水 分子中具有12个及以上碳原子的醇（即高级醇）为无味的蜡状固体，难溶于水 1．物理性质 5.1.3 醇的性质 17 由于低级醇的分子之间可通过氢键缔合（见图，图中虚线表示氢键），要使液态醇变为气态醇，既需要提供克服分子间范德华力的能量，还需要提供打开氢键的能量，而烷烃分子间不存在氢键，因此低级醇的沸点比具有相同碳原子数的烷烃高得多。 但随着醇分子中碳原子数的增加，烃基会阻碍分子间氢键的形成，于是醇与相应烷烃之间沸点的差别也越来越小。 1．物理性质 5.1.