1.1.3+有机化合物中的共价键 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第三课时 有机化合物中的共价键 新课引入 仅由碳元素和氢元素构成的化合物超过几千万种，仅由氧元素和氢元素构成的化合物至今只有俺俩 。。。 为什么有机物数量如此繁多，与碳原子的成键特点有哪些？ 已知的有机化合物近8000万种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机化合物超过100万种。 1.碳原子的结构及成键特点 一、有机化合物中的共价键 甲烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ 甲烷 乙烯 共价键的类型 1．有机化合物中共价键的类型 原子轨道的重叠方式 σ键和π键 (1) σ键——“头碰头”重叠 σ键的特征是以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。 常见的σ键： H H H H 共价键— σ键 H H s-s σ键 H s-p σ键 p-p σ键 Cl Cl Cl HCl Cl2 H H 键轴 轴对称 H2 复习回顾 “头碰头” 共价键的类型 p-p π键的形成的过程： (2) π键——“肩并肩”重叠 ②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。 π键的特征： ①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。 共价键— π键 形成共价键的未成对电子的原子轨道，采取“肩并肩”的方式重叠，这种共价键叫π键，主要类型为p－p π键。 p-pπ键形成过程 复习回顾 “肩并肩” 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型—σ键 甲烷分子的C-H和乙烷分子的C-C都是σ键。 甲烷分子中，每个氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 轴对称 甲烷分子中的σ键 1.共价键的类型—π键 σ键 π键 乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C-H σ键与1个C-C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成π键。π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 乙烯分子的C-H是σ键和C=C是1个σ键和1个π键。 镜面对称 乙炔分子的成键分析 两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。 σ π π 乙烯分子中σ键和π键的形成过程 15 共价键的类型 σ键 π键 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转 有机化合物的共价键 双键中含有一个σ键和一个π键 单键是σ键 三键中含有一个σ键和两个π键 σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 3.共价键的类型 共价键的类型 σ键 π键 原子轨道重叠方式 原子轨道重叠程度 对称类型 键的强度 旋转情况 成键情况 “头碰头” “肩并肩” 大 小 轴对称 镜面对称 键的强度大，键牢固 键的强度小，易断裂 单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键 不能旋转，否则破坏π键 单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键 4.σ键和 π键的比较 σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。 5.共价键的类型与有机反应类型的关系 如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应。 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键， 能发生加成反应。 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 ② CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。 【思考与讨论】P8 回忆甲烷、乙烯和乙炔的分子结构，它们的分子中的共价键分别由几个σ键和几个π键构成？ 4个σ键 5个σ键和1个π键 3个σ键和2个π键 【温故知新】 课堂练习1、科