9.1 芳香族硝基化合物(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第九章 含氮有机化合物 第九章 含氮有机化合物 芳香族硝基化合物 9.1 胺 9.2 腈 9.3 9.4 重氮和偶氮化合物 第九章 含氮有机化合物 芳香族硝基化合物 9.1 9.1 芳香族硝基化合物 在日常生活中，我们常会接触到腈纶，腈纶有“人造羊毛”的美称，它产量大，价格便宜，质量堪比羊毛、棉花。在纺织行业中有着举足轻重的地位。而腈纶就是一种含氮有机化合物。 腈纶筒纱 腈纶面料 9.1 芳香族硝基化合物 分子中含有氮元素的有机化合物叫做含氮有机化合物。他们广泛存在于自然界中，种类很多，主要有硝基化合物、胺、腈、重氮化合物和偶氮化合物。 第一节 芳香族硝基化合物 烃分子中的一个或多个氢原子被硝基(－NO2)取代所形成的化合物，称为硝基化合物。硝基化合物根据分子中烃基的不同，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物。工业上脂肪族硝基化合物应用很少，芳香族硝基化合物及其还原产物芳胺都是有机合成的重要中间体，因而本节重点介绍芳香族硝基化合物。 9.1 芳香族硝基化合物 一、芳香族硝基化合物的命名 硝基化合物的命名与卤代烃相似，即以硝基为取代基，烃作为母体。例如： CH3CH2NO2 硝基乙烷　　　 　2－硝基丁烷 　 硝基苯 对硝基苯酚　 　 对硝基氯苯 邻二硝基苯 9.1 芳香族硝基化合物 二、芳香族硝基化合物的物理性质 1. 硝基化合物的沸点比相应的卤代烃高； 2.相对密度均大于1， 3.难溶于水，易溶于有机溶剂。 4.芳香族硝基化合物一般为淡黄色，少数一元硝基化合物是液体，多 数都是固体。 5.受热易分解，具有爆炸性； 6.有的还有香味，可用作香料。 7.芳香硝基化合物一般都有毒，其蒸气能透过皮肤被肌体吸收而引起 中毒，使用时应注意防护。 一些芳香硝基化合物的物理常数见表9-1。 9.1 芳香族硝基化合物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20℃）/103kg·m-3 硝基苯 5.7 210.8 1.203 邻硝基甲苯 -4 222 1.168 间硝基甲苯 16 231 1.157 对硝基甲苯 52 238.5 1.286 邻二硝基苯 118 319 1.565（17℃） 间二硝基苯 89.8 291 1.571（0℃） 2，4，6-三硝基甲苯 82 280（爆炸） 1.654 表9-1 一些芳香硝基化合物的物理常数 9.1 芳香族硝基化合物 ： 三、芳香族硝基化合物的化学性质 1．硝基的还原反应 （1）还原剂还原 芳香族硝基化合物在酸性介质中与还原剂作用，硝基被还原成氨基，生成芳胺。常用的还原剂有铁与盐酸、锡与盐酸等。 例如： （2）催化加氢　 在一定温度和压力下，用Cu、Ni或Pt等做催化剂，通过催化加氢还原芳香族硝基化合物。例如： 9.1 芳香族硝基化合物 ： （3）选择还原 多元芳香硝基化合物还原时，选择不同的还原剂，可使其部分还原或全部还原。例如： 邻硝基苯胺 邻苯二胺 2．苯环上的取代反应 硝基是间位定位基，它可使苯环钝化，所以硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且比较难于进行。但在较强的条件下，硝基苯也能发生 9.1 芳香族硝基化合物 ： 卤代、硝化和磺化反应。例如： 3．硝基对苯环上其他基团的影响 硝基同苯环相连后，对苯环呈现出较强的吸电子诱导效应和共轭效应，不仅钝化苯环，使苯环上的取代反应难于进行，而且对苯环上其他取代基的性质也会产生显著影响。 （1）使卤原子活化 通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但当其邻位或对位上连有硝基时，水解反应变得容易发生。且硝基越多，水解反应越易进行。 9.1 芳香族硝基化合物 ： 课堂活动：你能写出下面这个反应的产物吗？ 对硝基氯苯 对硝基苯酚 2，4，6-三硝基氯苯 2，