第一章 绪论 （课件）- 《有机化学》同步教学（华中科技大学版）

第一章 绪 论 ··· 十 目录 第一节有机化合物和有机化学 第二节有机化合物的结构 第三节有机酸碱理论 第四节有机化合物的分类 第五节有机化学反应类型 学习目标 有机化合物及有机化学的概念；有机化合物的特性； σ键与π键的特点；碳原子的杂化轨道；质子酸碱 及Lewis酸碱的概念。 有机化合物结构的几种表达方式；有机化合物的分 类；共价键的断裂方式及有机反应的基本类型。 共价键的键参数。 熟悉 了解 掌握 一 、有机化合物和有机化学 -------- 二 、有机化合物的特性 三 、有机化学与生命科学 第一节有机化合物和有机化学 一、有机化合物和有机化学 1806年瑞典化学家J.Berzelius 提出了有机化学的概念，认为有 机化合物必须来源于有生命的机体，这就是“生命力”学说。 1828年，德国化学家F.Wohler在合成氰酸铵时，得到了尿素； 1845年，德国化学家H.Kolber合成了乙酸； 1854年，法国人M.Berthe lot合成了油脂。 这一切都证明了人工合成有机物是完全可能的，从而打破了“生 命力”学说。 有机化合物（Organic compound)主要是指碳氢化合物 及其衍生物。 有机化学(Organic chemistry)就是研究碳氢化合物及其 衍生物的组成、结构、性质、合成方法、分离提纯、变化规律 及其应用的科学。 二、有机化合物的特性 1．结构复杂，种类繁多，同分异构现象普遍存在。 2．熔点较低，一般不超过400 ℃。 3．难溶于水，易溶于有机溶剂。 4．不稳定，容易燃烧。 5．反应慢，副反应多，产物复杂。 三、有机化学与生命科学 有机化学是生命科学的基础，是医学教育的一门重要基础课程。 医学的研究对象是人体，而组成人体的物质除水和一些无机盐以外 ， 绝大部分是有机化合物，如糖原、 脂肪、蛋白质、酶、激素、维生素 等。机体内各种物质的代谢无不遵循有机化学反应的规律。现在临床 使用的药物中95%以上是有机化合物，药物的制备、质量控制、储存、 作用机制和体内代谢过程等都与有机化学密切相关。 一、现代价键理论 二、σ键和π键 三 、碳原子的杂化轨道 四、 共价键的键参数 五 、有机化合物结构的表达方式 第二节有机化合物的结构 一、现代价键理论 价键理论的基本要点 ： 1.参与形成共价键的两个原子都必须提供一个自旋相反的未成对 电子，才能配对形成稳定的共价键。 共价键具有饱和性。 2.成键两原子核间电子云重叠程度越大，分子的能量越低，形成 的共价键越稳定。 共价键具有方向性。 二、σ键和π键 1.o键 两个原子的成键轨道沿键轴方向进行头碰头重叠。 σ键电子云分布沿键 轴呈圆柱形对称。 p-p o键 S-p o键 S-S o键 2.π键 两个原子的成键轨道沿键轴方向进行肩并肩重叠。 电子云密度在两个 原子键轴平面的上 方和下方最高。 p-pπ 键 π键电子云分布图 3.σ键与π键的区别 σ键 π键 形成方式 原子轨道“头碰头”重 叠形成的。 原子轨道“肩并肩”重叠形 成的。 特点 重叠程度大，键比较稳 定，可以自由旋转。 重叠程度小，键不稳定，不 能自由旋转。 存在形式 可以单独存在。 只能与σ键共存。 三、碳原子的杂化轨道 碳原子的杂化轨道的基本要点 ： ★原子在形成共价键时，运用杂化轨道成键的原因是满足最大重 叠原理。 ★杂化轨道是由能量相近的原子轨道组合而成的。 ★杂化轨道的数目等于参与杂化的原来的原子轨道数目。 ★杂化轨道在空间的伸展方向尽可能地使各轨道间的夹角最大。 每个杂化轨道中有114的 s 轨道成分和314的p 轨道成分，四 个杂化轨道在空间的取向指向四面体的顶点，轨道间的夹角为 109°28′。 E 激发 杂化 2p,2p,2p₂ 2p,2p,2p 2s 2s 1.sp³ 杂化轨道 ST U 下 sp³杂化 正四面体 杂化 2p, 2s 2p 四个sp³轨道 单个sp³轨道 2p₄ 每个杂化轨道中有1/3的s 轨道成分和2/3的p 轨道成分，三 个sp²杂化轨道的对称轴在同一平面上，轨道间的夹角为120°, 空间构型为平面三角形。 杂化 Sp E 2s 2.sp² 杂化轨道 2p,2p,2p₂ 2p,2p,2p₂ 激发 2p 2s sp²轨道呈平面正三角形， 未杂化的p轨道垂直于sp²轨道所在的平面。 单个sp²杂化