3不饱和脂肪烃（课件）- 《有机化学》同步教学（冶金工业出版社）

Ⅰ烯 烃 1）分子中含有碳—碳双键（ ）的烃，叫做烯烃 乙烯 丙烯 1—丁烯 2—甲基丙烯 2—戊烯 2）碳—碳双键是烯烃的官能团，烯烃的通式是 一、烯烃 Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry 二、乙烯的结构 H H C H H C 比例模型 球辊模型 平面结构 Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry 1） 杂化：碳原子以双键和其它原子结合时，其价电子采取 杂化方式， 即由一个 轨道与两个 轨道进行杂化，形成三个完全等同 的 杂化轨道。三个 杂化轨道的轴在一个平面上，键角 120°，剩余的一个 轨道保持原状，垂直于 杂化轨道平面 基态 激发态 sp2杂化态 碳原子2s电子的激发和sp2杂化 2p — — — 2s — 1s — 能 量 2p — — — 2s — 1s — — — — — Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry 碳原子的sp2杂化 Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry 2） 键：碳—碳双键中第一个键是 杂化轨道沿轴向重叠而形成的 键；第二个键是由剩余的 轨道平行重叠形成的，称为 键 C C P sp2 H H H H sp2 sp2 sp2 sp2 键以两瓣分布于分子平面的上下两侧 3）乙烯的结构：乙烯分子中，所有的原子都在同一平面上， 键的电子云分布 在分子平面的上、下两侧，即 键垂直于 键所形成的平面。 键限制了相连的碳原子的自由旋转 Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry 系统命名法： 1）选主链：以最长的含双键的碳链为主链，以主链上碳原子数称为某烯 2）编 号：由距离双键最近的一端开始 3）命 名：以双键所在碳原子的号数较小的一个来注明双键的位置，并 写在母体名称之前，取代基的名称和位置表示法同烷烃 三、命名 1－丁烯 2－丁烯 3,4－二甲基－1－己烯 3—丙基—2—庚烯 Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry 碳链异构 官能团位置异构 ① 构型与构象：用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列 ② 构型与构象的区别： 四、异 构 烯烃异构 构造异构 构型异构：顺反异构 构象异构体可以通过单键的旋转而相互转化，转化不 需要很高的能量，一般不能分离得到单一的异构体 构型异构体之间的转化要通过键的断裂和再形成，转 化需要一定的活化能，不同构型的分子可以稳定存在 ﹡ ﹡ 立体异构 构象异构 Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry 反—2—丁烯 顺—2—丁烯 （顺式异构体） （反式异构体） Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry ③ 产生顺反异构的条件： a 分子中必须有限制旋转的因素 b 以双键相连的两个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连 存在几何异构现象 无几何异构现象 Chapter 3 不饱和脂肪烃 Organic Chemistry Organic Chemistry ④ 顺反异构的表示： 当两个双键碳上没有共同基团时，以顺反表示构型有困难，则用 Z（同）、E（对）来表示，即分别将双键碳原子上的两个原子或 基团按次序规则定出较优基团，如果较优基团在同侧，则以“ Z ” 表示；在异侧则以“ E ”表示 a>b,