实验十七 1-苯乙醇的制备（课件）- 《有机化学实验》同步教学（华中科技大学版）

实验十七 1-苯乙醇的制备 1 （一）实验目的 1-苯乙醇的制备 1．掌握硼氢化钠还原苯乙酮合成外消旋体1-苯乙醇的反应原理和实验方法。 2．掌握采用TLC（薄层色谱）监测反应过程的方法。 （二）实验原理 1-苯乙醇的制备 硼氢化钠是一种无机化合物，在常温常压下稳定，对空气中的水气和氧较稳定，操作处理容易，适用于工业规模。 因为溶解性的问题，通常使用甲醇、乙醇作为溶剂。在无机合成和有机合成中硼氢化钠常用做还原剂。硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原，生成一级醇、二级醇，具有良好的化学选择性，只还原活泼的醛酮羰基，而不与酯、酰胺作用，一般也不与碳碳双键、三键发生反应。本实验采用的是硼氢化法还原苯乙酮制备1-苯乙醇。 （二）实验原理 1-苯乙醇的制备 1-苯乙醇也叫苏合香醇，外观为无色至淡黄色液体，香气似栀子、紫丁香样香气，带些少玫瑰香韵。可用于调配日化香精，也可用于作为制取乙酸苏合香酯和丙酸苏合香酯的原料。 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 1-苯乙醇的制备 1. 实验仪器 圆底烧杯、量筒、薄层色谱板、分液漏斗、锥形瓶、小漏斗、旋转蒸发仪、红外光谱仪 2. 试剂规格 乙醇、硼氢化钠、乙酸乙酯、饱和氯化钠、无水硫酸钠、溴化钾 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 1-苯乙醇的制备 3. 物理常数表 药品名称 分子量 (mol wt) 性状 沸点 (℃) 比重 (d420) 溶解度 易溶 水 苯乙酮 120.15 无色液体 202 1.027 乙醇、乙醚等有机溶剂 不溶 1-苯乙醇 122.17 无色液体 203.4  1.013 乙醇等极性大的有机溶剂 微溶 （四）实验步骤及装置图 1-苯乙醇的制备 1. 1-苯乙醇的制备 在100 mL圆底烧瓶中加入乙醇（30 mL）和硼氢化钠（1.0 g, 26 mmol），搅拌。在冰浴条件下再缓慢加入苯乙酮的乙醇溶液（4 mmol/mL）5 mL（控制冰浴温度低于10 ℃）。加毕，再用5 mL乙醇涮洗量筒并加入反应体系，移除冰浴，室温搅拌。室温反应0.5 h后，采用薄层色谱板（TLC）监测反应体系中原料的反应程度（展开剂为V石油醚/V乙酸乙酯 = 8/1）。 （四）实验步骤及装置图 1-苯乙醇的制备 2. 1-苯乙醇的纯化 当原料消失后，将大部分乙醇蒸干，然后加入乙酸乙酯（40 mL）和水溶液（30 mL）萃取。有机相用20 mL饱和氯化钠溶液洗涤后放入100 mL锥形瓶中，并加入4.0 g无水硫酸钠干燥5 min。 1-苯乙醇在上层还是下层？ （四）实验步骤及装置图 1-苯乙醇的制备 2. 1-苯乙醇的精制 在普通漏斗上塞入棉花，将干燥后的乙酸乙酯溶液经漏斗过滤后引入100 mL圆底烧瓶中，利用旋转蒸发器减压蒸馏（或常压蒸馏）回收乙酸乙酯后得到(+/-)-1-苯乙醇粗产物，称重，计算产率。可通过TLC粗略确定纯度，如需进一步纯化可用柱层析方法。 （四）实验步骤及装置图 1-苯乙醇的制备 3. 红外光谱 取少量(+/-)-1-苯乙醇涂在预先压好的溴化钾盐片上，测试和分析(+/-)-1-苯乙醇的红外光谱，并和原料苯乙酮的红外光谱做对比。 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/landingpage?sdbsno=722 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/landingpage?sdbsno=732 （五）粗产物纯化原理 1-苯乙醇的制备 1. 蒸馏 蒸馏是将液体物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸汽冷凝为液体的两个过程的联合操作。液体物质受热时，分子运动加快，分子从液体表面逸出，且随温度的升高，逸出速度加快。 蒸馏时，沸点较低的先蒸出，沸点较高的随后蒸出，难以挥发的物质留在蒸馏瓶内，从而达到分离和纯化的目的。蒸馏是分离提纯液体有机物的常用方法之一。 （五）粗产物纯化原理及注意事项 1-苯乙醇的制备 2. 注意事项 （1）温度计插入的位置：应使水银球的上端与蒸馏头支管口的下侧相平齐。 （2）每一个接口处的磨口都应结合紧密。 （3）被蒸馏液体需完全干燥至澄清。 （4）冷凝管的冷水应由下口（朝下）通入上口（朝上）流出，先通水在通电。 （五）粗产物纯化原理及注意事项 1-苯乙醇的制备 2. 注意事项 （5）整个装置不能密闭，以免由于加热或有气体产生使瓶内压力增大而发生爆炸。 （6）根据蒸馏液体的沸点来选用适当的冷凝管和热源。 （7）液体蒸馏速度以每秒1~2滴为宜。 （六）产率计算 1-苯乙醇的制备 产率= m实 m理 × 100% 产率计算： （1）