第2章 第1节 烷烃（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（科学版）

第二章 链烃 第1节 烷烃 只含C和H两种元素的化合物称为碳氢化合物(hydrocarbon)烃 其它的有机物都是烃的衍生物，烃是母体 烃 脂肪烃(aliphatic hydrocarbon) 芳香烃(aromatic hydrocarbon) 开链烃 脂环烃 烷、烯、炔 烷烃(alkane):C以单键互相连接成键，其余的价完全与H相连，H达到饱和，也叫饱和烃(saturated hydrocarbon) 本章要点:烷烃的分子组成和结构 烷烃的命名 烷烃的同分异构现象 烷烃的化学性质,卤代反应机理 每两个烷烃分子之间相差CH2和CH2的倍数，这一系列的化合物叫做同系列(homologous series) 各个化合物彼此互称同系物(homologue) 正丁烷 异丁烷 像这样具有相同分子式的不同化合物称为同分异构体(isomers) 分子中原子相互连接的方式和次序叫做构造(constitution) 以前叫做结构(structure) 一、烷烃的同系列和异构 单键、双键或者三键 二、碳原子和氢原子的分类 先了解一下： 同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 同分异构 构象异构 构型异构 顺反异构 对映异构 练习：C6H14己烷的同分异构体 观察这个有机物的凯库勒结构式 ① ② ③ ④ ⑤ 把一个烷烃中的各个碳原子按照与它连接的其他碳原子的数目进行分类是非常有用的。 伯碳原子(primary)只与一个其他碳原子相连接；1,4,5号 仲碳原子(secondary)与两个其他碳原子相连接；3号 叔碳原子(tertiary)与三个其他碳原子相连接；2号 季碳原子(quaternary)与四个其他碳原子相连接； 三、烷烃的命名 命名最初是根据其来源、性质、构造而定的。 沼气－－甲烷 酒精－－乙醇 蚁酸－－甲酸 安息香酸－－苯甲酸 普通命名法： 根据分子内所含碳原子的个数来称某烷。十以内的用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示，十一碳以上的用中文数字表示 十一烷 为了区别异构体，常用“正”、“异”、“新”来表示（适用范围：低级烷烃，碳原子数目较少） 正戊烷（直链烷烃） 异戊烷 新戊烷 系统命名法 IUPAC法 1979年 烷基的概念 ●●●●● 均裂 （烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团） 烷基的名称由相应的烷烃而来： 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 支链烷烃的命名方法 一“长” 二“多” 三“小” 1）首先找一条最长的碳链为主链，作母体，数碳数，称某烷 主链为5C的戊烷，而非4C的丁烷 2）支链作为取代基，从离取代基最近的一端开始编号，保证位次和最小（最低序列） 取代基的位次（用阿拉伯数字）和名称写在母体前，中间用“－”隔开，读时加上一个“位”字 相同取代基要合并，数目用汉字（一，二，三等）表示，位次间用“，”隔开 3-甲基己烷 2,2,4-三甲基戊烷 3）如果有几种不同的取代基小的在前，大的在后（次序规则） 4）如果有几条等长的碳链，选择支链数目最多的一条为母体 次序规则将在以后讨论，这里只列出几种烷基的次序较优基团在后：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜异戊基＜异丁基＜新戊基＜异丙基＜仲丁基＜叔丁基。 4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 4条支链 次序规则 （1）各取代基的中心原子按原子序数由大到小排列，大者优先 （2）若中心原子相同，比较与它直接相连的几个原子。 若还是相同，再依次类推比较第二个，第三个 （3）含有双键或三键的基团，看成是2个单键或者3个单键 （4）当取代基的构造完全相同时，比较构型 R＞S Z＞E 四、烷烃的结构 1、碳原子的四面体构型及分子模型 构型：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况 碳原子的四面体结构 甲烷 斯陶特比例模型 凯库勒球棍模型 这种正四面体排列是使各轨道分离得尽可能远的一种排列方式。 2、碳原子的sp3杂化与σ键的形成 C原子的基态电子排布 按价键理论，2个价电子应是2价。根据这点可以预期生成一个CH2化合物。它确能生成，但CH2是一个高度活泼的分子，很不稳定。碳有形成尽可能多的键的倾向：它能和四个氢原子结合，C实际为4价 为了提供四个未成对电子，激发一个2s电子到空的pz轨道上 C 激发态 基态