实验八 苯甲酸的制备（课件）- 《有机化学实验》同步教学（华中科技大学版）

实验八 苯甲酸的制备 1 （一）实验目的 苯甲酸的制备 1．学习苯甲酸的制备原理及方法。 2．通过实验进一步巩固回流、蒸馏、抽滤等操作。 （二）实验原理 苯甲酸的制备 苯甲酸俗称安息香酸，可用作食品防腐剂、聚酰胺树脂改性剂、医药和燃料中间体，还可用于制备增塑剂和香料等。苯甲酸的工业生产方法主要有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法和邻苯二甲酸酐脱水法。 实验室制备苯甲酸常用的方法为甲苯氧化法，苯环的结构非常稳定，一般情况下，与氧化剂如稀硝酸、高锰酸钾、过氧化氢、铬酸等都不反应。若苯环上连有侧链且含有α-氢原子，遇到强氧化剂时，侧链可被氧化成羧酸。 （二）实验原理 苯甲酸的制备 本实验采用高锰酸钾作为氧化剂，氧化甲苯得到苯甲酸钾盐，酸化后得到苯甲酸。 氧化反应一般都是放热反应，为使反应能够平稳地进行，必须控制反应在一定的温度下进行。 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 苯甲酸的制备 1. 实验仪器 圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、抽滤垫、烧杯、电热套 2. 试剂规格 甲苯、高锰酸钾、浓盐酸 （三）实验仪器、试剂规格及物理常数表 苯甲酸的制备 3. 物理常数表 药品名称 分子量 (mol wt) 性状 沸点 (℃) 熔点 (℃) 比重 (d420) 溶解度 易溶 微溶 甲苯 92.14 无色液体 110.6 0.866 乙醚等极性小有机溶剂 水 苯甲酸 122.12 白色结晶    122.1 1.26 乙醚等极性小有机溶剂 水 （四）实验步骤及装置图 苯甲酸的制备 1. 苯甲酸的制备 在250mL圆底烧瓶中加入3.2 mL甲苯（2.78 g，0.03 mol）、130 mL水、10 g高锰酸钾（0.063 mol）和一粒搅拌子。搅拌使高锰酸钾溶解，反应液分层，上层为甲苯，下层为紫红色高锰酸钾水溶液。 （四）实验步骤及装置图 苯甲酸的制备 1. 苯甲酸的制备 安装回流冷凝管，搅拌下加热至反应液沸腾，回流反应1.5～2 h，直至甲苯层几乎消失，回流液中不再有油珠，此时溶液的紫色全部褪去。趁热抽滤除去反应生成的二氧化锰，用少量热水洗涤滤渣。滤液冷却至室温，搅拌下慢慢加入浓盐酸酸化，至pH值为2～3，有大量白色晶体析出。 （四）实验步骤及装置图 苯甲酸的制备 2. 苯甲酸的精制 将析出的苯甲酸抽滤，用少量冷水洗涤，干燥，称重，计算产率。若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。 从粗产品中取2克粗苯甲酸，加入110ml水，加热至完全溶解，稍冷后，加入0.1g的活性炭（目的？），再煮沸5～10分钟后趁热抽滤，冷却结晶，抽滤，称重，计算产率。 （五）粗产物纯化原理 苯甲酸的制备 1、重结晶的原理 其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而达到分离提纯的目的。 2、重结晶提纯法的过程： 选择溶剂→固体溶解→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤→晶体干燥 （五）粗产物纯化原理 苯甲酸的制备 3、重结晶的注意事项 （1）溶剂的选择：价廉易得，毒性低，沸点低；相似相溶原则。 （2）固体物质的溶解：溶剂量多加20%，水做溶剂可用烧杯溶解；有机溶剂做溶剂，必须安装回流装置。 （3）杂质的除去：活性炭用量一般为粗产物1～5%。 （4）晶体的析出：滤液静置自然冷却析晶，最后用冰水冷却。 （5）晶体的收集和洗涤：洗涤时先抽干再均匀洒入适量溶剂， 轻轻搅动后再抽滤，重复操作两次。 （6）晶体的干燥：根据溶剂及晶体的性质选择而进行干燥。 （六）产率计算 苯甲酸的制备 产率= m实 m理 × 100% 产率计算： （1）计算出理论产量 （2）计算出产率 （七）讨论 苯甲酸的制备 （八）思考题 1．反应完毕后，反应液仍有紫红色，为什么可以加入亚硫酸氢钠？原理是什么？是否可用其他试剂替代？ 2．简述重结晶的操作过程。 3．精制纯化苯甲酸，还有什么方法？ 谢谢观看 $$