第2章链烃（课件）- 《有机化学（第四版）》同步教学（科学版）

第二章 链烃 （Chain hydrocarbon） 1 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物 成为碳氢化合物（hydrocarbon)——烃。 饱和烃 —— 烷 烃 如：CH3-CH3 不饱和烃 烯 烃 如：CH2=CH2 炔 烃 如：CH≡CH 二烯烃 如：CH2=CH-CH=CH2 脂环烃 芳烃 链烃 环烃 教学内容 第一节 链烃的结构、异构现象和命名 第二节 链烃的性质 第三节 链烃的反应历程和电子效应 3 2.1 链烃的结构、异构现象和命名 碳原子之间及碳、氢原子之间都以单键相结合的饱和烃。通式为CnH2n+2。 烷烃分子中碳原子位于四面体的中心， H－C－H 之间的夹角都是109.5°。 烷 烃（alkane） 2.1.1 链烃的结构 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 烷烃原子轨道杂化特征： C 1s22s22p2 —— 2s22px12py12pz0 2s22px12py12pz0 激发 2s12px12py12pz1 烷 烃（alkane） 杂化 4sp3 烷 烃（alkane） 1s+1px+1py+1pz 烷烃碳原子的四个sp3杂 化轨道分别与氢原子的1s轨 道沿着键轴重叠成键——σ键。 碳原子位于四面体的中心，H－C－H 之间的夹角都是109.5°。 烷 烃（alkane） 键长：C-H 110.2 pm C-C 154 pm 键角：∠H-C-H 109°28’∠H-C-C 111-113° 结构特征： 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 当烷烃中的碳原子数大于3的时候， 碳链就形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 烷 烃（alkane） 烯烃是指一类含有碳碳双键（ C=C ）的烃类化合物。烯烃的通式是CnH2n,乙烯CH2＝CH2是最简单的烯烃。 烯 烃（alkene） 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 烯烃原子轨道杂化特征： 1s ↑ ↑ ↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 杂化 激发 2s 2s 2p sp2 2pZ 2py 2px 2pZ ↑ ↓ E 碳原子基态时电子构型：1s22s22p2 2s电子受激发后与p电子杂化成3个sp2 烯 烃（alkene） 烯 烃（alkene） 每个双键碳原子各以一个sp2杂化轨道沿着对称轴重叠形成一个碳碳σ键。 烯 烃（alkene） 未参与杂化的2p轨道与碳的三个sp2杂化轨道所在的平面垂直，能“肩并肩”地重叠形成π键。 原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖 烯 烃（alkene） 烯烃的结构特征　 1 双键碳是sp2杂化。平面三角。  键是由p轨道侧面重叠形成。 炔烃(alkyne)是含有碳碳三键(－C≡C－)的不饱和碳氢化合物，通式是CnH2n-2。 炔 烃（alkyne） 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 炔烃原子轨道杂化特征： C 1s22s22p2 —— 2s22px12py12pz0 2s22px12py12pz0 激发 2s12px12py12pz1 1s+1px+1py+1pz 2sp+1py+1pz 杂化 炔 烃（alkyne） 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 炔烃中三键碳原子是sp杂化的碳原子，碳的一个sp杂化轨道与另一个碳的sp杂化轨道重叠形成一个σ键，碳的两个未参与杂化的p轨道分别与另一个碳的两个p轨道重叠形成两个π键。 炔 烃（alkyne） σ键 π键 π键 在乙炔分子中，三键的每个碳的另一个sp杂化轨道与一个氢的1s轨道重叠形成碳氢σ键， 三个σ键在一条线上。 炔 烃（alkyne） 键长：C-H 105.9pm； C-C 120.7pm 键角：∠H-C-H和∠H-C-C 180° 含有两个C=C双键的不饱和烯烃，通式CnH2n-2。 二烯烃 累积二烯烃： 孤立二烯烃： CH2＝CH－CH2－CH＝CH2 CH2＝C＝CH－CH3 CH2＝CH－CH＝CH2 共轭二烯烃： 2.1.2 共轭二烯烃（conjugated diene） 分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 共轭二烯烃（conjugated