第八章 醇、酚、醚（课件）- 《有机化学》同步教学（华中科技大学版）

第八章 醇、酚、醚 十 · 目录 第一节醇 第二节酚 第三节醚 第四节应用于医药学中的化合物 学习目标 醇、酚、醚的分类和命名方法，醇、酚、醚的 主要化学性质。 醇、酚、醚的结构特点及氢键对醇、酚、醚物 理性质的影响。 硫醇的结构及理化性质 ，冠醚的结构与功能。 熟悉 了解 掌握 第 一 节醇 一 、结构、分类和命名 二、 物理性质 三 、化学性质 四、 硫醇 一、结构、分类和命名 （一）醇的结构 醇的结构特点是羟基直接与饱和碳原子结合，醇羟基中的氧与水 分子中的氧具有相同的杂化类型，均为sp3不等性杂化，2对孤对电子 分别占据2个sp3不等性杂化轨道，因此醇分子中的氧与水分子中的氧 构型相同，醇分子中C—O—H键角接近sp3杂化轨道的角度。例如， 甲醇分子中的C—O—H键角为108.9°。 H 108.9° C H H O H 由于氧原子的电负性大于碳原子和氢原子，醇分子中的C—O 键和O—H键的电子云均偏向于氧原子，为极性共价键，因此醇为 极性分子，偶极方向指向羟基 。 一般情况下，醇的偶极矩在 6.667×10-30 C•m左右。甲醇的偶极距为5.70×10-30 C•m。 (二)醇的分类 1.根据醇分子中羟基所连接的碳原子的种类，可将醇分为三类，伯 醇、仲醇和叔醇。 R—CH₂-OH 伯醇 仲醇 叔醇 （二）醇的分类 2.根据羟基所连烃基结构的不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇， 又可分为饱和醇和不饱和醇。 CH3OH 脂肪醇 OH 脂环醇 CH2OH 芳香醇 (二)醇的分类 3.根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多 元醇，含2个以上羟基的醇统称为多元醇。 CH₃CH₂OH CH₂CH₂CH₂ OH OH CH₂CHCH₂ OH OHOH 一元醇 二元醇 三元醇 （三）醇的命名 1.普通命名法 一般适用于结构较简单的醇，通常是在“醇 ”前加上烃基名 称，称为“某醇 ” ，通常省去“基 ”字。 CH3CH2CH2CH2CH2OH 正戊醇 CH3 CH3CHCH2OH 异丁醇 CH2OH 苄醇 （三）醇的命名 2.系统命名法 选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链作为主链，称为 “某醇” ； 从靠近羟基的一端开始，依次给主链碳原子编号，在 “某 ”字前用阿 拉伯数字标出羟基的位置；将取代基的位次、数目、名称按 “次序规 则 ”的规定及羟基的位号依次写在母体名称的前面，并在阿拉伯数字 与汉字之间用短线隔开。 OH CH3 1 2 3 4 CH3CHCHCH3 3-甲基-2-丁醇 CH3 OH 5 4 3 2 1 CH3CCH2CHCH3 CH3 4,4-二甲基-2-戊醇 7 CH3 C2H5 6 5 4 3 OH 2 1 CH3CHCH2CHCH2CHCH3 6-甲基-4-乙基-2-庚醇 对于脂环醇，根据与羟基相连的脂环烃基命名为“环某醇 ” ， 环碳原子的编号从羟基开始。对于芳香醇 ，通常把链醇作为母体， 芳基作为取代基。 OH C2H5 OH CHCH2OH CH3 环己醇 2-乙基环己醇 2-苯基-1-丙醇 对于不饱和醇，应选择同时含有不饱和键和羟基所在碳原子的 最长碳链作为主链，从靠近羟基一端开始编号，命名时把“烯 ”放 在醇字前面，称为 “某烯（炔）醇” ，双键位次放在 “某烯 ”字之 前，羟基的位置则标在“醇 ”字之前。根据主链碳原子数称为“某 烯醇 ” ，并在母体名称前面标明不饱和键及羟基的位置。 CH3 CH C CH2 OH CH3 HC C CH CH2OH CH3 CH3CHCH2CHCHCH3 OH OH CH3 3-甲基-3-丁烯-2-醇 2-甲基-3-丁炔-1-醇 5-甲基-2,4-己二醇 多元醇的命名，选择连有尽可能多的羟基的碳链作为主链，按 照羟基的数目称某二醇或某三醇等，并在名称前标明羟基的位次。 1 2 3 CH2 OH CH2 CH2 OH CH2 OH CH