第6章 卤代烃（课件）- 《有机化学》同步教学（华中科大版）

第六章 卤代烃 1 2.熟悉 熟悉卤烃亲核取代反应、消除反应的历程，卤烃的制备 3.了解 了解重要的卤烃 掌握卤烃的结构、命名和化学性质，双键位置对卤烃活泼性的影响和不同结构卤烃的鉴别。 1.掌握 章节目标 案例导入 破坏臭氧层的“主要元凶” 温室效应 冰箱制冷剂 氟利昂 （一）卤代烃的分类 一、卤代烃的分类和命名 按烃基不同分 按碳原子的类型分 按卤原子数目不同分 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤烃芳代烃 一卤代烷 二卤代烷 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二卤代烃 三卤代烷 CHCl3 氯仿 CHBr3溴仿 CHI3 碘仿 RCH2X 伯卤代烃 叔卤代烃 仲卤代烃 R2CHX R3CX CH3CH2CH2X R-CH=CH-CH2X （一）卤代烃的分类 一、卤代烃的分类和命名 按反应活性不同分 活性卤烃 一般卤烃 惰性卤烃 R-CH=CH-CH2X 卤代烯丙型卤代烃 苄基型卤代烃 RCH2X 伯卤代烃 R2CHX 仲卤代烃 R3CX 叔卤代烃 R-CH=CHX 卤代乙烯型卤代烃 芳基型卤代烃 （二）卤代烃的命名 一、卤代烃的分类和命名 1、普通命名法 在相应烃基名称后（前）加卤素名。 CH3CH2Br CH2=CHCH2Br (CH3)3C—Br CH3CH2CH2CH2Cl 溴乙烷（乙基溴） ethyl bromide 正氯丁烷 n-butyl chlroride 烯丙基溴 allyl bromide 叔丁基溴（三级溴丁烷） t-butyl bromide 溴苯 bromobenzene 氯苄 benzyl chroride （二）卤代烃的命名 一、卤代烃的分类和命名 2、IUPAC命名法 卤代烃的命名以烃为母体，卤原子为取代基，根据所带烃基的不同遵循烃的命名原则。 2-溴-5-甲基己烷 2-bromo-5-methylhexane （E)3-氯-2-甲基己-3-烯 (E)3-chlro-2-methylhex-3-en 3-氯环己烯 3-chlrocyclohexen （二）卤代烃的命名 2、IUPAC命名法 顺-1,3-二氯环己烷 cis-1,3-bichlrocyclohexane 5-溴二环[2.2.2]辛-2-烯 5-bromobicyclo[2.2.2]octa-2-ene 3-氯甲苯 3-chlromethylbenzene 一、卤代烃的分类和命名 （一）烃类卤代 二、卤代烃的制备 卤素可与烯烃和芳烃发生α-氢取代生成卤代烃。 （一）烃类卤代 二、卤代烃的制备 卤素可与芳烃发生苯环上的亲电取代生成卤代烃。 （二）不饱和烃和小环环烃与卤素的加成 二、卤代烃的制备 烯烃、炔烃、小环环烃可与卤素或卤化氢发生加成反应生成卤代烃。 （三）醇的取代 二、卤代烃的制备 1. 醇与HX反应生成卤代烃。 2. 醇与卤化磷反应生成卤烃，常用试剂的是PX3、PX5。 3. 醇与SOCl2反应可生成氯代烃。 （四）卤素交换 二、卤代烃的制备 卤代烃与无机卤化物之间进行卤原子交换的反应称为芬克尔斯坦（Finkellstein）卤素交换反应。 （一）状态 三、卤代烃的物理性质 低级：气体 一般：液体 高级：固体 （二）沸点 烃基相同卤素不同，则随卤原子序数的增加，沸点升高。 同系列卤烃，碳链增长，沸点升高。 同分异构体 支链<直链 （三）溶解度 三、卤代烃的物理性质 不溶于水，易溶与有机溶剂。 （四）密度 随卤原子数的增加，d增大。 一氯代烃d<1 一溴代烃、一碘代烃、多卤代烷 d>1 四、卤代烃的结构特点 静态偶极矩： CH3CH2Cl C2H5Br C2H5I μ（D） 2.05 2.03 1.91 μ=qd 动态诱导，可极化性： C—I> C—Br> C—Cl >C—F 键能（kJ.mol-1）217.8 284.6 339.1 485.6 （一）亲核取代反应 五、卤代烃的化学性质 （进入基团） 亲核试剂 一般是负离子或带未分电子对的中性分子 底物 受进攻的对象 产物 离去基团 中心碳原子 阴离子： 含有未共用电子对的物质： 烷基金属化合物： 1、亲核取代反应通式 （一）亲核取代反应 五、卤代烃的化学性质 RX OR′- NH3 NO3- OH- ROR′ RNH2 RONO2 ROH RCN CN-