2.1烷烃（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第2章 链烃 2 2.1烷烃 2.2烯烃 2.3二烯烃 章 节 导 航 2.4炔烃 3 本章导读 分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物统称为碳氢化合物，简称烃。烃是有机化合物中最简单的一类，可以看作是有机化合物的母体。 4 烃 根据分子中碳骨架的不同 链烃（又称脂肪烃） 饱和链烃（即烷烃） 不饱和链烃（包括烯烃、二烯烃和炔烃） 环烃 脂环烃 芳香烃 学习目标 【知识目标】 掌握链烃的分类和各类链烃的结构特征。 理解同系物的概念和同分异构现象。 掌握各类链烃的系统命名和主要化学性质。 了解重要的链烃。 5 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能够根据反应的特点和产物的结构特征，推测有机化合物的结构。 能够鉴别常见饱和链烃和不饱和链烃。 能够根据化学性质合成简单的有机化合物。 6 2.1烷烃 7 想一想 某日，在某火锅店内，一名店员帮顾客打捞掉进锅中的打火机时，打火机突然爆炸，滚烫的汤汁溅到了店员的面部、手部，坐在旁边的顾客也被烫伤手部。 通常打火机中填充的燃料为丁烷，是一种常见的烷烃。那么，你能简单分析上述爆炸事件的原因吗？ 8 分子中的碳原子都以单键（即C—C）相连，碳原子的其余价键全都和氢原子相连的链烃 烷烃 分子中每个碳原子的化合价都被充分利用，即被氢原子所饱和，因此烷烃又称饱和链烃 9 甲烷是只含一个碳原子的烷烃，也是最简单的烷烃。此外，乙烷、丙烷也是比较简单的烷烃。 2.1.1 烷烃的结构 甲烷 乙烷 丙烷 结构式 分子式 CH4 C2H6 C3H8 由此看出，从甲烷开始，烷烃分子中每增加一个碳原子的同时就会增加两个氢原子。如果将碳原子数定为n，则氢原子数必然等于2n+2 ，因此，烷烃的通式为CnH2n+2 。 1．烷烃的通式、同系物 10 在有机化合物中，将结构相似、具有同一通式、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列，同系列中的各化合物互称为同系物。相邻同系物之间相差的CH2原子团称为同系差。 由于同系物的结构和化学性质相似，其物理性质通常随碳原子数目的增加呈规律性变化，因此，掌握同系物中几个典型或具有代表性的化合物的性质，就可推知该系列化合物的一般性质，这为研究数量众多的有机化合物提供了方便。 认识甲烷 2.1.1 烷烃的结构 1．烷烃的通式、同系物 11 在烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体，从丁烷开始出现同分异构现象。 例如，丁烷有2种同分异构体： 戊烷有3种同分异构体： 随着碳原子数的增加，烷烃同分异构体的数目也迅速增加，例如C10H22有75个同分异构体。 提示 2.1.1 烷烃的结构 2．烷烃的同分异构现象 12 科学实验证明，甲烷分子中的5个原子不在同一平面内，而是形成了一个正四面体的空间结构。 其中，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点。4个碳氢键键长相等，键角均为109.5°。 2.1.1 烷烃的结构 3．烷烃的分子结构 13 轨道杂化理论认为，碳原子在形成甲烷分子时发生了sp3杂化，因此甲烷分子是正四面体结构。 如图所示，4个sp3杂化轨道以碳原子为中心，分别指向正四面体的4个顶点，这样的空间排布可使成键电子对之间排斥力最小、最稳定。 如图所示，碳原子的4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道在对称轴方向正面重叠形成4个σ键。 2.1.1 烷烃的结构 3．烷烃的分子结构 14 其他烷烃分子中的碳原子也都是正四面体结构，因此，烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上，而是以锯齿形排布。所以，直链烷烃仅指不带支链的烷烃，并不意味着烷烃的分子结构为直链状。甲烷和正丁烷分子的立体模型如图所示。 甲烷 甲烷 正丁烷 正丁烷 比例模型 球棒模型 带支链的烷烃称为支链烷烃。 知识角 2.1.1 烷烃的结构 3．烷烃的分子结构 15 2.1.2 烷烃的命名 1．基本概念 1）伯、仲、叔、季碳原子 16 烷烃中的碳原子 按连接其他碳原子数目的不同 伯碳原子 与1个碳原子相连的碳原子 又称一级碳原子，用1°表示 仲碳原子 与2个碳原子相连的碳原子 又称二级碳原子，用2°表示 叔碳原子 与3个碳原子相连的碳原子 又称三级碳原子，用3°表示 季碳原子 与4个碳原子相连的碳原子 又称四级碳原子，用4°表示 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子，不同类型氢原子的反应活性不同。 为什么没有季氢原子？ 谈一谈 2.1.2 烷烃的命名 1．基本概念 1）伯、仲、叔、季碳原子 17 判断以下两种有机化合物是直链烷