第1章绪 论（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（科学版）

第1章 绪 论 一、有机化合物和有机化学 1828年德国科学家魏勒（Wohler F） 实现了通过人工的方法把无机物转变成有机物，对“生命力”学说产生了冲击，后来随着越来越多的有机物的合成成功，如：1845年的醋酸、1860年的脂肪等，“生命力”学说才被彻底打破。从此，有机合成迅速地发展了起来。 有机化合物认为是碳氢化合物及其衍生物。 有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质、合成方法、分离提纯、应用以及变化规律的化学。 二、有机化合物的特性 1、同分异构现象 有机化合物同分异构现象普遍。 例如分子式为C4H8，可以写出5种结构式： 2、可燃性 大多数有机化合物易燃，可根据其完全燃烧后生成物的组成和数量来进行元素定性及定量分析，进而确定该化合物的组成。而无机化合物一般不可燃。 3、耐热性 有机化合物的熔点一般较低，耐热性差,如萘的熔点80℃，水杨酸熔点为159℃，加热到熔点以上即分解。而无机化合物，耐热性好，熔点高，受热一般不易分解，如氯化钠的熔点高达808℃。 4、溶解性 有机化合物一般难溶于水，而易溶于有机溶剂；而无机化合物一般易溶于水，却难溶于有机溶剂。 5、导电性 有机化合物的水溶液或熔融状态下一般不导电，有机化合物是共价化合物，溶解或熔化状态下难以产生离子，所以是非电解质。而无机化合物大多是离子型化合物，在水溶液中或熔融状态下，易电离成离子，具有导电性。 6、反应速度和副反应 有机化合物的反应速度慢，反应复杂，常常有副反应发生。无机物之间的反应主要是离子之间的重新组合，因此，反应速度快，反应比较专一，一般没有副反应发生。 三、共价键理论与有机化合物的结构 （一）共价键理论 1、“八隅体”学说 1914～1917年间，美国物理学化学家路易斯等人提出著名的“八隅体”学说，这个学说认为，原子之间在组成化学键时，有使外层电子形成八电子或两电子稳定结构的倾向。 例如： 这个理论基本解释了各类化学键形成的差异，也能说明分子中原子的连接次序。但仍有许多问题它无法解决，例如：分子中单键与双键的区别是什么？分子究竟是平面的，还是立体的？各个分子立体形象是有那些因素决定的？ 2、现代共价键理论 为了解决上述问题，上世纪人们在量子力学的基础上，创建了现代共价键理论，包括价键理论和分子轨道理论。 ⑴ 价键理论 该理论认为原子间的共价键是通过成键原子的原子轨道相互重叠而形成的。 轨道重叠的方式一般有两种：一是成键轨道沿对称轴正面重叠形成的共价键成为σ-键；二是两个相互平行的成键轨道侧面重叠形成的共价键，称为π-键。 σ-键与π-键主要差异如下： 1.σ-键比π-键牢固； 2.σ-键是轴对称的，成键原子可绕键轴自由旋转，而π-键不是轴对称的，成键原子不能绕键轴自由旋转； 3.σ-键可单独存在，π-键不能单独存在，它只能与σ-键共存 4.σ-键的电子云不容易受外电场的影响而发生流动(即难极化)，而π-键的电子云比较分散，易受外电场的影响而发生流动(易极化)。 另外，杂化轨道理论，即能量相近的原子轨道可以进行杂化而形成能量相等的杂化轨道，是现代价键理论的重要内容，它成功地突破了“八隅体”学说。 ⑵ 分子轨道理论 分子轨道理论认为分子中的共价键是成键原子的轨道相互作用，重新组合而形成的。 其要点如下： 1)整个分子是一个整体，每一个电子都属于整个分子，电子在整个分子中运动，它的运动状态可用单电子的波函数（ψ）来描述，ψ就是分子轨道。 2)分子轨道由原子轨道线性组合而成，分子轨道的数目与原子轨道的数目相同。 3)分子轨道中电子排布是仍遵守Pauli不相容原理、能量最低原理和Hunt规则。 4)、由原子轨道组成分子轨道时，还必须符合三个原则：第一、能量相近原则；第二、原子轨道最大重叠原则；第三、对称性匹配原则。 例如：氢分子的形成 （二）有机化合物的结构 连接有机化合物中的原子的作用是共价键，每一对共用电子均可以用一个短线“—”表示。 例如：丁烷 构造式 构造简式 电子式 键线式 四、共价键的重要物理量 1、键长 成键的两个原子之间存在着吸引力和排斥力，当这两个力达到平衡时，体系的能量最低，形成稳定的共价键。此时，两个成键原子间的距离即为键长。键长越短，电子云重叠程度越大，共价键越稳定。 2、键能 由1molA原子（气态）和1molB原子（气态）结合成1molAB分子（气态）时，放出的能量成为键能。键能能反映共价键的强度，一般情况下键能越大，共价键越牢固。 3、键角 指同一原子形成的两个共价键的键轴之夹角。键角与有机化合物分子的空间结构有关。例如：甲烷分子中四个C—H之