第八章 羧酸及其衍生物2（课件)《有机化学(第二版)》同步教学（化学工业出版社）

第八章 羧酸及其衍生物 第一节　羧酸衍生物 *第二节 油脂和表面活性剂 *第三节 碳酸衍生物 第一节 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的分类和命名 羧酸衍生物在结构上的共同特点： 都含有酰基（ ），酰基 与其所连的基团都能形成P-π共轭 体系。 重要的羧酸衍生物有：酰卤、酸酐、酯和酰胺。 　 1．酰卤 通式： （X=F、Cl、Br、I ） 命名: 某酰卤 丙酰氯 丙烯酰氯 苯甲酰溴 命名:由相应的羧酸加“酐”字 乙酸酐（单纯酐） 乙丙酐（混酐） 顺丁烯二酸酐（内酐） 邻苯二甲酸酐（内酐） 2．酸酐 通式: 3．酯 通式: 命名:根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯” 甲酸乙酯 苯甲酸异丙酯 4．酰胺 通式： 命名: 某酰胺 (与酰卤的命名相似) （1）非取代酰胺 乙酰胺 苯甲酰胺 （2）取代酰胺 把氮原子上所连的烃基作为取代基，写名称时用“N”表示其位次 通式： 命名： N­乙基乙酰胺 N, N­二甲基甲酰胺（简称DMF） 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 三、羧酸衍生物的化学性质 反应活性强弱顺序是： 1．水解 酰氯最易水解，乙酰氯暴露在空气中，即吸湿分解。放出的氯化氢气体立即形成白雾。故酰氯须密封储存。 二、羧酸衍生物的物理性质（略） 通式： 　 2．醇解 通式： 酯交换反应： 酯与醇反应，生成另外的酯和醇。例如： 工业上常用此方法制取一些难以用羧酸酯化法得到的酯。例如： 3．氨解 通式： 　 酰胺与过量的胺作用可得到N‐取代酰胺。 以上1~3的反应，也可称为酰基化反应。即：向其他分子中引入酰基的反应 酰基化剂：提供酰基的试剂（酰氯、酸酐） 4．酯的还原反应 酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化LiAlH4、Na + C2H5OH等还原剂）还原。还原产物为两分子醇。 月桂酸甲酯 月桂醇（十二醇） 5.克来森酯缩合反应 有α-H的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的 反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。 6.酰胺的特性 (1) 酸碱性 酰胺的碱性很弱，接近于中性。（原因：氮原子上的未共用电子对与 碳氧双键形成P-π共轭） 酰亚胺显弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。 邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺钾 ⑵ 脱水反应 脱水剂：如 P2O5、PCl5、SOCl2、(CH3CO)2O 等。 生成物 ：腈--水解得到酸；还原得到胺。 ⑶ 霍夫曼（Hofmann）降级反应 酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基生成比原料少一个碳的胺的反应，称为霍夫曼降级反应。 2­甲基­3­苯基丙酰胺 苯异丙胺（安非他明） 注意：此反应不适合取代酰胺。 *第二节 油脂和表面活性剂 一、油脂 1．油脂的组成和结构 R、R´ 和R´´ 都相同，称为单纯甘油脂；不同的称为混合甘油酯。自然界中存在的油脂大多数是混合甘油酯。 油脂是直链高级脂肪酸的甘油酯 油脂分类 油 脂肪 液态 固态或半固态 存在状态 组成成分 不饱和脂肪酸甘油酯 饱和脂肪酸甘油酯 来源 植物 动物、人 举例 豆油、花生油、 香油、蓖麻油等 猪油、羊油、 牛油、人体脂肪等 2．油脂的性质 (1) 物理性质 ①纯净的油脂是无色、无味、无臭的， ②相对密度小于１，比水轻。 ③难溶于水，易溶于有机溶剂。 ④天然油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (2) 化学性质 ①水解(也称 皂化反应)   ②加成 加氢 (也称油脂的硬化) 不饱和油脂经催化加氢，可转化为饱和脂肪酸的油脂。 液态 固态或半固态 用途:油脂硬化后，不仅提高了油脂的熔点，而且不易被空气氧化变质，便于储存和运输。 加碘 碘值:100g油脂所能吸收碘的克数。 用于测定油脂的不饱和程度。 碘值越大，表示油脂的不饱和程度越大。