6.3 单环芳烃的物理性质(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第六章 芳烃 第六章 芳烃 苯的结构 6.1 单环芳烃的同分异构和命名 6.2 6.3 6.4 6.5 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质及应用 重要的单环芳烃 引言 芳香烃简称芳烃，一般情况下，指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。因其最初的物质是从天然香树脂、香精油中提取，且具有芳香气味而得名。芳香烃现在从煤和石油中提取，在日常生产、生活中有广泛的应用。 芳烃是有机化工重要基础原料，其中单环芳烃更为突出。苯、二甲苯是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料。多环芳烃中联苯用作化工过程的热载体。稠环芳烃中萘是制造燃料和增塑剂的重要原料。多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。某些芳烃或其混合物如苯、二甲苯、甲苯等可作溶剂，对提高汽油质量有重要意义。 一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。本章介绍的芳香烃主要以单环芳烃为主。苯是最简单、最基本的芳烃。 单环芳烃的物理性质 6.3 第六章 芳烃 第六章 芳烃 油漆喷涂现场我们会闻到什么味道？手上不慎沾染了涂料、颜料、油漆，我们用什么溶剂才能洗掉？ 6.3 单环芳烃的物理性质 一、物态 苯及其同系物多数是无色液体 ，蒸气有毒，其中苯的毒性较大，使用时应注意。 二、沸点 苯及其同系物的沸点随相对分子质量的增加而升高。 三、熔点 熔点与相对分子质量和分子形状有关。分子对称性高，熔点也高。苯的熔点就大大高于甲苯。对于二取代苯，对位异构体的对称性较高，其熔点也比其它两个异构体高。一般来说，熔点越高，异构体的溶解度也就越小，易结晶，利用这一性质，通过重结晶可以从二甲苯的邻、间、对位三种异构体中分离出对位异构体。 四、相对密度 相对密度小于1，一般在0.86-0.90之间。 6.3 单环芳烃的物理性质 五、溶解性 不溶于水，可溶于乙醚、四氯化碳、乙醇、石油醚等溶剂。与脂肪烃不同，芳烃易溶于环丁砜、N,N-二甲基甲酰胺等溶剂，利用此性质可以从脂肪烃和芳烃的混合物中萃取芳烃。 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 苯 5.5 80.0 0.879 甲苯 -95.0 110.6 0.867 邻二甲苯 -25.2 144.4 0.880 间二甲苯 -47.9 139.1 0.864 对二甲苯 13.3 138.4 0.861 乙苯 -95.0 136.2 0.867 正丙苯 -99.5 159.2 0.862 异丙苯 -96.0 152.4 0.862 表6-3苯及其常见同系物的一些物理常数 单环芳烃在保存时应注意什么条件？ 若皮肤上沾染了染料、涂料、油漆等芳烃类物质，应使用什么溶质除去？ 思考题 6.3 单环芳烃的物理性质 6.3 单环芳烃的物理性质 知 识 窗 装修的隐形杀手 苯、甲苯和二甲苯。它存在于油漆、胶以及各种内墙涂料中。在散发着苯气味的密封房间里，人可能在短时间内就会出现头晕、胸闷、恶心、呕吐等症状，若不及时脱离现场，便会导致死亡。另外苯也可致癌，引发血液病等，已经被世界卫生组织确定为致癌物质。卫生部2001年制定的《室内空气质量卫生规范》规定室内空气中苯的标准是每立方米小于0.087毫克。仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。 单环芳烃的化学性质及应用 6.4 第六章 芳烃 第六章 芳烃 对于三明治、汉堡包和奥利奥饼干，我们能不破坏上下两层直接吃到中间的夹层吗？ 6.4 单环芳烃的化学性质及应用 物质的性质取决于自身的结构特点，苯具有环状的共轭π键，它有特殊的稳定性，没有典型的C＝C双键的性质，不易加成和氧化。同时，苯环上的π电子云暴露在苯环平面的上方和下方，容易发生引起C-H键的H原子被取代的反应，取代产物仍保持原有的环状共轭π