第1章 绪论（课件）- 《有机化学》同步教学（华中科大版）

有机化学 zhuj 绪论 1 2.熟悉 结构和键的相关知识以及有机物结构的表示方法。 3.了解 有机化合物结构的研究方法；生命力学说。 有机化学和有机物的概念、特性和分类 1.掌握 章节目标 有机化合物是碳氢化合物及其衍生物。 有机化学是研究有机化合物的一门学科，包括结构、性质、合成、分离纯化、反应机制以及化合物之间相互转变规律等。 （一） 概念 一、有机化合物及有机化学 韦勒首次人工合成有机物 （二） “生命力”学说的破灭 一、有机化合物及有机化学 1、可以燃烧，最终生成二氧化碳和水； 2、熔点、沸点较低，固体有机物的熔点一般在400 ℃以下； 3、对热稳定性较差； 4、分子极性较弱或没有极性，大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。 （一） 物理性质 二、有机化合物的特性 1、反应速度较慢，很多时候需要采用加热、光照、搅拌或加入催化剂等措施来加速反应； 2、常有副产物生成，主产物产率较低，反应后得到的产物常需进行分离提纯。 （二） 化学性质 二、有机化合物的特性 1、数量庞大 2、结构复杂 3、同分异构现象普遍 （二） 分子结构 二、有机化合物的特性 1、碳原子位于四面体中心 2、四个相等的价键伸向四面体的四个顶点 3、各个键之间的夹角为109.5˚ （一） 碳原子的四面体结构 三、结构和键 1、电子云：电子在某一时间某一空间范围内出现的概率 2、原子轨道：原子中每个电子的运动状态，可以波函数ψ（x,y,z）来描述 3、原子轨道有不同的形状和大小，其形状和“云”的形状大致相似 4、原子核外电子的排布遵循（1）保里（Pauli W）不相容原理（2）能量最低原理（3）洪特（Hund F）规则 （二） 电子云和原子轨道 三、结构和键 1、“八隅体”：原子最外层电子数为8（氢最外层电子数为2），达到相对稳定结构 2、离子键（ionic- bond）：两者由于正、负离子相互吸引所形成的化学键 3、共价键（covalent bond）：在原子间通过共用电子对所形成的化学键 4、配位键：形成共价键的一对电子是由一个原子单方提供的 （三） 离子键和共价键 三、结构和键 有机化合物多数由共价键相互连接 1、形成共价键的两个电子必须自旋反平行（↑↓） 2、共价键具有饱和性 3、共价键具有方向性 4、能量相近的原子轨道可以进行“杂化”组成能量相等的杂化轨道 （四） 现代价键理论（Valence Bond Theory） 三、结构和键 “形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间” 定域 1、共价键的电子分布在整个分子中 2、分子轨道由原子轨道线性组合而成 3、分子轨道容纳电子遵循能量最低原理，保里不相容原理和洪特规则 4、原子轨道组成分子轨道的三原则 1）能量相近原则； 2）对称性匹配原则； 3）最大重叠原则； （四） 现代价键理论之分子轨道理论（Molecular Orbital Theory） 三、结构和键 “形成共价键的电子是分布在整个分子之中” 离域 （四） 现代价键理论之分子轨道理论（Molecular Orbital Theory） 三、结构和键 氢分子的分子轨道示意图 1、杂化：同一原子中能量相近的不同原子轨道重新组合成一组新轨道的过程 2、原子轨道为什么要杂化？ 可使成键能力增强，分子稳定性增大 3、杂化的条件：轨道能量相近(一般为同一能级组的轨道) 4、杂化轨道的数量：与参加杂化的原子轨道数目相同 5、杂化轨道的类型：sp3 、sp2 、 sp （四） 现代价键理论之杂化轨道理论（Orbital HybridizationTheory） 三、结构和键 “碳原子在成键前要先完成轨道的重新组合——杂化” 碳为四价 1、四个能量相等的sp3杂化轨道； 2、任意两个sp3杂化轨道对称轴之间的夹角为109.5°，呈四面体排布； 3、轨道的形状是一头大一头小的双叶形； 4、烷烃中的碳原子是典型的sp3杂化； （四） 现代价键理论之杂化轨道理论（Orbital HybridizationTheory） 三、结构和键 碳为四价 碳原子的sp3杂化 1、两个成键轨道“头碰头”发生的最大程度重叠； 2、呈轴对称分布； 3、可以绕键轴旋转； 4、烷烃中的所有单键都是σ键； （四） 现代价键理论之杂化轨道理论（Orbital HybridizationTheory） 三、结构和键 碳为四价 σ键 1、三个能量相等的sp2杂化轨道； 2、轨道对称轴处于同一平面，彼此间夹角为120°； 3、未参与杂化的p轨道的对称轴垂直于三个sp2杂化轨道对称轴所在的平面； 4、烯烃中的碳原子是典型的sp2杂化； （四） 现代价键理论之杂化轨道理论（Orbital HybridizationTheory） 三、结构和键 碳为四价 碳原子的sp2杂化 1、“肩并肩