2.3.1 苯-【化学一起课件】高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第三节 芳香烃 | 第1课时 HIGH SCHOOL CHEMISTRY 苯 学习目标 (2)掌握苯分子的结构，能够通过苯分子的结构，预测，验证，分析苯的化学性质，巩固结构决定性质的化学思想。 (1)了解苯分子结构的确定之旅，培养学生的科学精神和社会责任感。 芳香烃 在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。 在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环 分子里含有一个或多个苯环的烃，称为芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 《苯分子结构的探索之旅》 苯结构的提出具有划时代的意义，有力的推动了有机化学的发展。 【任务1】认识苯的结构特点 【思考交流】 问题1 苯的分子式为C6H6，计算苯的不饱和度。 苯属于不饱和烃 问题2 根据乙烯、乙炔等不饱和烃的性质，预测苯可能具有的性质。 可燃性：与氧气点燃，生成CO2 和H2O，火焰明亮，伴有较多黑烟。 能被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色。 加成反应：如能与溴发生加成反应，使溴水褪色。 Ω = 【任务1】认识苯的结构特点 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。 【实验2-1】 苯与酸性高锰酸钾溶液 溶液分层，上层为无色，下层为紫红色。 【实验现象1】 【任务1】认识苯的结构特点 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。 【实验2-1】 苯与溴水 震荡静置后，上层为橙红色液体，下层为无色液体，苯将溴从水中萃取出来。 【实验现象2】 【实验现象及结论】 【任务1】认识苯的结构特点 实验 实验现象 实验结论 实验分析 苯与酸性高锰酸钾溶液 苯与溴水 溶液分层，上层为无色，下层为紫红色。 溶液分层，上层为橙红色液体，下层为无色液体，苯将溴从水中萃取出来。 苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水不反应；苯分子具有与烯烃和炔烃不同的特殊结构。 苯不溶于水，与酸性高锰酸钾溶液混合后分层;苯的密度比水小，所以紫色的酸性高锰酸钾溶液在下层。 振荡前，苯的密度比水小，所以上层是苯层，下层是水层。溴在苯中的溶解度比较大，振荡后，水中的溴溶解在苯层，则苯层为橙红色，水层接近无色。 【思考交流】 【任务1】认识苯的结构特点 问题3 根据上述实验，总结苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小。苯易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5℃，常温下密度0.88 g/cm2。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 【任务1】认识苯的结构特点 1.苯的结构 苯分子的形成过程 【任务1】认识苯的结构特点 1.苯的结构 研究表明，苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π键的形成过程 【任务1】认识苯的结构特点 1.苯的结构 苯分子中的大π键 结构式 C6H6 分子式 凯库勒 鲍林式 结构简式 结构模型 【任务2】认识苯的化学性质 2.苯的化学性质 苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 （1）可燃性 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 【任务2】认识苯的化学性质 （2）取代反应 苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。 (液溴) (溴苯) 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。 溴化铁极易吸水，实际操作中，通常加入铁粉。溴单质与铁粉反应就地生成溴化铁。 【任务2】认识苯的化学性质 苯与液溴的反应机理 (液溴) (溴苯) 【资料卡片】 溴苯又称苯基溴、一溴代苯，是苯在铁粉存在下被溴取代生成的一种苯卤素衍生物，与苯的氯化反应生产氨苯的化学反应原理相同。 本品常温下为无色流动性液体，有令人愉快的芳香气味，与苯、氯仿和石油经混溶。对皮肤有刺激性，对神经有麻醉性。其毒性较氨苯强。吸入其蒸气可引起贫血及损害肝脏。 在实验室中，溴苯是常用的有机合成原料，是生产压敏和热敏染料的原料;二苯醚系列香料的原料；农药原料，生产杀虫剂溴螨酯；医药原料，生产镇痛解热药和止咳药，还可用作油脂、蜡等的溶剂和糠醛的萃取剂。 与空气混合可爆，遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧产生有毒溴化物烟雾。 【任务2】认识苯的化学性质 溴苯的提纯 反应混合液 （溴苯、苯、Br2 HBr） 水 分液 水层：Br2 HBr 有机层：溴苯、苯、Br2、HBr（少量） NaOH溶液 分液 水层