第2章 有机化合物的分类、表示方法和命名《有机化学》教学同步课件（化学工业出版社）

有机化合物的分类和表示方法 有机化合物的分类 有机化合物按照碳原子构成的骨架不同，可分为链状化合物、碳环化合物和杂环化合物； 根据分子不饱和程度的不同，可分为饱和脂肪族化合物、不饱和脂肪族化合物和芳香族化合物。 在有机化合物中，决定某一类化合物主要理化性质的原子团称官能团，或称功能基。因此，根据分子中所含的官能团进行分类，便于认识它们的共性。 一些常见官能团化合物的类别 类型 官能团 实例 烷烃 无 CH4 烯烃 C=C CH2=CH2 炔烃 CC H-CC-H 卤代烃 -X CH3CH2Cl 醇 -OH CH3CH2OH 醚 R-O-R CH3-O-CH3 醛 -CHO CH3CHO 酮 -CO- CH3COCH3 羧酸 -COOH CH3COOH 胺 -NH2 CH3CH2NH2 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质。 按官能团分类可将有机物分为： 烃类：烷、烯、炔；卤代烃，芳香烃； 含氧衍生物：醇、酚、醚；醛、酮、醌；羧酸、羧酸衍生物； 含氮的有机物：硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物… …等。 多官能团化合物：脂类、糖类、氨基酸和肽等 有机化合物构造的表示方法 分子中原子相互连接的顺序和方式称构造，表示分子构造的化学式称构造式。分子结构的含义比“构造”更广，除分子的构造以外，还包括分子的三维结构和电子结构等。 有机化合物构造表示方法有下列几种：蛛网式、缩写式、键线式 用键线式书写有机化合物的构造最简单方便，它只表示出碳链或碳环(统称碳架)，碳原子和氢原子的符号在式中不写出，只写出与碳相连的杂原子或原子团，碳上两个键的夹角与键角接近。 因书写路易斯结构式时要把所有的价电子都要表示出来，比较麻烦，在写反应式时不常用，但当化合物的一些理化性质与某些价电子或未共用电子对有关时，需用圆黑点表示出这些电子，如醚类化合物能和浓硫酸反应形成样盐与醚的氧原子上的未共用电子对有关，反应式如下： 有机化合物立体结构的表示方法 同分异构现象 同分异构现象 甲烷、乙烷和丙烷分子中的原子都只有一种连接顺序，不产生同分异构现象。 从含四个碳原子的烷烃开始，碳原子不仅可以连接成直链形式的碳链，也可连接成有分支的碳链。 如丁烷的分子式为C4H10，符合这个分子式的构造就有两种，它们互为构造异构体，它们有不同的性质，是两种不同的化合物。 戊烷C5H12有三种构造异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。 饱和碳原子和氢原子的分类 烷烃(除甲烷)分子中的碳原子按照与其直接成键的碳原子数目可以分成四类：碳的四个价键中只与一个碳直接相连的碳原子，称为伯碳原子，或称一级碳原子，常以1°表示；与两个和三个碳相连的碳原子，分别称为仲和叔碳原子，或称二级碳 原子、三级碳原子，常用2°和3°表示。 连接在这些碳上的氢原子，则相应地称为伯氢(一级氢原子，1°H)、仲氢(二级氢原子，2°H) 和叔氢(三级氢原子，3°H)。与四个碳相连的碳原子，称为季碳原子或四级碳原子，用4°表示，季碳原子不能再连接氢原子。 在下面这个烷烃分子中，标明了这四种类型的碳原子： 烷烃命名 普通命名法 普通命名法又称习惯命名法，是人们早期对有机化合物进行命名的一种方法。对于烷烃的命名，普通命名法的基本内容有：含1～10个碳原子的直链烷烃词首分别用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬和癸表示，从含11个碳原子起用汉字数字表示。 从丁烷开始的烷烃有同分异构体，词首用正(n-)、异(i-)和新(neo)区别这些同分异构体的构造。“正”表示直链烷烃，“异”和“新”分别表示碳链一端有异丙基(CH3)2CH-和叔丁基(CH3)3C-，且链的其他部位无支链的烷烃，例如： 系统命名法 (一)直链烷烃的系统命名 直链烷烃的系统命名法与普通命名法基本相同，某烷前面不需加“正”字， 一些直链烷烃的名称： (二)含支链烷烃的系统命名 含支链的烷烃看作是直链烷烃的取代衍生物，把支链作为取代基(称烷基)，名称中包括母体和取代基两部分，取代基部分在前，母体部分在后。 1.常见的烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子留下来的原子