第1章 绪论《有机化学》教学同步课件（化学工业出版社）

第1章 绪论 有机化合物和有机化学概念 有机化合物都含碳元素，是含碳的化合物。绝大多数有机化合物还含 有氢，有的还含氮、氧、硫和卤素等元素。 有机化合物的研究内容 有机化学就是研究有机化合物的 组成、结构、性质、反应、合成、反应机理以及化合物之间相互转变规律等的-门科学。 人们对有机化合物的认识是由浅入深、由表及里的，然后在此基础上逐渐发展形成-门学科。 18世纪末，人们已能从动植物中分离得到许多纯的化合物，如酒石酸、尿酸和乳酸等。 这些化合物与从矿物中得到的化合物相比，在性质上有明显差异，如对热不稳定，加热后易分解等。当时人们认为只有来自生物体，在神秘“生命力”作用下产生的化合物才有这些特性，同时为区别这两类不同来源的化合物，把它们分别称为有机化合物和无机化合物。 从此有了有机化合物和有机化学的名词。 19世纪20年代，韦勒首次用无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素。随后化学家们又陆续合成了不少有机化合物，从此打破了只能从有机体获得有机化合物的禁锢，促进了有机化学的发展，开辟了人工合成有机化合物的新时期。 19世纪初，随着测定物质组成方法的建立和发展，人们在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是含碳的化合物，在组成上区别于无机化合物，因此有机化合物不再是来自有机体的含义，但人们由于习惯的原因，有机化合物-词-直沿用至今。 有机化合物特点： 有机化合物有数千万种之多，它们的性质各异，但大多数有机化合物具有-些共同的特点： 1.绝大多数有机化合物可以燃烧，燃烧时炭化变黑，最后生成二氧化碳和水，这-性质可以区别有机化合物和无机化合物。 2.在水中-般溶解度较小，而易溶于有机溶剂。 3.对热稳定性较差，固体有机化合物的熔点较低，-般在300℃以下。 4.有机反应速度较慢，并常伴有副反应，产物复杂，经分离提纯才能得纯的化合物。 5.同分异构现象存在较普遍。 有机化合物的结构是指分子的组成、分子中原子相互结合的顺序和方式、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容的总称。 同分异构体是指具有相同的分子组成而结构不同的化合物。 例如：乙醇和甲醚的分子式都是C2H6O，但理化性质完全不同，是两个不同的化合物，互为同分异构体，这种现象称作同分异构现象。两者的差别在于分子中原子相互结合的顺序不同。 化合物分子中的原子相互连接的顺序和方式称构造。乙醇和甲醚的分子式相同，只是构造不同，人们称这种异构为构造异构。 构造异构是同分异构的-种，以后还会介绍其他类型的同分异构。同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的原因之-，而同分异构现象在无机化合物中并不多见。 有机化合物的结构理论 凯库勒等的结构理论 19世纪后期凯库勒在有关结构学说的基础上，提出了化合物分子中原子间相互结合的两个基本原则：有机化合物中碳的化合价为四价；碳原子除能与其他元素结合外，还可以自身以单键、双键和叁键的形式相互结合，形成碳链或碳环，并把-些化合物用化学式表示，如甲烷、乙烷、乙烯和环戊烷等。 这些化学式代表了分子中原子的种类、数 目和彼此结合的顺序和方式，称为凯库勒结构式，现称为构造式。 化学键--共价键 碳元素结构：处于第Ⅱ周期ⅣA族，既难得电子，也难失电子，-般以共价键与其他原子结合。 描述共价键的理论：价键理论和分子轨道理论 价键理论认为：共价键是原子间通过共用电子对相互结合而形成的。 共价键最基本特点是具有饱和性和方向性。 在有机化合物中，所有的碳都是4价 成键原子间必须沿着电子云密度最大的方向重叠成键。 σ键和π键 σ键：两个成键原子轨道沿着两个原子核间的连线（键轴）发生“头碰头”的重叠。 价键理论的描述 π键：由两个原子的p轨道“肩并肩”地重叠。 价键理论的描述 σ键和π键的特点 σ键 π键 存在 可单独存在 只能与σ键共存 键的形成 成键轨道“头碰头”重叠，键较稳定 成键轨道“肩并肩”重叠，键较不稳定。 键的性质 电子云呈柱状，不易极化； 成键两原子可沿键轴“自由”旋转。 电子云呈块状，易被极化； 成键原子不能沿键轴“自由”旋转 碳的杂化轨道 杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子间的相互影响，同-个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道重新组合，重新分配能量和空间方向，组成数目相等的，成键能力更强的新的原子轨道。 碳原子最外层轨道：2s, 2pX 2pY 2pZ 碳的三种杂化状态 （1）sp3杂化碳和甲烷的结构 （2）sp2杂化碳和乙烯的结构 （3）sp杂化碳和乙炔的结构 （4）碳原子不同杂化形式的比较 类型 S成分 形状 构型 键角 实例 sp3 1/4 葫芦 正四面体 109.5° 乙烷 sp2 1/3 稍胖葫芦 平面三角 120°