3.1脂环烃（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第3章 环烃 2 本章导读 阿托品（抗胆碱药）、阿司匹林、对乙酰氨基酚、布洛芬、泰诺、萘普生……这些常用的药物都是环烃及其衍生物。 那么，环烃是什么？环烃和链烃在结构、性质上有哪些区别？不同的环烃在结构、性质上有哪些区别？ 3 学习目标 【知识目标】 熟悉脂环烃的结构。 了解脂环烃的分类和命名。 掌握脂环烃的主要性质。 熟悉芳香烃的结构。 了解芳香烃的分类和命名。 掌握芳香烃的主要性质。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能够根据取代基定位规律预测反应的主要产物。 能够根据芳香烃的化学性质合成简单的有机化合物。 5 3.1脂环烃 6 想一想 我们知道空调制冷剂氟利昂会破坏大气臭氧层，导致地球上的生物受到严重的紫外线伤害。因此，一些国家为了安全环保，采用环戊烷代替氟利昂。 环戊烷是一种脂环烃，它不含卤素，在大气中的寿命短，几天内就可以被分解，几乎对臭氧层不产生破坏。 环戊烷具有什么样的结构和性质？脂环烃具有什么特点？ 7 3.1.1 脂环烃的结构 环烷烃和烷烃一样，碳原子也是sp3杂化，由于要形成环状结构，因此C—C—C键角就不一定是109.5°，即环的大小不同，键角也不同。 下面以环烷烃为例介绍脂环烃的结构 8 脂环烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 现代物理方法的研究成果证明，在环丙烷分子中，成环碳原子在同一平面内，C—C—C键角为60°，而实际C—C—C键角为104°，因此环丙烷分子中的σ键不能像链烃一样沿着对称轴的方向重叠，而是要偏离一定的角度在碳碳连线外重叠，形成弯曲键（又称香蕉键），如图所示。 键角偏离正常键角而引起的张力称为角张力。正是角张力的存在，使得环丙烷不稳定，容易开环。 3.1.1 脂环烃的结构 9 角张力会使环丙烷、环丁烷的结构不稳定。 但随着碳原子数的增加，角张力会逐渐减小，环的稳定性逐渐增强。 当碳环的碳原子数达到9个时，已经没有角张力，碳环很稳定。 提示 10 1．脂环烃的分类 3.1.2 脂环烃的分类和命名 第一种分类方法： 11 脂环烃 分类依据： 碳环上有无不饱和键 饱和脂环烃 环烷烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 1．脂环烃的分类 3.1.2 脂环烃的分类和命名 第二种分类方法： 12 脂环烃 单环脂环烃 小环脂环烃 常见环脂环烃 中环脂环烃 大环脂环烃 分类依据： 碳环上碳原子数目不同 多环脂环烃 螺环烃 桥环烃 分类依据： 碳环共用碳原子数目不同 分类依据： 碳环的数量不同 以单环脂环烃为例介绍脂环烃的命名，通常有以下4个要点。 （1）单环脂环烃的命名与相应的链烃类似，例如，环烷烃的命名与烷烃类似，在烷字前加一“环”字即可。例如： 环丙烷 环戊烷 环丁烷 环己烷 环烷烃对应烷烃，环烯烃对应烯烃，环二烯烃对应二烯烃，环炔烃对应炔烃。 提示 2．脂环烃的命名 3.1.2 脂环烃的分类和命名 13 （2）环烷烃的环上有支链时，一般将碳环作为母体，支链作为取代基。 若碳环上连有多个取代基时，需要对碳环上的碳原子编号。编号时，应从连有较小取代基的碳原子开始，并使各取代基的位次尽可能小。例如： 1-甲基-4-异丙基环己烷 2．脂环烃的命名 3.1.2 脂环烃的分类和命名 14 3-环己基己烷 2．脂环烃的命名 3.1.2 脂环烃的分类和命名 （3）如果环烷烃的取代基为较长的碳链，可将碳环作为取代基，以烷烃的衍生物命名。例如： 15 3-甲基环己烯 5-乙基-1,3-环戊二烯 2．脂环烃的命名 3.1.2 脂环烃的分类和命名 （4）对于不饱和脂环烃，编号时应首先使不饱和键的位次最小，同时尽可能使取代基的位次小。例如： 16 1．物理性质 3.1.3 脂环烃的性质 常温下，环丙烷、环丁烷为气体，碳环上碳原子数为5～11的环烷烃为液体，其他碳原子数较多的环烷烃（称为高级环烷烃）为固体 以环烷烃为例 相较于碳原子数相同的链烃，没有支链的环烷烃熔点、沸点都较高，相对密度也较高，但仍小于1 易溶于有机溶剂，不溶于水 17 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度（） 环丙烷 -128 -33 — 环丁烷 -80 12 — 环戊烷 -94 49 0.745 甲基环戊烷 -142.4 72 0.748 环己烷 6.5 80.8 0.779 甲基环己烷 -126.6 101 0.769 环庚烷 -12 118 0.810 环辛烷 14.8 148 0.835 一些常见环烷烃的物理常数 1．物理性质 3.1.3 脂环烃的性质 18 脂环烃的化学性质与对应的链烃类似。 易发