第九章 取代酸(课件)《有机化学(第二版)》同步教学（化学工业出版社）

第九章 取代酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的化合物称为取代酸。按照取代基的种类不同取代酸又可分为卤代酸、羟基酸、羰基酸等。 例如： 卤代酸 羟基酸 羰基酸 第一节 多官能团化合物的命名 第二节 羟基酸 第三节 羰基酸 第一节 多官能团化合物的命名 一、主要官能团的优先次序 含有多个不同官能团的化合物命名时，首先选择一官能团为母体，选择母体官能团时，比较各官能团的优先次序，以其中最优者为母体命名。 选择母体的“官能团优先次序”表： -NO 、-NO2 、 -X、 -R（烷基）、 -OR（烷氧基）、 ＞C＝C＜、 -C≡C- 、-NH2、 -OH、 -OH（醇）、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、 -COOH、等 1．按照“官能团的优先次序”表，选择一个优先官能团为母体，根据母体官能团称为“某X”（X为化合物的类名）。 2．母体主链碳原子的编号从离母体官能团最近的一端开始，最后将取代基的名称和位次放在母体名称之前，即得全名称。 3．其他官能团和取代基均作为取代基，取代基的排列次序按“次序规则”（表9­2）的规定，较优基团后列出。 二、多官能团链状化合物的系统命名法 N-甲基-2-羟基-4-氯丁酰胺 2­氨基乙醇 2­氨基­4­甲氧基丁酸 例如: 第二节 羟基酸 一、羟基酸定义 分子中既含有羟基又含有羧基的化合物称为羟基酸。羟基酸包括醇酸和酚酸两类。羟基连在脂族烃基上的称为醇酸；羟基连在芳环上的称为酚酸。根据羟基与羧基的相对位置不同，醇酸又可分为α­醇酸、β­醇酸和γ­醇酸等。 α­羟基丙酸 α­羟基丁二酸 α，β­二羟基丁二酸 2­羟基丙酸 2­羟基丁二酸 2，3­二羟基丁二 酸 （乳酸） （苹果酸） （酒石酸） 二、醇酸化学性质 醇酸受热或与脱水剂共热时，易发生脱水反应。脱水产物由于羟基和羧基的相对位置不同，脱水产物也不同。 1.α­醇酸脱水生成交酯 α­醇酸受热时，发生两个分子间的脱水生成六元环的交酯。 2.β­醇酸脱水生成α，β­不饱和羧酸 β­醇酸中的α­氢原子同时受羟基和羧基的影响，比较活泼，在酸性介质中受热，容易与β­碳原子上的羟基结合，发生分子内脱水生成α，β­不饱和羧酸。 3.γ­和δ­醇酸脱水生成内酯 γ­和δ­醇酸受热发生 分子内脱水，生成五元或六元环的内酯，这个反应很容易进行。 γ­醇酸 γ­内酯 δ­醇酸 δ­内酯 无论是交酯还是内酯均与其他酯类一样，在中性溶液中稳定，在酸性或碱性溶液中易水解。 4.ω­醇酸缩聚生成聚酯 羟基与羧基相隔5个或5个以上碳原子的醇酸受热，发生多分子间脱水生成聚酯。 三、重要的醇酸 1.乳酸 α­羟基丙酸（CH3CHOHCOOH） 2. 酒石酸 α，β­二羟基丁二酸（ HOOCCHOHCHOHCOOH）。 3. 苹果酸 α­羟基丁二酸（HOOCCHOHCH2COOH）。 4. 柠檬酸 β­羧基­β­羟基戊二酸 四、重要的酚酸 1.水杨酸和阿司匹林 水杨酸即邻羟基苯甲酸。 水杨酸与酸酐反应生成乙酰水杨酸即阿司匹林。 阿司匹林具有解热、镇痛、抗风湿的作用，是常用的解热镇痛药。复方阿司匹林，又称APC，主要由阿司匹林、非那西丁和咖啡因组成。 2.五倍子酸和丹宁 五倍子酸即3，4，5三羟基苯甲酸，又称没食子酸，是植物中分布最广的一种酚酸。 丹宁是五倍子酸的衍生物。因具有鞣革功能，又称鞣酸。 丹宁的种类很多，结构各异，但具有相似的性质。如是一种生物碱试剂，能使许多生物碱和蛋白质沉淀或凝结；水溶液遇三氯化铁产生蓝黑色沉淀；有还原性，易被氧化