第五章 芳香烃 01（课件）《有机化学》同步教学（化工版）

第五章 芳香烃 学习目标 1.熟练掌握芳烃的命名； 2.掌握苯的结构特征及大键的形成过程； 3.掌握苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理； 4.熟练掌握苯环取代定位规律及其应用 5.了解稠环芳烃。 6.了解芳烃的来源。 重点与难点 亲电取代反应、取代基的定位效应是本章的重点。难点主要体现在对取代基的定位效应的判断和应用。 目录 5.1单环芳烃的命名 5.2单环芳烃的结构 5.3单环芳烃的物理性质 5.4单环芳烃的化学性质 5.5苯环上的亲电取代反应历程 5.6亲电取代反应的定位规律及应用 5.7稠环芳烃 5.8芳烃的来源 概 述 芳烃 也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 芳烃的分类 （1）单环芳烃 苯 甲苯 C H 3 苯乙烯 C H = C H 2 间二甲苯 C H 3 C H 3 （2）多环芳烃 三苯甲烷 C H 联苯 1,2-二苯乙烷 C H 2 C H 2 （3）稠环芳烃 萘 蒽 菲 5.1 单环芳烃的命名 一、单环芳烃的同分异构 分侧链异构和位置异构两种情况： 正丁苯 侧链异构 仲丁苯 异丁苯 叔丁苯 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 位置异构 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 单环芳烃的命名是以苯环为母体, 烷基作为取代基，称为某烷基苯(“基”字常省略)。 当苯环上连有两个或两个以上的取代基时，可用阿拉伯数字表明它们的相对位次； 当苯环上只有两个取代基时，也常用“邻”、“间”、“对”或o- (ortho)、m- (meta)、p- (para)等字头表明它们的相对位次； 当苯坏上连有三个相同的取代基时，也常用“连”、“偏”、“均”等字头表示。 二、单环芳烃的命名 1,2,3-三甲苯 或连三甲苯 1,2,4-三甲苯 或偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 或均三甲苯 乙苯 正丙苯 1,2-二甲苯 或邻二甲苯 或o-二甲苯 1,3-二甲苯或或间二甲苯 或m-二甲苯 1,4-二甲苯 或对二甲苯 或p-二甲苯 当苯环上连有不饱和烃基或当侧链较复杂时，命名时，通常以不饱和烃或侧链作母体, 苯环作为取代基。 苯乙烯 苯乙炔 2-甲基-4-苯基戊烷 三、芳基：芳烃去掉一个氢原子剩下的部分 苯基 苯甲基 (苄基) 2-甲苯基 邻甲苯基 3-甲苯基间甲苯基 4-甲苯基对甲苯基 四、单环芳烃衍生物的命名 a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。 b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。 当芳环上连有两个以上不同取代基时母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下： -NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等 5.2 单环芳烃的结构 苯的结构 现代物理方法测得苯的结构为： 苯分子模型: 六个碳均为 sp2杂化: 苯的σ键 苯的p轨 道重叠 闭合共轭体系 闭合的离域的大  键 H H H H H H σ键所在的平面 价键理论： (1) 键长完全平均化，六个 C—C 键等(0.140nm)， 比正常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm)长，但也不是单键和双键的平均值(0.144nm)。 (2) 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1)比环己烯氢化热的三倍低得多(3×119.3－208.5=149.4 kj·mol-1)，这149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。 $$