9.3 腈(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第九章 含氮有机化合物 第九章 含氮有机化合物 芳香族硝基化合物 9.1 胺 9.2 腈 9.3 9.4 重氮和偶氮化合物 第九章 含氮有机化合物 腈 9.3 9.3 腈 我们做衣服的布料，织毛衣的毛线，地毯等很多日常生活用品，其主要成分都是 “腈”。那么，什么是腈呢？它又具有怎样的特点呢？ 腈纶毛线 腈纶纱 9.3 腈 一、腈的结构 腈分子中含有腈基（—C≡N）官能团，它可以看作是氢氰酸分子中的氢原子被烃基取代所生成的化合物。常用通式R—CN或Ar—CN表示。腈基中的碳原子与氮原子以三键相连，与炔烃的碳碳三键相似。 二、腈的命名 简单腈可根据分子中所含碳原子的数目称为“某腈”。 CH3CN CH3CH2CN 乙腈 丙腈 苯甲腈 苯乙腈 复杂腈则以烃为母体，氰基作为取代基，叫做“氰基某烷”。 9.3 腈 2-氰基戊烷 2-氰基-2甲基己烷 三、腈的物理性质 低级腈为无色液体，高级腈为固体。由于腈分子间引力较大，因此，其沸点较高，比相对分子质量相近的烃、醚、醛、酮和胺的沸点都要高，与醇相近，但比相应的羧酸沸点低。 例如: 丙胺 乙醇 乙腈 甲酸 相对分子质量 45 46 41 46 沸点/℃ 48.7 78.3 82 100.5 9.3 腈 低级腈易溶于水，随着相对分子质量的增大，在水中的溶解度降低。腈可以溶解许多无机物和无机盐类，其本身是优良的溶剂。 四、腈的化学性质 1. 水解 腈在酸或碱的催化下，加热水解生成羧酸或羧酸盐。例如： 2. 醇解反应 腈在酸催化作用下，与醇反应生成酯。 9.3 腈 3. 还原反应 腈经催化加氢或用还原剂（LiAlH4）还原，生成伯胺。例如： 五、重要的腈 1. 乙腈（CH3CN） 乙腈也叫氰化甲烷、甲基腈，是最简单的有机腈。室温下为无色透明液体，有芳香气味。有毒，沸点81.2℃，熔点-45℃，相对密度0.78，可溶于水和乙醇。乙腈可用于制备维生素B1等药物及香料，也可用作脂肪酸萃取剂、酒精变性剂等；此外在织物染色、照明工业、香料制造和 9.3 腈 感光材料制造中也有广泛应用。 2. 丙烯腈（CH2=CHCN） 丙烯腈（如图9-8）为无色易流动液体，沸点77.3～77.4℃，熔点-82℃，有毒。微溶于水，易溶于一般有机溶剂。能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为3.1%～17.0%（体积分数）。 丙烯腈在引发剂（过氧化苯甲酰）存在下，发生聚合反应生成聚丙烯腈。 乙腈的比例模型如图9-7所示 。 图9-7 乙腈的比例模型 9.3 腈 聚丙烯腈纤维，商品名为“腈纶”，俗称“人造羊毛”。它具有强度高、密度小、保暖性好、耐日光、耐酸及耐溶剂等特性。 丙烯腈及其比例模型如图9-8所示。 图9-8 丙烯腈 丙烯腈的比例模型 9.3 腈 腈 纶 小 知 识 9.3 腈 1.知道腈的结构和命名； 2.了解腈的物理性质； 3.知道腈的重要化学性质； 4.了解几种重要的腈。 小 结 $$