6.1 苯的结构(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第六章 芳烃 第六章 芳烃 苯的结构 6.1 单环芳烃的同分异构和命名 6.2 6.3 6.4 6.5 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质及应用 重要的单环芳烃 引言 芳香烃简称芳烃，一般情况下，指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。因其最初的物质是从天然香树脂、香精油中提取，且具有芳香气味而得名。芳香烃现在从煤和石油中提取，在日常生产、生活中有广泛的应用。 芳烃是有机化工重要基础原料，其中单环芳烃更为突出。苯、二甲苯是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料。多环芳烃中联苯用作化工过程的热载体。稠环芳烃中萘是制造燃料和增塑剂的重要原料。多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。某些芳烃或其混合物如苯、二甲苯、甲苯等可作溶剂，对提高汽油质量有重要意义。 一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。本章介绍的芳香烃主要以单环芳烃为主。苯是最简单、最基本的芳烃。 苯的结构 6.1 第六章 芳烃 苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物，也是所有芳香烃的母体，分子式为C6H6。结构式一般写为图6-2(a)形式。苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为正六边形的平面分子，如图6-2(b)所示。 图6-2苯分子结构表示形式 (a) 结构简式 (b) 球棍结构模型 6.1 苯的结构 六个碳原子、六个氢原子，我们怎样排列组合才能同时满足6个碳原子的四价？(链状、环式、立体……？) 课堂活动：阅读教材中关于苯的分子结构发现趣闻的小知识，和同学们分享你的看法，对刚才的课前提问作出回答。 6.1 苯的结构 19世纪中叶，化学家们面临着一个难题：苯分子中含有6个C和6个H，按常理，6个碳原子该和l2或14个H结合，怎么会是和6个H结合呢? 德国化学家凯库勒也在探索这一难题。1864年的一个晚上，凯库勒在炉火前思考问题，不知不觉就睡着了。在半梦半醒之间，凯库勒发现碳原子和氢原子在眼前飞舞，变幻着各种花样。忽然，成串的原子变成了六只猴子，六只小猴子手手相接，尾尾互勾，变成了一个环……电光火石间，凯库勒突然醒了。他迫不及待地抓起笔在纸上画了起来，一个首尾相接的环状分子结构出现了。经过进一步论证，凯库勒终于提出了苯的环状结构式，解决了有机化学发展史上长期悬而未决的一个难题。人们亲切地把 称为凯库勒式。 苯的环状结构中存在类似烯烃分子中那样的C=C吗？ 实验结果表明苯的分子结构中没有不饱和键。现代物理方法（如X射线法，光谱法等） 证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。它们不同于一般的单键，也不同于一般的双键，而是一种介于单键和双键之间的特殊的键。人们常用 来表示苯的结构简式，通常简写为 。但由于历史的原因，凯 库勒式沿用至今。 取一只试管，加入2ｍL的苯，逐滴滴入KMnO4酸性溶液，振荡，观察现象。 从实验中可以看到，KMnO4酸性溶液颜色并未褪去。 烯烃遇到KMnO4酸性溶液不是会褪色吗？ 演示实验6-1 6.1 苯的结构 。 思考题： 物质鉴别: 己烯、苯 己烯 苯 KMnO4溶液 溶液褪色 无现象 单环芳烃的同分异构和命名 6.2 第六章 芳烃 6.2 单环芳烃的同分异构和命名 一、单环芳烃的同分异构 苯是最简单的单环芳烃，没有同分异构现象。单环芳烃指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。 苯的同系物指苯环上的H被烷基取代的产物，即苯的烷基衍生物。当取代的侧链含有两个或两个以上碳原子时(可含不饱和键)，则出现同分异构现象。单环芳烃的同分异构由侧链的结构、未知不同而引起。 苯 甲苯 乙苯 苯乙烯 同学们用一个苯环和两个C能排列出几种组合？ 同分异构的起因 实例 苯环上侧链结构 取代基 不同 侧链的构造不同 侧链在环上的相对位置不同 常见的单环芳烃同分异构现象见下表： 6.2 单环芳烃的同分异构和命名 思考题： 推导单环芳烃C8H10所有可能的结构排列方式 6.2 单环芳烃的同分异构和命名 二、单环芳烃的命名方法 1.一烃基苯只有一种，没有异构体 (1)简单的一元烷基取代苯是以苯作为母体，烷基作为取代基来命名。例如： 甲苯 异丙苯 (2)对于构造复杂的烷基苯，或苯