3.1 烯烃(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

第三章 不饱和烃 烯烃 3.1 炔烃 3.2 二烯烃 3.3 第三章 不饱和烃 烯 烃 3.1 3.1 烯烃 一、乙烯 1.物理性质 乙烯是无色无臭的气体，稍有甜味，比空气略轻，难溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂。 2.乙烯的结构 乙烯分子式为C2H４，结构式为 ，结构简式为CH２＝CH２，分子模型见图3-1。 3.1 烯烃 (a)球棍模型 (b)比例模型 图3-1乙烯的分子模型 实验证明，乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一个平面上。乙烯分子中的碳碳双键并非两个碳碳单键的简单组合，而是一个共价键较为稳定，另一个共价键容易断裂，因 此乙烯的化学性质较为活泼。 3.1 烯烃 3.化学性质 乙烯主要能发生以下反应： （1）加成反应 将乙烯气体通人溴水中，可使溴水退色。 像这样，有机化合物中的碳碳双键或其他不饱和键(如碳碳三键、碳氧双键等)断裂，加入其他原子或原子团的反应，称为加成反应。 3.1 烯烃 在金属镍(Ni)、铂(Pt)或钯(Pd)等催化剂的作用下，乙烯可与氢气加成，得到乙烷。这一反应又称催化加氢。 卤化氢分子能与乙烯发生反应，产物为一卤代乙烷。 3.1 烯烃 乙烯与水不易直接加成，但在适当的催化剂作用下，加热加压，也可以和水发生加成反应生成乙醇。 这一反应叫做乙烯水化法。用这一方法制取乙醇能节约大量粮食，是工业上生产乙醇最重要的方法。 乙烯的加成反应是乙烯最具有代表性的一类反应。 3.1 烯烃 （2）聚合反应 在一定条件下，乙烯还能发生自身加成反应，生成大分子化合物聚乙烯。这种由小分子化合物结合成大分子化合物的过程，称为聚合反应。 聚乙烯是一种常用的塑料，在日常生活和医药领域都有广泛的用途。如图3-2所示。 3.1 烯烃 图3-2 聚乙烯做成的各种PE管 3.1 烯烃 （3）氧化反应 将乙烯通入高锰酸钾酸性溶液中，可使酸性高锰酸钾溶液退色，说明乙烯容易被强氧化剂氧化。 乙烯也与甲烷一样，能在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。乙烯中碳含量比甲烷高，在空气中燃烧时，有黑烟，火焰却更明亮。 特性：聚合反应 3.1 烯烃 二、烯烃 1.烯烃的结构与同系物 分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，称为烯烃，其官能团是碳碳双键( )。 以乙烯为基础，可以得到一系列乙烯的同系物，几种烯烃的同系物见表3-1。 表3-1几种烯烃的同系物 3.1 烯烃 烯烃分子中都含有碳碳双键，比含相同碳原子数的烷烃少2个氢原子，因此，烯烃的通式为CｎH2ｎ(n≥2)。 烯烃的同分异构体比含相同碳原子数的烷烃要多。这是因为烯烃除了碳链异构外，还有官能团异构。例如，丁烯C３H６有三种同分异构体： 3.1 烯烃 2.烯烃的命名 烯烃的命名是以烷烃的命名为基础的，具体命名原则如下： (1)选主链：选择分子中含碳双键的最长碳链为主链，称为“某烯”。 (2)编号：从靠近碳碳双键端开始，给主链碳原子编号，标出双键和取代基的位次。双键的位次编号写在“某烯”之前，中间用半字“-”线隔开。 (3)写名称：将取代基的位次、数目和名称写在双键位次的前面。例如： 3.1 烯烃 3.烯烃的通性 烯烃由于都含有碳碳双键，化学性质与乙烯相似，都较为活泼，能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。 取2支试管，各加入2mL松节油或粗汽油(都含有碳碳双键)，再分别滴加KMnO4酸性溶液和溴水数滴，观察发生的现象。 演示实验3-1 实验表明，松节油或粗汽油能使溴水和KMnO４酸性溶液都退色。前者为加成反应，后者为氧化反应。利用烯烃易使溴水或KMnO４酸性溶液退色，可鉴别烯烃与烷烃。 3.1 烯烃 课堂活动： 与乙烯相似，丙烯也能发生加成反应。试一试，写出丙烯与氢气、溴水、溴化氢和水等物质的反应方程式。你能发现什么问题吗? 3.1 烯烃 同学们在书写的过程中会发现丙烯与溴化氢和水反应似乎都能得到两种不同的产物。以溴化氢为例，可以写出1-溴丙烷和2-溴丙烷两种产物。而事实上，人们发现丙烯与溴化 氢反应时，2-溴丙烷是主产物。 3.1 烯烃 像丙烯这样双键两端的碳