10.1 杂环化合物的分类和命名(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第十章 杂环化合物和生物碱 第十章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物的分类和命名 10.1 重要的五元杂环化合物及其常见衍生物 10.2 重要的六元杂环化合物及其重要的衍生物 10.3 生物碱 10.4 杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。 杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。组成杂环的原子除碳以外的都叫做杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子，环的数目也可以是一个或多个。 引 言 第十章 杂环化合物和生物碱 前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。(如右图) 本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、用途及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。 第十章 杂环化合物和生物碱 第十章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物的分类和命名 10.1 10.1 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类   要准确表达杂环化合物的名称，首先应当明确其分类及各类型杂环化合物的结构特点。杂环化合物可以按不同标准进行分类，常见杂环化合物的分类如表10-1所示。 同学们知道“幽默”、“吨”、“沙发”词语是由音译法得来的吗？杂环化合物的常用命名法也采用这种规则。 接 上 表 10.1 杂环化合物的分类和命名 将表10-1中列举的杂环化合物按一个分子中含一个环/多个环的标准进行分类。 10.1 杂环化合物的分类和命名 二、杂环化合物的命名 杂环化合物的命名在我国有两种方法：以是译音命名法最为常见；另一种是系统命名法。 1.译音命名法 译音法是根据 IUPAC 推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。常见杂环化合物的音译名如表10-1所示。 杂环化合物的命名原则： 以杂环为母体，编号从杂原子开始。环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1，依次用2、3、4…；或从临近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母α、β、γ，邻近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。例如： 呋喃 噻唑 10.1 杂环化合物的分类和命名 2-氮基嘧啶 2-呋喃甲醛 (3) 环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂 原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。如有相同的两个氮原子时，仲氮先标位，叔氮后标。 (2) 当杂环上连有-R，-X，-OH，-NH2等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次；如果连有-CHO，-COOH，-SO3H等时，则把杂环作为取代基。例如： 10.1 杂环化合物的分类和命名 (4) 环上有不同杂原子时，则按氧→硫→氮为序编号。例如： ﹡稠杂环的在编号时一般和稠环芳烃编号的原则相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。例如： 音译法是根据国际通用名称译音的，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。 吲哚 异喹啉 嘌呤 2，6，8-三羟基嘌呤 10.1 杂环化合物的分类和命名 10.1 杂环化合物的分类和命名 8. 根据刚才讲授的内容，命名下列物质 ﹡2．系统命名法 系统命名法是根据相应的碳环为母体而命名，把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代后的产物。在碳环名称前加上杂原子的名称，称为：×杂××。系统命名法能反映出化合物的结构特点。但因过于复杂，在实际应用中不常见，本书不多赘述。 10.1 杂环化合物的分类和命名 $$