6.5 重要的单环芳烃(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第六章 芳烃 第六章 芳烃 苯的结构 6.1 单环芳烃的同分异构和命名 6.2 6.3 6.4 6.5 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质及应用 重要的单环芳烃 引言 芳香烃简称芳烃，一般情况下，指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。因其最初的物质是从天然香树脂、香精油中提取，且具有芳香气味而得名。芳香烃现在从煤和石油中提取，在日常生产、生活中有广泛的应用。 芳烃是有机化工重要基础原料，其中单环芳烃更为突出。苯、二甲苯是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料。多环芳烃中联苯用作化工过程的热载体。稠环芳烃中萘是制造燃料和增塑剂的重要原料。多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。某些芳烃或其混合物如苯、二甲苯、甲苯等可作溶剂，对提高汽油质量有重要意义。 一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。本章介绍的芳香烃主要以单环芳烃为主。苯是最简单、最基本的芳烃。 重要的单环芳烃 6.5 第六章 芳烃 第六章 芳烃 温度计中的指示介质除了酒精、水银，大家知道还有什么物质吗？ 6.5 重要的单环芳烃 一、苯 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.880 g／cm3，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。 苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列衍生物:苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯;苯与丙 烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚;制尼龙的环己烷;合成顺丁烯二酸酐； 用于制作苯胺的硝基苯；多用于农药的各种氯苯； 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。合成氢醌，蒽醌等化工产品。 6.5 重要的单环芳烃 二、甲苯 常温下呈液体状，无色、易燃。沸点为111.0℃，凝固点－95.0℃，密度为0.866g／cm3；甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害 。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。 甲苯在催化剂（主要是钼、铬、铂等）反应温度350-530℃，压力为1-1.5Mpa下，能发生歧化反应生成苯和二甲苯。反应式为： 6.5 重要的单环芳烃 通过这个反应不仅可以得到高质量的苯，同时得到二甲苯。随着苯和二甲苯在用途的扩大，这一反应己成为甲苯的主要工业用途。 图6-4 实验室使用的苯、甲苯和二甲苯 三、二甲苯 二甲苯为无色透明液体；是苯环上两个氢被甲基取代的产物，有邻、间、对三种异构体，它们都在于煤焦油中，大量的是从石