第十一章 杂环化合物1 (课件)《有机化学(第二版)》同步教学（化学工业出版社）

第十一章 杂环化合物 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物 杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂原子共同组成的，具有环状结构的化合物。 本章所要讨论的杂环化合物是环系比较稳定， 具有一定芳香性的化合物。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化合物。 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 五元杂环 六元杂环。 芳环并杂环 杂环并杂环。 根据环的形式分类 根据环中杂原子的数目分类 杂环 单杂环 稠杂环 含一个杂原子杂环 含两个杂原子杂环 二、杂环化合物的命名 1.译音法 根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole) 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚 (pyridine) (pyran) (pyrimidine) (pyrazine) (indole) 喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑 (quinoline) (isoquinoline) (purine) (benzothiazole) 2.系统命名法 适用于杂环衍生物的命名 (1) 选母体　与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时，以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H等时，把杂环作为取代基 。 (2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下。 ①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为α位，其后依次为β位和γ位。 2-呋喃甲醛（糠醛） 8-羟基喹啉 (α-呋喃甲醛) （不叫8-喹啉酚） ②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。 （4-甲基咪唑） （4-氯噻唑） ③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序 编号。 某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定的编号。 4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺） 当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。 （N-甲基吡啶） 第二节 五元杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 呋喃 噻吩 吡咯 呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。 另外，吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子，由于氮原子的p电子参与了环上共轭，降低了对这个氢原子的吸引力，使得氢原子变得比较活泼，具有弱酸性。 呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，因此芳香性比苯差。 电负性强弱顺序是：氧>氮>硫， 芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。 呋喃 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 噻吩 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 吡咯 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色，反应灵敏。可用来检验噻吩。