第十章 含氮化合物1(课件)《有机化学(第二版)》同步教学（化学工业出版社）

第十章 含氮化合物 有机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可以看作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取代而生成的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、肟、腙等，都属含氮化合物。此外，与生命现象有直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生物碱等，都属于含氮化合物的范畴，它们另在后续章节中讨论。 本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物以及腈等化合物 第一节 芳香硝基化合物 第二节 腈 第三节 胺 第一节 芳香硝基化合物 一、芳香硝基化合物的结构和命名 1.硝基的结构 硝基的结构中存在p-π共轭体系如图: 烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成的一类化合物，称为硝基化合物。 2.芳香硝基化合物的命名 一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。 间-硝基苯磺酸 2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚 二、芳香硝基化合物的制法(自学) 三、芳香硝基化合物的物理性质(自学) 四、芳香硝基化合物的化学性质 1.硝基的还原反应 选择还原 2.芳环上的取代反应 硝基是间位定位基、强钝化基团。所以，硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克（Friedel-Crafts）。 3.硝基对芳环上其他基团的影响 (1) 使卤原子活化 （2）使酚的酸性增强 名称 pKa（25℃） 名称 pKa（25℃） 苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 9.89 7.21 8.00 对硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 7.15 4.00 0.38 一、腈的结构和命名 1.腈的结构 氰基中的碳原子与氮原子以叁键相连，碳原子为sp杂化，结构式为—C≡N，可简写成—CN。 腈是指分子中含有氰基（—CN）官能团的一类有机化合物 第二节 腈 2.腈的命名 (1)习惯命名法 根据分子中所含碳原子的数目称其为“某腈”。 (2)系统命名法 以烃为母体，氰基为取代基，称为“氰基某烃”。 三、腈的物理性质(自学) 四、腈的化学性质 1.水解——酸 2.醇解——酯 3.还原——胺 第三节 胺 胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的一系列衍生物。 例如: RNH2、R2NH 、R3N 一、胺的分类、构造异构和命名 １.胺的分类 胺 脂伯胺 脂 胺 脂仲胺 (CH3CH2)2NH 脂叔胺 (CH3CH2)３N 芳香伯胺 芳香胺 芳香仲胺 HN(C6H5)2 芳香叔胺 N(C6H5)3 此外，胺能与酸作用生成胺盐。铵盐分子中的四个氢原子被四个羟基取代后的产物叫做季铵盐，其相应的氢氧化物叫做季铵碱。例如： 季铵盐 季铵碱 胺盐 2.胺的构造异构 分子式为C4H11N的胺，具有以下8种同分异构体： 伯胺： CH3CH2CH2CH2NH2； (CH3)2CHCH2NH2 ； CH3CH2CH(NH2)CH3 ；(CH3)3CNH2 仲胺： (CH3CH2)2NH ； CH3NHCH2CH2CH3 叔胺： (CH3)2NCH2CH3 CH3NHCH(CH3)2 3.胺的命名 (1)简单胺的命名法 以胺为母体，在烃基名称后面加“胺”字，称为“某胺”。 若在仲胺或叔胺中，如果氮原子同时连有环基和烷基，命名时烷基作为取代基并在烷基的名称前加符号“N”，表示其位置。 (2)复杂胺的命名法 复杂的胺命名时是以烃为母体，氨基及取代氨基作为取代基。例如： (3)胺盐、季铵盐和季铵碱的命名 他们的命名与无机盐、无机碱的命名原则相似。例如： $$