1.2不饱和链烃（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

烃——有机化合物的母体 第一篇 1 只由碳和氢两种元素组成的有机化合物，称为碳氢化合物，简称烃。烃分子中的氢原子被其他的原子或原子团取代后，可衍生出一系列的有机化合物。因此，烃可看作有机化合物的母体。根据烃分子的结构特点，可以分为如下几类： 2 第一章 开链烃 3 1. 熟悉烯烃与炔烃的结构特点和通式； 2. 掌握烯烃、炔烃的系统命名法； 3. 掌握烯烃与1- 位炔烃的主要化学性质， 并能用化学方法区别烷烃、烯烃与炔烃； 4. 了解常见的烯烃与炔烃。 学习目标 第二节　不饱和链烃 4 不饱和链烃与医药 临床上许多药物分子中含有碳碳双键或碳碳三键，如萜类、雌激素、炔雌醇、松节油、薄荷油、樟脑、维生素A、β- 胡萝卜素等，其中有些是人体生命活动过程中不可缺少的活性物质。 用于制造医用注射器、真空采血器、输液器等的聚乙烯，是用不饱和烃——乙烯为原料制备的。 【走进医药】 第二节　不饱和链烃 5 分子中含有碳碳双键或碳碳三键的开链烃称为不饱和链烃。根据官能团不同又分为烯烃和炔烃。 一、不饱和链烃的结构 1. 烯烃的官能团 2. 烯烃的通式和同分异构现象 （一）烯烃的结构 1. 官能团 2. 炔烃的通式和同分异构现象 （二）炔烃的结构 含两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃，开链二烯烃的分子通式为CnH2n-2。 （三） 二烯烃 第二节　不饱和链烃 6 烯烃的结构 分子中含有碳碳双键的不饱和链烃称为烯烃，烯烃的官能团是碳碳双键，它决定着烯烃的主要性质。烯烃分子的结构特征是含有碳碳双键，在空间构型上，与烷烃不同的是：由于有碳碳双键，双键的每个碳原子只能与两个原子分别相连，且与双键碳原子均在同一平面上，形成一个平面对称结构。 1. 烯烃的官能团 与烷烃相似，烯烃在分子组成上也是相差一个或若干个CH2同系差，因而构成了烯烃的同系列。烯烃分子中因含碳碳双键，故比相同碳原子数的烷烃少2个氢原子，所以分子组成通式为CnH2n。 与相同碳原子数的烷烃相比，烯烃的同分异构体数目要多。这是因为除碳链异构外，还存在位置异构和顺反异构 2. 烯烃的通式和同分异构现象 （一）烯烃的结构 1. 烯烃的官能团 按照分子中含有碳碳双键的数目，可将烯烃分为单烯烃（含有一个碳碳双键）、二烯烃（含有两个碳碳双键）和多烯烃（含有多个碳碳双键）。如不特别指明，通常所说的“烯烃”是指单烯烃。 8 （一）烯烃的结构 2. 烯烃的通式和同分异构现象 9 （二）炔烃的结构 1. 官能团 分子中含有碳碳三键（ —C≡C— ）的不饱和链烃称为炔烃，碳碳三键是炔烃的官能团。最简单的炔烃是乙炔，分子式是 C2H2， 其结构式为H—C≡C—H。 碳碳之间三键相连，因此每个碳原子只能连一个氢原子，乙炔分子的立体构型是直线形的。乙炔的分子模型如图2-8 所示。 10 （二）炔烃的结构 2. 炔烃的通式和同分异构现象 炔烃除乙炔外，还有丙炔、丁炔等一系列含有碳碳三键的化合物，这些化合物组成了炔烃的同系列。与相同碳原子数的烯烃相比，炔烃少了2 个氢原子，分子组成通式为C n H 2n-2 。炔烃也有同分异构现象。与烯烃一样，存在碳链异构和碳碳三键位置异构。如： 碳链异构： 位置异构： 11 含两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃，开链二烯烃的分子通式为CnH2n-2。根据两个碳碳双键的位置不同，二烯烃可以分为以下三类： （三） 二烯烃 3 2 1 孤立二烯烃 分子中两个双键被两个或两个以上的单键所隔开的二烯烃。这类二烯烃的构造和性质与单烯烃相似。 累积二烯烃（又称聚集二烯烃） 分子中两个双键连在同一个碳原子上。此类二烯烃稳定性较差，数目很少。 共轭二烯烃 分子中两个双键被一个单键隔开，是含有共轭结构的二烯烃。 二、不饱和链烃的命名 1 2 3 选主链 选择含有碳碳双键（碳碳三键）在内的最长碳链为主链，按主链上碳原子的数目称为“某烯”（“某炔”）。 编号 从靠近碳碳双键（碳碳三键）一端开始，给主链碳原子编号，把双键（三键）的位次写在某烯（某炔）之前，中间用“-”隔开。 取代基 将取代基位置、数目和名称按由简单到复杂的顺序依次标在双键（三键）位次之前。 不饱和链烃的系统命名法与烷烃相似，其命名原则和主要步骤为： 课堂活动一 用系统命名法命名下列有机物。 （一） 烯烃、炔烃的相似性 （二）炔烃的特性——金属炔化物的生成 实践证明：凡是含有CH≡C结构的炔烃，连在三键碳上的氢原子能被金属原子取代而生成金属炔化物。 1. 可燃性 2. 加成反应 3. 氧化反应 4. 聚合反应 三、不饱和链烃的化学性质 课堂活动二 02 03 04 01 烯烃、炔烃的相似性 有机化合物分子中双键或三键中的π 键断裂，加入其他原子或原子团的反应，称为加成反应。 加成反应 烯烃和炔烃也能在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并伴有黑烟。 可燃性