第16章 氨基酸、肽和蛋白质（课件）- 《有机化学》同步教学（华中科大版）

第十六章 氨基酸、肽和蛋白质 1 2.熟悉 肽的结构和肽链结构测定方法 3.了解 蛋白质的结构 a-氨基酸的结构、性质和制备方法，小肽的合成方法 1.掌握 章节目标 羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 根据氨基所在的位置可分为α-氨基酸，β-氨基酸、γ-氨基酸等；在这些氨基酸中，与人关系最为密切的是α-氨基酸，它是构成蛋白质的基本单元。 概念 第一节、氨基酸 一、氨基酸的结构、分类、命名 蛋白质 a-氨基酸 酶 水解 （约20种） 氨基酸的通式： 最简单的甘氨酸(R=H)，不同的氨基酸只是R-不同(例外：脯氨酸为a-亚氨基酸)， R-称为氨基酸的侧链。 （一）氨基酸的结构 氨基酸在固态或在生理pH情况下，多以偶极离子(两性离子，dipolar ion)形式存在，是一种内盐。 重要的非蛋白氨基酸： 20种氨基酸的结构（I） 20种氨基酸的结构（II） 20种氨基酸的结构（III） 20种氨基酸的结构（IV） 氨基酸的D/L与R/S构型 在Fischer投影式里，天然的氨基酸和L-构型的单糖相似，因此，把天然的-氨基酸 称为L-氨基酸。除半胱氨酸是R-构型外，其它天然的-氨基酸均为S-构型。 20种氨基酸中，除甘氨酸（H2NCH2COOH）外，所有的氨基酸分子的α-碳原子都是手性碳原子，因而都具有旋光性 （二） 氨基酸的命名 系统命名：以羧酸为母体，氨基为取代基 俗名： 性质：甘氨酸 （甜味） 来源：丝氨酸 （蚕丝） 酪氨酸 （酪蛋白） 精氨酸 （鱼精蛋白） 天冬酰胺 (芦笋，天门东科属植物） （三） 氨基酸的分类 脂肪氨基酸：Ala, Val, Met, etc 芳香氨基酸：Phe, Tyr, Trp, His 疏水氨基酸：Phe, Ala, Val, etc 亲水氨基酸：Ser, Asp, Lys, etc 中性氨基酸：Ala, Val, Met, etc 酸性氨基酸：Asp, Glu 碱性氨基酸：Lys, Arg, His 必须氨基酸：Ile, Leu, Met, Phe, etc 非必须氨基酸：Ala, Asn, Cys, Gln, etc 二、氨基酸的物理、化学性质 氨基酸是內盐： 在水中易溶，不溶于烃类溶剂 结晶性物质，高熔点：200~300°C 是两性的，可溶于酸性或碱性溶液 （一）氨基酸的物理性质 1. 等电点 (isoelectric point, pI): 氨基酸带有相等正负电荷、净电荷量为0的pH值 （二）氨基酸的化学性质 氨基酸等电点的计算 电泳（electrophoresis）： 利用氨基酸（或蛋白）等电点的不同分离氨基酸（或蛋白）的技术。 2. 氨基的反应 3. 羧基的反应 4. 巯基的反应 三. 氨基酸的化学合成 （自学） 1. -卤代酸的氨解 2. 斯瑞克 (Strecker) 合成法 3. 丙二酸酯合成法 4. 不对称合成法 5. C-H活化的氨基酸合成法 第二节、多肽 一、 多肽的结构和命名 肽键：氨基酸间由羧基和氨基缩合而成的酰胺键称为肽键（peptide bond） 二肽：两个氨基酸通过一个酰胺键缩合成的化合物称为二肽（dipeptide） 三肽：三个氨基酸通过两个酰胺键缩合而成的化合物称为三肽（tripeptide） 肽：小于50个氨基酸构成的氨基酸缩合物（peptide） 二、 多肽的结构测定 1. 氨基酸的组成分析：氨基酸分析仪 2. 埃德曼（Edman）降解法 3. 质谱分析法 三、 多肽的合成 1. 氨基的保护与脱保护 2. 羧基的保护与脱保护 3. 肽键的形成 3. 二肽合成五步法：丙氨酸-甘氨酸二肽的合成 四、 多肽的固相合成 第三节、蛋白质 概念 蛋白（protein)：多于50个氨基酸通过酰胺键缩合而成的生物大分子 简单蛋白质(simple proteins)：纯粹由氨基酸缩合而成 结合蛋白质(conjugated proteins)：在简单蛋白质的基础上结合有糖、 脂肪、核酸 蛋白的生物学功能 蛋白的结构 一级结构：蛋白质的氨基酸序列 二级结构：蛋白质局部片段的有序排列： -螺旋（-helix）和