3.2 炔 烃(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第三章 不饱和烃 烯烃 3.1 炔烃 3.2 二烯烃 3.3 第三章 不饱和烃 炔 烃 3.2 3.2 炔 烃 一、乙炔 乙炔是重要的基本化工原料，乙炔可以合成塑料、橡胶、纤维等化工产品，广泛应用于工农业生产与生活中。反应得到的产物以2一溴丙烷居多。 1.乙炔的物理性质 乙炔是无色无臭的气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于丙酮等有机溶剂。乙炔常由电石制备而来，由此得到的乙炔常因混有硫化氢、磷化氢而带有特殊的臭味。 2.乙炔的结构 乙炔的分子式为C２H２，结构式为 ，结构简式为HC≡CH，分子模型见图3-4。 3.2 炔 烃 图3-4 乙炔的分子模型 (a)球棍模型 （ｂ）比例模型 乙炔分子的2个碳原子和2个氢原子处于一条直线上，为直线型分子。乙炔分子中所含的碳碳三键同样不是三个单键的组合，只有一个共价键较牢固，另外两个都比较活泼，容易断裂。因此乙炔的化学性质与乙烯相似，较为活泼。 3.2 炔 烃 3.乙炔的化学性质 （1）加成反应 将乙炔气体通入溴水中，可使溴水退色。 3.2 炔 烃 乙炔可在金属镍(Ni)、铂(Pt)或钯(Pd)等催化剂的作用下，与氢气加成，可先得到乙烯，再得到乙烷。 3.2 炔 烃 乙炔能与卤化氢分子分步加成，最后生成l，1-二卤乙烷： 控制乙炔和氯化氢气体的量，可得到氯乙烯： 3.2 炔 烃 氯乙烯聚合就可得到聚氯乙烯(PVC树脂)。PVC树脂可制成PVC溥腰、PVC管材、PVC人造革(图3-5)等，用途十分广泛。 图3-5 PVC产品 聚氯乙烯(PVC树脂) 3.2 炔 烃 乙炔在硫酸和硫酸汞催化剂作用下，可以和水发生加成反应生成乙醛。 （2）聚合反应 在不同催化剂和反应条件下，乙炔可聚合成不同的产物。如三个乙炔分子可聚合成苯。 3.2 炔 烃 乙炔还可聚合得到聚乙炔。聚乙炔是一种新型高分子化合物，可制成太阳能电池、电极和半导体材料。 （3）氧化反应 将乙炔通入高锰酸钾酸性溶液中，可使酸性高锰酸钾退色，说明乙炔容易被强氧化剂氧化。 乙炔也与甲烷一样，能在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。乙炔中碳含量比乙烯更高，在空气中燃烧时会产生黑烟，火焰更明亮。 乙炔的性能： 俗称风煤和电石气，主要作工业用途，特别是烧焊金属方面。乙炔在室温下是一种无色、极易燃的气体。纯乙炔是无臭的，但工业用乙炔由于含有硫化氢、磷化氢等杂质，而有一股大蒜的气味。 乙炔可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），氧炔焰的温度可以达到3200℃左右，也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。 3.2 炔 烃 3.2 炔 烃 二、炔烃 分子中含有碳碳三键的不饱和链烃，称为炔烃，其官能团是碳碳三键(一C≡C一)。 以乙炔为基础，可以得到一系列乙炔的同系物，几种炔烃的同系物见表3-2。 表3-2几种炔烃的同系物 3.2 炔 烃 炔烃分子中都含有碳碳三键，比含相同碳原子数的烷烃少4个氢原子，因此，炔烃的通式为CｎH２ｎ－２(n≥2)。 炔烃的命名与烯烃十分相似，命名时只需将“烯”字换成“炔”字，并注明三键的位置。 3.2 炔烃 课堂活动： 试一试．用系统命名法给下列物质命名： 因碳碳三键较为活泼，炔烃的性质与烯烃相似，都易发生加成、聚合与氧化反应。 3.2 炔烃 科学家齐格勒、纳塔简介 齐格勒(1898—1973)是德国化学家。1920年在本国的马尔堡大学获得有机化学博士学位，从1943年开始任德国普朗克研究院院长，1949年任德国化学学会第一任主席。他对自由基化学反应，金属有机化学等都有深入的研究。1953年，齐格勒在研究乙基铝与乙烯的反应时发现只生成乙烯的二聚体，后经仔细分析，发现是金属反应器中存在的微量镍所致，说明除了乙基铝外，过渡金属的存在会影响乙烯的聚合反应。 自从齐格勒催化剂TiCl3／Al(C2H5)3问世后不久，意大利科学家纳塔(1903—1979)试图将此催化剂用在丙烯聚合反应中，但得到的是无定形与结晶形聚丙烯混合物。后来纳塔经过改进，用TiCl3／Al(C2H5)3制得了结晶形聚丙烯。1955年纳塔发表了丙烯聚合和α-烯烃或双烯烃制取新型高聚物的研究论文。由于齐格勒和纳塔发明了乙烯、丙烯聚合的新催化剂，奠定了定向聚合的理论基础，改进了高压聚合工艺，使聚乙烯