内容正文:
第三章 烷烃
1
2.熟悉
烷烃的构象。
3.了解
烷烃的反应机理。
烷烃的结构、命名、理化性质。
1.掌握
章节目标
仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为烃 (hydrocarbon)。烃是其他有机化合物的母体。在烃类化合物中,四价的碳原子可以自身相互结合,形成各种链状和环状骨架,其余的价键均与氢原子连接。
分子中所有原子之间都以单键(σ键)结合的烃称为烷烃(alkane),其中 H 和 C 原子之比达到最大,称饱和烃(Saturated Hydrocarbon),通式为 CnH2n+2 ,常用 R-H 表示。
前言
第一节 同系物和同分异构现象
一、同系列和同系物
通式: CnH2n+2
同系列:相差 -CH2-
同系物:
C4H10
正丁烷 异丁烷
正丁烷 异丁烷
mp(oC) -138 -159
bp(oC) -0.5 -12
二、同分异构现象
正戊烷
异戊烷
新戊烷
36.1
28
9.5
C6H14: 5个;C7H16: 9个
C10H22: 75个;C12H26:355个
三、饱和碳原子的分类
1º(1级、伯)碳;
2º(2级、仲)碳;
3º(3级、叔)碳;
4º(4级、季)碳
正丁烷
异丁烷
异戊烷
新戊烷
正戊烷
一、普通命名法
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
第二节 命 名
二、系统命名法
1.常见的烷基
用 R-表示
甲基 Me
乙基 Et
丙基或正丙基Pr
异丙基 i-Pr
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第二级
第三级
第四级
第五级
正丁基
仲丁基
异丁基
叔丁基
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
2-甲基-3-乙基己烷
大基团后列出
3-甲基-5-乙基庚烷
7 6 5 4 3 2 1
2,6-二甲基-3-乙基庚烷
1 2 3 4 5 6 7
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第二级
第三级
第四级
第五级
2,6,6-三甲基-3-异丙基壬烷
1 2 3 4 5 6
7 8 9
1
2
3
4
5
6
7
2-甲基-3-乙基-4-甲基庚烷
2,4-二甲基-3-乙基庚烷
3-乙基-2,4-二甲基庚烷
较优基团后列出
想一想
如何命名?
?
15
2.主链的编号:从靠近取代基一端开始对主链碳原子编号。
3.标明取代基的规则: 较优基团后列出
1.选主链:选择烷烃分子中最长的连续碳链作为主 链,按其碳原子数称某烷。
基团次序规则
①原子序数较大的原子为较优基团
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
53 35 17 16 15 9 8 7 6 1
②第1个原子序数相同时,则要依次比较第2、3.....原子,直到比较出差别为止
3-甲基-6-(1,1-二甲基丙基)癸烷
含复杂支链烷烃的命名
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
3-甲基-6-1',1'-二甲基丙基癸烷
1. 甲烷
第三节 结 构
C6 1s2 2s22p2
C
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
构象 (conformation)由于碳碳单
间的不同排列方式
键的旋转,导致分子中原子或原子团在空
第四节 构 象
一、乙烷的构象
重叠式
交叉式
投影式
锯架式
交叉式
H
H
H
H
H
H
重叠式
H
H
H
H
H
H
交叉式
H
H
H
H
H
H
重叠式
H
H
H
H
H
H
二、丁烷的构象
2
3
围绕C—C键旋转,丁烷有以下四种典型构象
Ⅳ 全重叠式
Ⅱ 邻位交叉式
Ⅲ部分重叠式
Ⅰ对位交叉式
CH3
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H
H
CH3
H3C
H
H
H
H
丁烷的四种构象的稳定性次序:
对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
第五节