第六章 醇酚醚2(课件)《有机化学(第二版)》同步教学（化学工业出版社）

第六 章 醇、酚、醚 醇、酚、醚都可看作水分子中氢原子被烃基取代的衍生物。 醇（R-OH） 可看作水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代； 酚（Ar-OH） 可看作一个氢原子被芳香烃基取代； 醚（R-O-R′，Ar-O-Ar′,Ar-O-R）可看作两个氢原子都被烃基取代。 第一节　醇 第一节 　醇 一、醇的结构、分类和命名 ROH:羟基的氧原子及与羟基相连的碳原子都是sp3杂化。 1．醇的结构 O:不等性sp3杂化 非成键区 成键区 2.醇的分类 (1)按烃基结构分 (2)按醇分子中所含羟基的数目分 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 正丁醇 烯丙醇 环戊醇 苄醇 一元醇 二元醇 多元醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 碳氧键和氢氧键都具有较大的极性， 醇与水性质相似均为极性分子。 ROH:与水结构相似 ROH:分子轨道示意图 ROH的极性： (3)按羟基所连的级别不同的碳原子类型分 一级醇（伯醇） 二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇） 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH 饱和一元醇（醚）的通式为CnH2n+2O 3．醇的命名 (1) 习惯命名法 在烃基后面加一“醇”字 乙醇 异丙醇 　叔丁醇 (2) 系统命名法 系统命名法的命名原则如下： 　　 ①选主链（母体） 选择连有羟基的最长的碳链为主链。 　　②编号 无论有无不饱和键总是从靠近羟基的一端开始编号。 　　③写出全称 “某醇”。 　　　 ⑤芳香醇命名时，可将芳基作为取代基。如： ④不饱和醇的命名应选择包括羟基和不饱和键在内的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端编号命名。 5，5-二甲基-2-己醇 2，5-庚二醇 环己甲醇 3-戊烯-2-醇 1-苯基-2-丁醇 二、醇的制法 1．烯烃水合 　 2.卤代烃水解 3．羰基还原 醛还原得伯醇，酮还原得仲醇。 4．由格氏试剂制备 甲醛得伯醇,其他醛得仲醇,酮得叔醇。 1.状态 C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体C5-C11为油状液体， C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。 三、醇的物理性质 2.沸点 醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。 例如：CH3CH2OH  78.5℃, CH3CH2Cl  12℃。 原因：液态时水分子和醇分子一样，在它们的分子 间缔合 现象存在。由于氢键缔合的结果，使它具有较高的 沸点。 3. 溶解度 低级的醇能溶于水，且随分子量增加降低，三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。高级醇几乎不溶于水。 原因： 醇和水分子之间能形成氢键。 4. 结晶醇 低级醇能和一些无机盐类（MgCl2,CaCl2,CuSO4等） 形成晶状的分子化合物，称为结晶醇。 如： MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。 性质：结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。 应用：可使醇与其他有机物分开。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 四、醇的化学性质 1．与活泼金属的反应 结论： （1）和水与活泼金属的反应相似 （2）醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼