内容正文:
有机化学
一、烃 类
(一)烷烃:CnH2n+2只含单键的饱和烃,C均为Sp3杂化,所有原子不可能共面;碳链为锯齿形。
1.代表物:甲烷CH4 (正四面体形,键角均为109°28’。分子中最多三个原子共平面)
证明甲烷是正四面体的方法:二取代物只有一种。
2.典型反应:取代反应
(1)实验原理
CH4 + Cl2 --(光照)→CH3Cl (气体)+ HCl
CH3Cl + Cl2--(光照)→CH2Cl2(液体) + HCl
CH2Cl2 + Cl2--(光照)→CHCl3(液体) + HCl
CHCl3+ Cl2 --(光照)→CCl4(液体) + HCl
(2)实验现象:A装置中:①试管内气体颜色逐渐变浅。②试管壁出现油状液滴。③试管中有少量白雾。
④试管内液面上升。⑤水槽中有晶体析出(NaCl)
(3) 实验说明:
①混合气体放在光亮处,但不能放在日光直射的地方,以免引起爆炸。
②必须是纯净的卤素单质,氯气、溴蒸气等,与氯水、溴水不反应。
③CH4与 Cl2 的光照取代反应是一个连锁反应,无论反应物以什么比例混合,都生成四种有机物和HCl。
④四种有机产物中CH3Cl是气体,其他都是油状液体,且均难溶于水。
⑤CHCl3俗称氯仿,氯仿和四氯化碳是常用的有机溶剂。四氯化碳可做灭火剂。
(二)烯烃:CnH2n 含碳碳双键的不饱和烃
1.代表物:乙烯C2H4 (平面形,6个原子在同一个平面上,键角均为120°)
2.典型反应:加成反应(使溴水或溴的CCl4溶液褪色)、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反应
(三)炔烃:CnH2n-2 含碳碳三键的不饱和烃。
1.代表物:乙炔C2H2 (直线形,4个原子在同一直线上,键角均为180°)
2.性质与烯烃类同:加成反应(使溴水或溴的CCl4溶液褪色)、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)
(四)苯:C6H6(平面形,12个原子在同一个平面上,键角均为120°
1.证明苯环不是单双键的交替的方法:①苯不能使溴的CCl4溶液褪色;②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
③苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)只有一种;④苯中6个键的键长和键能完全相同。
2.性质特点:易取代,能加成(与Br2不加成,只与H2 1:3加成),不能使酸性KMnO4溶液褪色
3.溴苯的制取——取代反应
(1)反应原理:
(2)实验说明:
反应条件:纯液溴,FeBr3做催化剂。注意:苯与溴水不反应(只能萃取)。
4.硝基苯的制取——取代反应(选修 5,P37)
(1)反应原理:
(2)实验说明:
浓硫酸做催化剂、温度50-60,水浴加热。优点:受热均匀,便于控制温度。温度计插到水浴中。
(五)烃类燃烧的通式: CxHy + (x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O
1.等物质的量的烃,x+y/4越大,耗氧量越多;
2.等质量的烃,y/x越大,耗氧量越多.
如:CH4、C2H6、C3H8、C4H10耗氧量顺序:等物质的量时: C4H10>C3H8>C2H6>CH4; 等质量时:CH4>C2H6>C3H8>C4H10
(六)各种表示方法对比:
化学式(分子式)C2H4 结构式 结构简式 CH2==CH2 电子式
键线式(拐点或端点均有碳原子,C上的H不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明)
最简式(实验式):乙烯的最简式为CH2 球棍模型 比例模型
二、烃的衍生物
1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如溴乙烷、乙醇等。
2.官能团:决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
3.常见几种官能团的名称和符号:
名称
氯原子
硝基
碳碳双键
羟基
羧基
酯基
醚键
醛基
羰基
符号
—Cl
—NO2
—OH
—COOH
C-O-C
注意:烷烃基和苯环不属于官能团!!!
4.乙醇和乙酸的结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
球棍模型
乙醇
C2H6O
CH3CH2OH
(或C2H5OH)
羟基(—OH)
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
(或 )
羧基(—COOH或 )
5.乙醇和乙酸的物理性质
名称
俗名
色态味(常温下)
溶解性
乙醇
酒精
无色、特殊香味、液体
与水任意比互溶
乙酸
醋酸
无色、刺激性气味、液体(低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体)
易溶于水
6.乙醇:置换反应、氧化反应、消去反应、取代反应;
⑴置换反应:
⑵氧化反应:
⑶消去反应——实验室制乙烯: