实验十四 肉桂酸的制备（课件）- 《有机化学实验》同步教学（华中科技大学版）

实验十四 肉桂酸的制备 1 （一）实验目的 肉桂酸的制备 1．通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作。 2．学会水蒸气蒸馏的原理、用处和操作。 3．进一步巩固固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。 （二）实验原理 肉桂酸的制备 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛应用。 本实验利用Perkin反应，将芳醛和羧酸酐混合后，在相应羧酸盐存在下加热，发生羟醛缩合反应，再脱水生成目标产物肉桂酸。本实验用碳酸钾代替乙酸钠，可以缩短反应时间。 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 肉桂酸的制备 1. 实验仪器 三颈烧瓶、圆底烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、烧杯、转接管、温度计、温度计套、电热套 2. 试剂规格 苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、碳酸钠、活性碳、浓盐酸、乙醚、溴化钾 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 肉桂酸的制备 3. 物理常数表 药品名称 分子量 (mol wt) 性状 熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d420) 溶解度 易溶 水 苯甲醛 106.12 无色液体 ‒26 179.5 1.044 乙醇、乙醚等有机溶剂 微溶 肉桂酸 148.17 白色结晶 133  300  1.245 乙醇、乙醚等有机溶剂 不溶 （四）实验步骤及装置图 肉桂酸的制备 1. 肉桂酸的制备 在250 mL 圆底烧瓶中放入3 mL（0.03 mol）新蒸馏的苯甲醛、8 mL（0.084 mol）新蒸馏的乙酸酐、4.2 g 研细的无水碳酸钾，安装装置。加热回流40 min（加热温度保持在约170℃）。由于有二氧化碳放出，最初有泡沫产生。 （四）实验步骤及装置图 肉桂酸的制备 2. 肉桂酸的精制 冷却后，卸下水蒸气蒸馏装置，向烧瓶中加入约1.0 g活性炭，再加热回流2-3 min，然后进行热过滤。将滤液转移至干净的200 mL烧杯中，待滤液冷却至室温后，在搅拌下，用浓盐酸酸化至溶液呈酸性（大约用25 mL浓盐酸），冷却至肉桂酸释出结晶完全，抽滤，用少量冷水洗涤沉淀，抽干，在100℃下干燥，称重，计算产率。 （四）实验步骤及装置图 肉桂酸的制备 3. 肉桂酸的红外光谱 取少量样品溶于乙醚中，将液体涂在单晶溴化钾片上，用红外灯干燥后，扫描红外光谱。 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/landingpage? Sdbsno =1997 （五）粗产物纯化原理 肉桂酸的制备 1、重结晶的原理 其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而达到分离提纯的目的。 2、重结晶提纯法的过程： 选择溶剂→固体溶解→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤→晶体干燥 （五）粗产物纯化原理 肉桂酸的制备 3、重结晶的注意事项 （1）溶剂的选择：价廉易得，毒性低，沸点低；相似相溶原则。 （2）固体物质的溶解：溶剂量多加20%，水做溶剂可用烧杯溶解；有机溶剂做溶剂，必须安装回流装置。 （3）杂质的除去：活性炭用量一般为粗产物1～5%。 （4）晶体的析出：滤液静置自然冷却析晶，最后用冰水冷却。 （5）晶体的收集和洗涤：洗涤时先抽干再均匀洒入适量溶剂， 轻轻搅动后再抽滤，重复操作两次。 （6）晶体的干燥：根据溶剂及晶体的性质选择而进行干燥。 （六）产率计算 肉桂酸的制备 产率= m实 m理 × 100% 产率计算： （1）计算出理论产量。 （2）计算出产率。 （七）讨论 肉桂酸的制备 （八）思考题 1．进行水蒸汽蒸馏时，蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器的底部？ 2．在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高说明什么问题，如何处理才能解决呢？ 谢谢观看 $$