内容正文:
第二章 脂烃
烃—是指仅由碳氢两种元素组成的有机化合物。
一、烷烃的命名
在烷烃分子中,由于碳原子所处的位置不完全相同,所以连接的碳原子数目也不一样。根据所连碳原子的数目进行分类:
碳原子
伯碳原子(又称为一级碳原子)
仲碳原子(又称为二级碳原子)
叔碳原子(又称为三级碳原子)
季碳原子(又称为四级碳原子)
2.系统命名法(IUPAC命名法)
(1)直链烷烃的命名 对于直链烷烃的命名和普通命名法基本相同,仅不写"正"字。
十二烷
①选母体(或主链) 选择分子中最长的碳链作为母体),若有两条或两条以上等长碳链时,应选择支链最多的一条为母体,根据母体所含碳原子数目称“某烷”。
(2)支链烷烃的命名法的步骤:
母体名称为“己烷” 母体名称为“戊烷”
例1
例2
② 编号 遵循“最低系列”原则。即给母体以不同方向编号,得到两种不同编号的系列,则顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为“最低系列”。
从左至右:② ④ ⑤
从右至左: 2 3 5(最低系列)
例3
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第二级
第三级
第四级
第五级
从左至右: 2 7 8(最低系列)
从右至左:③ ④ ⑨
若两个系列编号相同时,简单基团(非优先基团)占较小位号。
选从左至右: 3,4(不能选-C2H5占3位,-CH3占4位)
例4
例5
③写出全名称 按照取代基的位次(用阿拉伯数字表示)、相同取代基的数目(用中文数字“二、三……”表示)、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。
注意:阿拉伯数字之间用“,”隔开;阿拉伯数字与文字之间用“-”相连;不同取代基列出顺序应按“基团次序规则”(参见第四章立体异构),较优基团后列出的原则处理。
前面五个例题的名称如下:
例1
2,4-二甲基己烷
3-甲基-4-乙基己烷
2,7,8-三甲基癸烷
2,3,5-三甲基己烷
例2
例3
例4
例5
2-甲基-3-乙基戊烷
二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名
1.习惯命名法
烯烃和二烯烃的个别化合物常采用习惯命名法命名。
正丁烯 异丁烯 异戊二烯
2.系统命名法
⑴ 直链烯烃、炔烃和二烯烃的命名
① 按分子中碳原子数目称为“某烯(或炔)”,若含十个以上碳原子称为“某碳烯(或炔)”。
②从靠近双(或三)键一端开始编号并在母体名称之前用双(或三)键碳中较小的位次标出双(或三)键的位置。
③对于二烯烃,编号要使两个“C=C”的位次符合“最低系列”。母体称为“某二烯”,用“a,b-某二烯”表示。其中:a,b各自代表两个“C=C”的位次,并且a<b。
1-十二碳烯 2-戊炔 1,3-戊二烯
例如:
命名方法与烷烃基本相似,但由于这些分子中含有官能团,因此命名时要考虑官能团的存在。
①选择含有官能团(碳碳双键或三键)的最长碳链作为母体,母体命名原则同直链烯、炔和二烯化合物。若有多条最长链可供选择时,选择原则与烷烃相同。
②靠近官能团一端编号,即使官能团的位次符合“最低系列”。若官能团(双键或三键)居中,编号原则与烷烃相同。
③书写化合物名称时要注明官能团的位次。其表示方法为:取代基位次-取代基名称-官能团位次-母体名称。
⑵ 支链烯烃、炔烃和二烯烃的命名
例
3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯
(选择含有双键的最长碳链为母体)
5-甲基-4-乙基-2-己炔
(选择含取代基多的最长碳链为母体)
3-甲基-6-乙基-4-辛烯
(双键居中,两种编号相同甲基占较小位次)
2-甲基-4-乙基-2,4-己二烯
(两个双键和取代基都符合“最低系列”)
烯烃分子去掉一个氢原子剩下的部分,叫做烯基;炔烃分子去掉一个氢原子剩下的部分,叫做炔基。常见的烯基、炔基有:
CH2=CH— CH3—CH=CH— CH2=CH—CH2—
乙烯基