8.3 油 脂(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第八章 羧酸及其衍生物 第八章 羧酸及其衍生物 羧 酸 8.1 羧酸衍生物 8.2 油 脂 8.3 碳酰胺 8.4 第八章 羧酸及其衍生物 油 脂 8.3 8.3 油 脂 你知道日常生活中我们使用的肥皂是如何制得的吗？它的主要成分是什么吗？ 带着这个问题，我们开始本节内容的学习。 一、油脂的组成及结构 油脂是油和脂肪的总称，是高级脂肪酸与甘油生成的高级脂肪酸甘油酯。通常是指植物油与动物油，习惯上把常温下为液态的叫做油，如花生油、豆油、葵花籽油；在常温下为固态或半固态的叫做脂肪，如猪油、牛油等。 8.3 油 脂 油脂的通式为： 式中R1、R2、R3代表脂肪酸的烃基，它们可以相同也可以不同，如果R1、R2、R3相同，则称为单甘油酯, 如果 R1、R2、R3不同，则称为混甘油酯。天然的油脂大都为混甘油酯。 油脂的用途 油脂普遍存在于动物的脂肪和植物的种子中，是维持动植物体正常生命活动不可缺少的物质。油脂有保护内脏及防止体内热量过量散失之功 油脂中高级脂肪酸的种类很多，有饱和脂肪酸也有不饱和脂肪酸。油脂中常见的高级脂肪酸见课本表8-3。 二、油脂的性质 1. 物理性质 纯净的油脂是无色、无臭、无味的，但是天然油脂常因溶有脂溶性色素（如叶绿素、胡萝卜素）和其他杂质而带有一定的颜色和气味。油脂比水轻，难溶于水，易溶于乙醚、汽油、苯、丙酮、氯仿等有机溶剂，可以 能。油脂在动物体内氧化时能产生大量热能，还能溶解维生素A、维生素D、维生素E、维生素K等许多生物活性物质，从而促进机体对这些物质的吸收和运输。油脂也是重要的化工原料，可用于制造肥皂、医药、涂料、润滑油以及化妆品等。 8.3 油 脂 利用这些溶剂提取动植物组织中的油脂。油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点。 由于不饱和脂肪酸的熔点比相同碳原子数的饱和脂肪酸低，所以不饱和脂肪酸含量较高的油脂在室温下呈液态，如棉籽油中不饱和脂肪酸含量为75％；而牛油在常温下为固体，是因为牛油中饱和脂肪酸的含量高达60％～70％。脂肪酸越不饱和，由它所组成的油脂的熔点越低。 2. 化学性质 油脂是高级脂肪酸甘油酯，因而具有酯的反应，如水解、醇解等；又由于构成油脂的脂肪酸含有或多或少的碳碳双键，所以又可以发生加成、氧化、聚合等反应。 （1）水解反应 油脂在酸、碱或酶的催化作用下发生水解反应，生成高 8.3 油 脂 级脂肪酸和甘油。 油脂在酸性条件下的水解反应是可逆的，而在碱性条件下，油脂 可以彻底水解，生成高级脂肪酸盐和甘油，反应是不可逆的。 8.3 油 脂 8.3 油 脂 高级脂肪酸盐（钠盐或钾盐）通常叫做肥皂，因此把油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。 我们把1g油脂完全皂化所需氢氧化钠的质量（单位为mg）叫皂化值。各种油脂都有一定的皂化值，根据皂化值的大小，可以计算油脂的平均分子质量。皂化值越大，油脂的平均分子质量越小。皂化值还可用来检验油脂的纯度。 （2）加成反应 含有不饱和脂肪酸的油脂，分子中含有碳碳双键（C＝C），因此可以和氢、卤素等发生加成反应。 ① 加氢 在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下加氢，含不饱和脂肪酸的油脂转化为含饱和脂肪酸的油脂。 由于加氢后提高了油脂的饱和程度，原来液体的油变为半固态或固态的脂肪，这一过程称为油脂的氢化，也叫油脂的硬化。得到的油脂叫做氢化油又叫硬化油。硬化油熔点高，且不易变质，便于保存和运输。 ② 加碘 含不饱和脂肪酸的油脂，也能与卤素发生加成反应。一般利用其和碘加成时所消耗的碘量，可以测定油脂的不饱和程度。将100g油脂所能吸收碘的最大质量（单位为g）称为碘值。碘值越大，表示油脂的不饱和程度越高。近年来已证实，饱和脂肪酸含量高的饮食可导致动脉硬化。 8.3 油 脂 小知识-----油脂的酸败与干化作用 （1）油脂的酸败 油脂在空气中放置过久或储存不当，就会逐渐变质，出现颜色加深、产生异臭味等现象。这种变化叫做油脂的酸败。酸败的化学过程比较复杂，酸败的主要原因是由于受到空气、光、热、水以及微生物等的作用，油脂发生了氧化、水解反应而生成有挥发性、有臭味的低级醛、酮和脂肪酸等的混合物。酸败了的油脂不能食用，更不能药用。 （2）干化作用 某些油脂（如桐油）在空气中放置，会逐渐形成一层干燥而有韧性的固态薄膜，油脂的这种结膜特性叫做油脂的干性（或称干化）。具有这