第十三章 氨基酸、多肽和蛋白质 (课件)《有机化学(第二版)》同步教学（化学工业出版社）

第十三章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 第二节 蛋白质 第三节 核酸简介 第一节 氨基酸 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环族氨基酸 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 1. 分类 （1）根据 α-氨基酸通式中R-基团的碳架结构 （2）根据α-氨基酸分子中氨基（-NH2）和羧基（-COOH）的数目不同，α-氨基酸还可分为 一、氨基酸的分类、命名和构型 氨基酸的系统命名法是以羧基为母体，氨基为取代基。天然α-氨基酸通常使用俗名，即根据其来源或 2．命名 性质命名。 α-氨基乙酸 α-氨基-β-羟基丙酸 甘氨酸 丝氨酸 α-氨基丁二酸 （天门冬氨酸） 3．构型 组成蛋白质的α-氨基酸，除甘氨酸外，都含有一个手性碳原子，具有旋光性，其构型都是L-型。 二、α-氨基酸的物理性质 α-氨基酸一般为无色晶体，熔点比相应羧酸或胺要高。 三、α-氨基酸的化学性质 1.两性反应和等电点 内盐（偶极离子） 两性离子 阴离子 阳离子 使氨基酸溶液不导电的pH称为氨基酸的等电点 在等电点时，氨基酸的pH值不等于7 2.脱氢和脱水反应 β-氨基酸受热时，氨基与α-碳原子上的氢结合成氨而脱去，生成α，β-不饱和酸。 α-氨基酸受热时生成交酰胺或肽。 交酰胺（二酮吡嗪） 3.与亚硝酸反应 4.与2,4-二硝基氟苯反应 N－DNP－氨基酸 5.氨基酸中羧基的反应 ‖ 干HCl ‖ R-CH-C-OH + C2H5-OH ─→ R-CH-C-O-C2H5 + H2O | | NH2 NH2 O O 6.与茚三酮反应 α­氨基酸水溶液与水合茚三酮反应，生成蓝紫色物质 。 水合茚三酮 蓝紫色 第二节 蛋白质 组成：主要含有碳、氢、氮、氧、硫，有些蛋白质还有磷、铁、镁、碘、铜、锌等。 W粗蛋白=W氮×6.25 1.简单蛋白质 一、蛋白质的分类 2. 结合蛋白质 二、蛋白质的结构 1.蛋白质的一级结构——多肽链 N-端 C-端 2.肽的命名 以C-端氨基酸为母体，肽链中其他氨基酸名称中的“酸”字改为“酰”字，称为“某氨酰”，并从N-端开始依次写在母体名称之前，两者之间通常用“-”连接。 丙氨酰甘氨酸（二肽） 三、蛋白质的理化性质 1. 蛋白质的两性和等电点 2. 蛋白质的胶体性质 3. 蛋白质的沉淀 （1）可逆沉淀 （2）不可逆沉淀 4. 蛋白质的变性 5. 水解作用 蛋白质→蛋白月示→蛋白胨→多肽→二肽→α-氨基酸 6. 蛋白质的颜色反应 反应名称 试剂 现象 反应基团 使用范围 茚三酮反应 水合茚三酮试剂 蓝紫 游离氨基 氨基酸，蛋白质，多肽 二缩脲反应 稀碱，稀硫酸铜溶液 粉红~蓝紫 二个以上肽键 多肽，蛋白质 黄蛋白反应 浓硝酸、加热、稀NaOH 黄~橙黄 苯基 含苯基结构的多肽及蛋白质 第三节 核酸简介 一、核酸的组成 核酸（多核苷酸） ↓ 核苷酸（单核苷酸） ┌─────┴─────┐ ↓ ↓ 磷酸 核苷 ┌─────┴─────┐ ↓ ↓ 戊糖 含氮碱 类 别 RNA DNA 戊 糖 β-D-核糖 β-D-2-脱氧核糖 含氮碱 嘧啶碱 尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 胞嘧啶 嘌呤碱 腺嘌呤 鸟嘌 呤 腺嘌呤 鸟嘌呤 磷 酸 H3PO4 H3PO4 二、（单）核苷酸——核酸的基本结构单位 1. 核苷 腺嘌呤核苷（腺苷） 胞嘧啶脱氧核苷（脱氧胞苷） 2．（单）核苷酸 5’-腺苷酸 或 腺苷-5’-磷酸 5’-脱氧胞苷酸 或 脱氧胞苷- 5’-磷