实验十 乙酸乙酯的制备（课件）- 《有机化学实验》同步教学（华中科技大学版）

实验十 乙酸乙酯的制备 1 （一）实验目的 乙酸乙酯的制备 1．学习酯化反应的原理和乙酸乙酯的制备方法。 2．知道提高可逆反应转化率的实验方法。 3．学会液体有机化合物的洗涤、干燥及蒸馏等精制方法。 （二）实验原理 乙酸乙酯的制备 乙酸乙酯是一种重要的有机溶解和化工原料。乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可以用乙酸或其衍生物与乙醇反应制得，也可以用乙酸钠与卤代烷反应来合成。其中最常用的方法是酸催化下，乙酸和乙醇直接酯化法，常用浓硫酸、浓盐酸、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。 本实验采用浓硫酸作催化剂，乙酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯。 （二）实验原理 乙酸乙酯的制备 主反应： 酯化反应为可逆反应，为了提高乙酸乙酯的产率，一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的酯和水，促使平衡向生成酯的方向移动。 副反应： （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 乙酸乙酯的制备 1. 实验仪器 三颈烧瓶、圆底烧瓶、滴液漏斗、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、锥形瓶、小漏斗、温度计、温度计套、电热套 2. 试剂规格 95%乙醇、冰醋酸、浓硫酸、20%饱和碳酸、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸钠 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 乙酸乙酯的制备 3. 物理常数表 药品名称 分子量 (mol wt) 性状 沸点 (℃) 比重 (d420) 溶解度 易溶 难溶 乙醇 46.07 无色液体 78.4 0.789 有机溶剂、水 乙酸 60.05 无色液体   117.9 1.050 有机溶剂、水 乙酸乙酯 88.11 无色液体 77 0.902  氯仿、醚等有机溶剂 水 （四）实验步骤及装置图 乙酸乙酯的制备 1. 乙酸乙酯的制备 方法一：在150ml圆烧瓶中，加入23mL 95%乙醇和15mL冰醋酸，振摇下分次加入7.5mL浓硫酸，摇匀后加入2~3粒沸石。安装回流装置，加热回流30分钟。停止加热，冷却至冷凝管管口无滴液时，改为蒸馏装置，蒸馏至不再有馏出物为止，得到乙酸乙酯粗品。 （四）实验步骤及装置图 乙酸乙酯的制备 1. 乙酸乙酯的制备 方法二：在150ml三颈烧瓶中，加入10 mL 95％乙醇，在振摇下分次加入10 mL浓硫酸，摇匀后加入2～3粒沸石。按图安装好实验装置（温度计和滴液漏斗应插入液面下，漏斗末端应距瓶底0.5～1 cm）。 （四）实验步骤及装置图 乙酸乙酯的制备 1. 乙酸乙酯的制备 装置安装好后，在滴液漏斗中加入由20 ml 95%的乙醇和20mL冰醋酸组成的混合液，先向瓶内滴入3～4 mL，然后在电热套上慢慢加热到110～120℃左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再由滴液漏斗中慢慢滴加剩余的混合液，控制滴加速度与蒸出液体的速度尽可能相同（约70 min滴完），并始终维持反应液温度在110～120℃之间。滴完后继续保温120℃至不再有液体流出为止，锥形瓶中接收的溶液为乙酸乙酯粗品。 （四）实验步骤及装置图 乙酸乙酯的制备 2. 乙酸乙酯的纯化 乙酸乙酯在上层还是下层？ 乙酸乙酯层用20mL 20%饱和碳酸钠溶液分两次进行洗涤，接着依次用10mL饱和食盐水、10 mL饱和氯化钙洗涤[5]，弃去下层液，从分液漏斗上口将酯层倒入至干燥的50mL锥形瓶中，加入1~2g/10mL无水Na2SO4干燥至溶液澄清。 （四）实验步骤及装置图 乙酸乙酯的制备 3. 乙酸乙酯的精制 注：水银球上端与支管下端相平齐 将干燥澄清的粗乙酸乙酯过滤到50mL圆底烧瓶瓶中，安装蒸馏装置进行蒸馏，收集73～78℃的馏分，称重，计算产率。 （五）粗产物纯化原理 乙酸乙酯的制备 1. 萃取 萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离、提取或纯化目的的一种操作。萃取是有机化学实验中用来提取或纯化有机化合物的常用方法之一。应用萃取可以从液体混合物中提取出所需物质，也可以用来洗去混合物中少量杂质。通常称前者为萃取，后者为“洗涤”。 萃取 洗涤 （五）粗产物纯化原理及注意事项 乙酸乙酯的制备 2. 注意事项 （1）使用前需检漏。 （2）需放在烘箱中烘干时，分液漏斗的塞子、旋塞均需卸下，凡士林必须擦净，否则凡士林炭化后很难洗去。 （3）不能用手拿住分液漏斗的下端。 （4）不能用手拿住分液漏斗进行分离液体，应架在铁圈上操作。 （五）粗产物纯化原理及注意事项 乙酸乙酯的制备 2. 注意事项 （5）上口玻璃塞打开后才能开启活塞。 （6）上层液从上口倒出，下层液从下口放出，以免污染产品。 （7）分液漏斗用后，应用水洗净，玻璃塞和活塞均用薄纸包裹 后再塞回去