8.2 羧酸衍生物(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第八章 羧酸及其衍生物 第八章 羧酸及其衍生物 羧 酸 8.1 羧酸衍生物 8.2 油 脂 8.3 碳酰胺 8.4 第八章 羧酸及其衍生物 羧酸衍生物 8.2 8.2 羧酸衍生物 你知道苹果、香蕉、梨等水果的香味是怎样产生的吗? 8.2 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的分类和命名 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或基团取代后生成的化合物称为羧酸衍生物，羧酸分子中去掉羟基后剩余的部分叫酰基（ ）。重要的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺，因其结构中都含有酰基，所以又叫做酰基化合物。 1．酰卤 酰卤是由酰基和卤原子组成，其通式为：（X=F、Cl、Br、I）。命名是在酰基的名称后面加上卤原子的名称，称为“某酰卤”。例如： 乙酰氯 　 　　 　 丙烯酰溴 　　 苯甲酰氯 8.2 羧酸衍生物 2．酸 酐 酸酐是羧酸分子脱水生成的产物，其通式为： 。 其命名是在相应的羧酸名称后面加上“酐”字。例如： 乙酸酐 邻苯二甲酸酐 甲乙酸酐 3．酯 酯是羧酸和醇(或酚)分子间脱水的产物， 其通式为： 。 其命名通常是按照相应羧酸和醇(或酚)的名称，称为“某酸某酯”。例如： 8.2 羧酸衍生物 甲酸乙酯 　乙酸乙酯 苯甲酸乙酯 4．酰 胺 酰胺是由酰基和氨基组成，其通式为： 。其命名是在酰基后面加上“胺”字，称为“某酰胺”。例如： 甲酰胺　　　 　 乙酰胺 　 丙烯酰胺 取代酰胺命名时，把氮原子上所连的烃基作为取代基，用“N”表示其位次。例如： 8.2 羧酸衍生物 N-甲基乙酰胺 　　 　 　 N，N-二甲基甲酰胺 二、羧酸衍生物的物理性质 1. 低级酰氯是具有强烈刺激气味的无色液体，高级酰氯为白色固体。酰氯的沸点比分子质量相近的羧酸低，如乙酰氯的沸点是52℃，丙酸的沸点是118℃。这是因为酰氯分子之间不能形成氢键的缘故。酰氯不溶于水，易溶于有机溶剂，低级酰氯遇水分解。 2. 低级酸酐是具有刺激性气味的无色液体，高级酸酐为固体。酸酐不溶于水而易溶于乙醚、氯仿和苯等有机溶剂。 3. 酯广泛存在于水果和花草中，许多花果的香味就是由酯引起的，如乙酸异戊酯有香蕉味，丁酸甲酯有菠萝味，苯甲酸甲酯有茉莉香味等。 8.2 羧酸衍生物 低级酯是无色、易挥发、具有水果香味的液体，高级酯多为蜡状固体。低级酯微溶于水，其他酯不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。酯在化妆品及食品工业中用来配制各种香精。 酯存在于水果和花草中 4. 甲酰胺是液体，其余酰胺都是无色结晶固体。低级酰胺能溶于水，但溶解度随着相对分子质量的增大而下降。酰胺的沸点较相应的羧酸高，这是因为酰胺分子间通过氨基上的氢原子形成氢键的缔合作用强于羧酸 8.2 羧酸衍生物 三、羧酸衍生物的化学性质 酰卤、酸酐、酯和酰胺分子中都含有羰基，因此，它们有相似的化学性质，都能发生水解、醇解、胺解等反应，但它们的反应活性存在差异。反应活性强弱的顺序如下： 1．水解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺都可以和水作用，分子中的基团被水中的羟基取代，生成羧酸。例如： 的缔合作用。 8.2 羧酸衍生物 8.2 羧酸衍生物 酯在碱性溶液（如NaOH水溶液）中水解时，得到羧酸盐（钠盐），由于高级脂肪酸的钠盐用作肥皂，所以，酯的碱性水解反应又叫皂化反应。 课堂活动： 讨论：酰卤、酸酐、酯和酰胺的反应活性顺序如何？ 2．醇解反应 酰卤、酸酐、酯与醇反应，分子中的相应基团被醇分子中的烷氧基取代生