第十五章 脂类（课件）- 《有机化学》同步教学（华中科技大学版）

第十五章 脂类 十 · 目录 第一节油脂 第二节磷脂和糖脂 第三节萜类化合物 第四节甾族化合物 学习目标 油脂的组成，萜的定义、分类规律；甾族化合 物基本母核的命名和编号方法。 油脂的化学性质，甾族化合物和萜类化合物的 基本结构；一些重要萜类化合物的基本骨架。 一些重要萜类化合物、甾族化合物的来源和用 途，一些甾体药物的命名法。 熟悉 了解 掌握 第一节 油脂 组成和结构 物理性质 三 、化学性质 一、组成和结构 从化学结构上看，油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸生成的酯， 医学上称作甘油三酯。它的化学结构为 式中的R₁ 、R₂ 、R₃ 代表高级脂肪酸的烃基。如果R₁ 、R₂ 、R₃ 相同，称为单 甘油酯，不完全相同则为混甘油酯。天然油脂是各种混甘油酯的混合物。 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的只有几种，高等植物脂 肪主要含软脂酸，油酸和亚油酸，动物脂肪中则含有软脂酸、油酸和较 多的硬脂酸，细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。在高等动植物体内 主要存在12碳以上的高级脂肪酸，12碳以下的低级脂肪酸存在于哺乳动 物的乳汁的脂肪中。例如，人体脂肪中的脂肪酸主要为C14 ~C22的偶数 直链脂肪酸，饱和与不饱和脂肪酸含量比例约为2：3，其中油酸，亚油 酸分别占45.9%和9.6%。 油脂中常见的高级脂肪酸 多数脂肪酸在人体内可通过代谢合成，只有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 等在人体内不能自身合成，但又是人体生长和健康不可缺少的，必须由食 物供给，因此称它们为“必需脂肪酸 ”。 名称 英文名 结构式 月桂酸（十二碳酸） dodecanoic acid CH3 (CH2)10COOH 肉豆蔻酸（十四碳酸） myristic acid CH3 (CH2)12COOH 软脂酸（十六碳酸） palmitic acid CH3 (CH2)14COOH 硬脂酸（十八碳酸） stearic acid CH3 (CH2)16COOH 花生酸（二十碳酸） arachidic acid CH3 (CH2)18COOH 巴西棕榈酸（二十四碳酸） carnaubic acid CH3 (CH2)22COOH 油酸（9‐十八碳烯酸） oleic acid CH3 (CH2)7CH==CH(CH2)7COOH 亚油酸（9,12‐十八碳二烯酸） linoleic acid CH3 (CH2)3 (CH2CH==CH)2 (CH2)7COOH 亚麻酸（9,12,15‐十八碳三烯酸） linolenic acid CH3 (CH2CH==CH)3 (CH2)7COOH 花生四烯酸（5,8,11,14‐ 二十碳四烯酸） arachidonic acid CH3 (CH2)3 (CH2CH==CH)4 (CH2)3COOH EPA（5,8,11,14,17‐ 二十碳五烯酸） timnodonic acid CH3 (CH2CH==CH)5 (CH2)3COOH DHA（4,7,10,13,16,19‐ 二十二碳六烯酸） docosahexaenoic acid CH3 (CH2CH==CH)6 (CH2)2COOH 二、物理性质 纯净的油脂是无色、无味的物质，天然油脂都是混合物，所以往往带有 颜色和气味。 油脂的相对密度比水小，其熔点和沸点跟组成甘油酯的脂肪酸的结构有 关，脂肪酸的链越长越饱和，油脂的熔点越高；脂肪酸的链越短越不饱和， 油脂的熔点则越低。油脂不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及热乙醇 中，工业上利用这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油。 将油脂在氢氧化钠(或氢氧化钾)溶液中水解，得到一分子甘油和三分子 高级脂肪酸盐，这一反应即是皂化反应。高级脂肪酸的钠盐就是肥皂。油脂不 仅在碱的作用下可被水解，在酸或某些酶的作用下，也可以被水解。 三、化学性质 ( 一 )水解 使1 g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数称为皂化值（见下表）。皂化 值与油脂中所含脂肪酸的平均相对分子质量大小成反比关系。 几种油脂皂化值和碘值的范围 油脂名称 皂化值（g） 碘值（g） 乳油 210～230 26～28 猪油 195～203 46～70 牛油 190～200 30～48 橄榄油 187～196 79～90 红花油 188～194 140～156 亚麻油 187～195