第四章立体异构2(课件)《有机化学(第二版)》同步教学（化学工业出版社）

第四章 立体异构 第一节 顺反异构（几何异构） 第二节 对映异构 一. 顺反异构体的习惯命名法（顺反命名法) 顺- 2 -戊烯 反- 2 -戊烯 第一节 顺反异构（几何异构） 当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或原子团时，采用顺反命名法。 顺反命名原则: 相同基团在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式 。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 (E)- 2-氯-1-溴丙烯 1. Z、E命名原则 当两个双键碳原子所连接的四个原子或原子团均不相同时,采用Z, E-命名法。 (Z)- 2-氯-1-溴丙烯 二. 顺反异构体的系统命名法（Z、E命名法) 用Z, E-命名法时，首先根据“次序规则”将四个原子或原子团排序。当两个“较优”基团位于双键的同一侧时，称为Z式；当两个“较优”基团位于双键的异侧时，称为E式 。 （1）将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量高者为“较优”基团。 I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H 2. 次序规则 例如：Br＞Cl CH3 ＞H （2）如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，要顺序往下比，直至比较出“较优”基团为止。 例如： （C H H） （H H H） — CH2CH3 ＞—CH3 —CH(CH3)2 ＞—CH2CH3 （C C H） （C H H） （C C C） （C C H） —C (CH3)3 > —CH(CH3)2 — CH2CH2CH3 > — CH2CH3 （C H H） （H H H） （3）当基团含有重键时，可以把其看作是以单键与两个或三个该原子相连。 (E)-3-乙基-1,3-戊二烯 (Z)-3-乙基-1,3-戊二烯 Z, E-命名法与顺反命名法所依据的规则不同，彼此之间没有必然的联系。 顺- 2 -戊烯 顺-3-甲基-2 -戊烯 (Z)- 2 -戊烯 (E)-3-甲基-2 -戊烯 一、物质的旋光性 当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔（Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。 1.平面偏振光和旋光性 光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动。 普通光的横截面 第二节 对映异构 （a）普通光 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 （b）偏振光的产生 旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学 活性物质。如乳酸、甘油醛、葡萄糖等。而水、乙 醇、乙酸等称非旋光性物质。 偏振光 旋光性物质 旋转后的偏振光 2．旋光度和比旋光度 当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度，通常用“α”表示。 旋光度的大小可以用旋光仪来测定： 光源 起偏镜 偏振光 盛液管 旋转后的 检偏镜 通过检偏镜 偏振光 的偏振光 比旋光度 通常规定溶液的浓度为1g·ml-1，旋光管的长度为1dm，在此条件下测得的旋光度称为比旋光度。 [α] = 使偏振光振动平面按逆时针方向旋转的物质称左旋体，用“－” 表示；使偏振光振动平面按顺时针方向旋转的