4.1卤代烃的分类和命名（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第4章 卤代烃 2 4.1卤代烃的分类和命名 4.2卤代烃的性质 4.3重要的卤代烃 章 节 导 航 3 本章导读 卤代烃是重要的烃类衍生物，能发生许多化学反应，常被用来制作农药、麻醉剂、灭火剂、溶剂等。本章将介绍卤代烃的基本知识及重要的卤代烃，以方便学生在生产生活中能更好地利用这类有机化合物。 4 学习目标 【知识目标】 了解卤代烃的结构。 了解卤代烃的分类和命名。 掌握卤代烃的主要性质。 熟悉重要的卤代烃。 5 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能够根据卤代烃的化学性质合成简单的有机物。 学会不同结构卤代烃的鉴别方法。 6 4.1卤代烃的分类和命名 7 想一想 根据前面学习的内容，我们知道了烃类化合物的各种分类，又知道常见的卤素有氟、氯、溴、碘等。 那么，对于烃基与卤素原子结合生成的卤代烃，我们该如何分类呢？ 8 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物，可用RX表示 卤代烃 其中，R代表烃基，X代表卤素原子（F、Cl、Br、I）。 9 4.1.1 卤代烃的分类 根据分子结构和组成，卤代烃有以下几种分类方式。 （1） 10 卤代烃 根据卤素原子种类的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 氯乙烷 饱和卤代烃（卤代烷烃） 氯乙烯 不饱和卤代烃 氯苯 芳香族卤代烃 饱和卤代烃的分子结构 不饱和卤代烃的分子结构 4.1.1 卤代烃的分类 （2） 11 卤代烃 根据烃基的不同 饱和卤代烃（又称卤代烷烃） 不饱和卤代烃 芳香族卤代烃 （3） （4） 1-氯丙烷 伯卤代烃 2-氯丙烷 仲卤代烃 叔丁基氯 叔卤代烃 4.1.1 卤代烃的分类 12 卤代烃 根据分子中卤素原子数目的不同 一卤代烃 多卤代烃 卤代烃 根据与卤素原子直接相连的碳原子类型的不同 伯卤代烃 一级卤代烃 仲卤代烃 二级卤代烃 叔卤代烃 三级卤代烃 知识链接 根据卤素原子与C=C相对位置的不同，卤代烯烃可分为以下3类。 乙烯型卤代烯烃：卤素原子直接与C=C的碳原子相连，如CH2=CHCl（氯乙烯）。 烯丙型卤代烯烃：卤素原子与C=C的α-C相连，如CH2BrCH=CH2（烯丙基溴）。 隔离型卤代烯烃：卤素原子与C=C相隔两个或两个以上的饱和碳原子，如CH2=CHCH2CH2Cl （5-氯-2-戊烯）。 13 4.1.2 卤代烃的命名 14 卤代烃的命名方法 习惯命名法 系统命名法 1．习惯命名法 构造比较简单的卤代烃可用习惯命名法命名，即在烃基名称之前加上卤素的名称，称为“卤（代）某烃”，或在烃基名称之后加上卤素的名称，称为“某基卤”。例如： 叔丁基溴 氯代环己烷（或环己基氯） 氯乙烯（或乙烯基氯） 苄基溴（或溴化苄、苯溴甲烷） 氯甲烷（或甲基氯） 4.1.2 卤代烃的命名 15 卤代烃的系统命名法与烃类化合物类似。 1）饱和卤代烃的系统命名法 （1）选择含有卤素原子的最长碳链作为主链，将支链和卤素原子看作取代基，按照主链中所含碳原子数目称为“某烷”。 （2）主链碳原子的编号从靠近支链一端开始，若支链到两端距离相等，则按照基团次序的规则编号，即优先的基团后编号。 基团次序规则：卤素原子与烷基位次相同时，使烷基有较小的编号；不同卤素原子的位次相同时，使原子序数较小的有较小的编号。 知识角 4.1.2 卤代烃的命名 2．系统命名法 1）饱和卤代烃的系统命名法 16 （3）按照基团次序的规则，依次将它们的位次、名称写在“某烷”之前。 例如： 3-甲基-1-溴戊烷 2-甲基-3-氯丁烷 3-甲基-1-氯-5-溴戊烷 2-氯-1-溴-3-碘丙烷 2．系统命名法 1）饱和卤代烃的系统命名法 4.1.2 卤代烃的命名 17 （1）选择含有卤素原子和不饱和键的最长碳链作为主链，对主链碳原子进行编号时应使不饱和键的位次最小。 （2）顺反异构体用Z/E或顺/反标明其构型。 例如： 反-3-甲基-2-氯-2-戊烯 2．系统命名法 2）不饱和卤代烃的系统命名法 4.1.2 卤代烃的命名 18 （1）如果卤素原子直接与苯环相连，则命名时应将卤素原子的位置、数目和名称写在芳香烃名称之前。例如： （2）如果卤素原子连在芳香烃的侧链上，则命名时应将芳烃基和卤素原子都作为链烃的取代基。例如： 2-苯基-1-氯丁烷 1,2-二氯苯 3,4-二溴甲苯 2．系统命名法 3）芳香族卤代烃 4.1.2 卤代烃的命名 19 用系统命名法命名下列有机化合物。 即学即练 a b c d 20 简述饱和卤代烃的系统命名法的步骤。 课堂检测 21 课堂小结 2