第七章醛、酮、醌1(课件)《有机化学(第二版)》同步教学（化学工业出版社）

第七章 醛、酮、醌 酮分子中的羰基称为酮基。醛分子中的 称为醛基，醛基可以简写为—CHO。 醛、酮、醌分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛。 在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮 。 酮 单酮 混酮 醛 具有环己二烯二酮构造的一类共轭的环状二酮，称为醌。 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 第二节 醛和酮的物理性质 第三节 醛和酮的化学性质 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 一、醛和酮的结构 羰基是醛和酮的官能团。在羰基中，碳和氧以双键相连，与碳碳双键类似，碳氧双键也是由一个б键和一个π键组成，而且羰基也具有三角形平面结构。 由于氧原子电负性较大，吸引电子能力较强，从而导致π电子云分布不均匀，氧原子周围电子云密度较高，使得羰基有极性，羰基化合物是极性分子。 羰基π键的形成 羰基π电子云分布 甲醛的平面结构 二、醛和酮的分类 醛（酮) 根据烃基结构分类 根据烃基是否饱和分类 根据羰基数目分类 脂肪族醛（酮） 脂环族醛（酮） 芳香族醛（酮） 饱和醛（酮） 不饱和醛（酮） 一元醛（酮） 多元醛（酮） 1.习惯命名法 （适用简单的醛、酮） (1)醛的习惯命名法与伯醇相似，只需把“醇”字改为“醛”字即可。 正丁醛 异丁醛 苯甲醛 还有一些醛的名称，是由相应羧酸的名称而来。 蚁醛 肉桂醛 水杨醛 （由蚁酸而来） （由肉桂酸而来） （由水杨酸而来） 三、醛和酮的命名 (2)简单的酮可按羰基上连接的两个烃基根据“次序规则”称为某（基）某（基）甲酮，“基” 苯基乙烯基（甲）酮 二甲基（甲）酮 甲基乙基（甲）酮 （二甲酮） （甲乙酮） “甲”字有时可省略。 芳基和脂基的混酮，要把芳基写在前面 2.系统命名法 （1）选取主链 选择含有羰基的最长碳链作为主链。不饱和醛酮的命名，主链须包含不饱和键。芳香族醛酮命名时，常把脂链作为主链，芳环作为取代基。 (2) 编号 从距羰基最近的一端编号。主链编号也可用希腊字母α、β、γ……表示。醛基的位次可不标明，但酮基的位次必须标明（丙酮、丁酮除外）。 （3）命名 将取代基的位次、数目和名称放在母体名称前。 4-苯基-2-戊酮 4-戊烯-2-酮 还可用希腊字母表示二羰基的相对位置。 2，3-戊二酮 2，4-戊二酮 （α-戊二酮） （β-戊二酮） 4-甲基-2-戊酮 2-甲基丙醛 （α-甲基丙醛 ） 第二节 醛和酮的物理物质 （自学） 第三节 醛和酮的化学性质 醛的氧化反应 羰基的还原反应 羰基的亲核加成反应 α-H的反应 醛和酮可发生反应的部位为： 一、羰基的亲核加成反应 1. 与氢氰酸加成 醛和脂肪族甲基酮与氢氰酸作用，生成α-羟基腈，反应是可逆的。 该反应是有机合成中增长碳链的方法 。 α-羟基腈（氰醇） 适用范围：只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子以下的环酮才能与氢氰酸反应。 2. 与亚硫酸氢钠加成 反应是可逆的，必须加入过量的饱和亚硫酸氢钠溶液，以促使平衡向右移动。 适用范围：只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子以下的环酮才能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应。 应用： （1）可用于鉴别醛、酮。 （2）可用于分离提纯某些醛、酮。 3. 与醇加成 在干燥氯化氢的催化下，醛与醇发生加成反应，生成半缩醛。半缩醛又能继续与过量的醇作用，脱水生成缩醛。 醇是弱的亲核试剂，与羰基加成的活性很低，需无水氯化氢催化。 应用：保护醛基，使活泼的醛基在反应中不被破坏。 缩醛在稀酸溶液中很容易水解成原来的醛和醇。 4. 与格氏试剂加成 格氏试剂是较强